2-[(trimethylsilyl)oxy]-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonitrile | 55589-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(trimethylsilyl)oxy]-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Trimethylsilyloxy-1,3-dihydroindene-2-carbonitrile
• CAS: 55589-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NOSi
• 分子量: 231.37
• InChiKey: KVSVRIIZOHMPAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)oxy]-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-羟基-1,3-二氢茚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  大规模臭氧分解的安全执行：2-羟基茚满-2-甲醛的亚硫酸氢盐加合物的制备及其在还原胺化中的应用

  摘要：

  探索了几种生成亚硫酸氢盐加合物 2 的途径，其中最有效的方法是将乙烯基格氏加成到 2-茚满酮中，然后进行臭氧分解和用 NaHSO3 水溶液进行后处理，以在一个锅中实现还原和亚硫酸氢盐的形成。对该臭氧分解反应的安全性和量热法进行了研究，并描述了安全放大至 3 kg 烯烃的情况。还描述了亚硫酸氢盐加合物 2 在还原胺化反应中作为醛替代物的效用。

  DOI：

  10.1021/op0202235
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-茚酮 在 18-冠醚-6 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 2-[(trimethylsilyl)oxy]-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  大规模臭氧分解的安全执行：2-羟基茚满-2-甲醛的亚硫酸氢盐加合物的制备及其在还原胺化中的应用

  摘要：

  探索了几种生成亚硫酸氢盐加合物 2 的途径，其中最有效的方法是将乙烯基格氏加成到 2-茚满酮中，然后进行臭氧分解和用 NaHSO3 水溶液进行后处理，以在一个锅中实现还原和亚硫酸氢盐的形成。对该臭氧分解反应的安全性和量热法进行了研究，并描述了安全放大至 3 kg 烯烃的情况。还描述了亚硫酸氢盐加合物 2 在还原胺化反应中作为醛替代物的效用。

  DOI：

  10.1021/op0202235

文献信息

• [EN] SPIRO-OXAZOLONES<br/>[FR] SPIRO-OXAZOLONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015091411A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides spiro-oxazolones, which act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The present compounds are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of inappropriate secretion of vasopressin, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, aggressive behavior and phase shift sleep disorders, in particular jetlag.

  本发明提供了螺环噁唑酮，其作为V1a受体调节剂，特别是作为V1a受体拮抗剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本化合物在外周和中枢作用下，对于不当分泌加压素、焦虑、抑郁症、强迫症、自闭症谱系障碍、精神分裂症、攻击性行为和相位转移性睡眠障碍，特别是时差反应等症状的治疗具有用处。
• Potassium Exchanged Zirconium Hydrogen Phosphate as Heterogeneous Catalyst in Cyanosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Monia Rossi

  DOI：10.1055/s-1999-2597

  日期：1999.3

  Layered zirconium hydrogen phosphate exchanged with potassium ion was found to be an efficient heterogeneous catalyst for cyanosilylation of carbonyl compounds.

  研究发现，与钾离子交换的层状磷酸氢锆是一种高效的异相催化剂，可用于羰基化合物的氰硅化反应。
• [EN] SYNTHESIS OF 2'-(7,7-DIMETHYL-1'H,7H-SPIRO[FURO[3,4-B]PYRIDINE-5,4'-PIPERIDIN]-1'-YL)-1,3-DIHYDRO-4'H-SPIRO[INDENE-2,5'-[1,3]OXAZOL]-4'-ONE, AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 2'-(7,7-DIMÉTHYL-1'H,7H-SPIRO[FURO[3,4-B]PYRIDINE-5,4'-PIPÉRIDIN]-1'-YL)-1,3-DIHYDRO-4'H-SPIRO[INDÈNE-2,5'-[1,3]OXAZOL]-4'-ONE, ET FORMES CRISTALLINES DE CELLE-CI
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023088996A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  The application relates to crystalline forms of the compound 2'-(7,7- dirnethyl-1'H,7H-spiro[furo[3,4-b]pyridine-5,4'-piperidin]-1'-yl)-1,3- dihydro-4'H-spiro[indene-2,5'-[1,3]oxazol]-4'-one (formula I) as well as to processes for the preparation of the compound.