2-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-hydroxyacetonitrile | 136128-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: α-cyano-3-benzyloxy-benzyl alcohol；m-benzyloxymandelonitrile；(3-benzyloxy-phenyl)-hydroxy-acetonitrile；(R,S)α-cyano-3-benzyloxy-benzyl alcohol；2-Hydroxy-2-(3-phenylmethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 136128-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: VJEOMPJBXXPOAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-amino-1-[3-(benzyloxy)phenyl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基5-芳基-2-恶唑酮。强大的新型阳极代理商。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00339a011
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• Immobilized Baliospermum montanum hydroxynitrile lyase catalyzed synthesis of chiral cyanohydrins
  作者：Nisha Jangir、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.017

  日期：2019.3

  Hydroxynitrile lyase (HNL) catalyzed enantioselective CC bond formation is an efficient approach to synthesize chiral cyanohydrins which are important building blocks in the synthesis of a number of fine chemicals, agrochemicals and pharmaceuticals. Immobilization of HNL is known to provide robustness, reusability and in some cases also enhances activity and selectivity. We optimized the preparation

  羟基腈裂解酶（HNL）催化的对映选择性CC键形成是合成手性氰醇的有效方法，手性氰醇是许多精细化学品，农用化学品和药物合成中的重要组成部分。已知HNL的固定可提供鲁棒性，可重复使用性，并且在某些情况下还可以增强活性和选择性。我们通过交联酶聚集体（CLEA）法优化了褐藻（Balospermium montanum HNL）固定化的制备（BmHNL），并通过SEM对其进行了表征。使用CLEA-BmHNL进行了生物催化参数的优化，以从苯甲醛获得最高的％转化率和ee（S）-扁桃腈的ee。优化的反应参数为：反应时间20分钟，7 U CLEA-BmHNL，1.2 mM底物和300 mM柠檬酸盐缓冲液pH 4.2，合成了约99％ee和约60％转化率的（S）-扁桃腈。与其他CLEA-HNL不同，在CLEA-BmHNL生物催化中添加有机溶剂的ee％或产物转化率没有提高。CLEA-BmHNL可以成功地连续使用八
• <b> Synthesis of Acrylonitriles <i>via</i> Mild Base Promoted Tandem Nucleophilic <scp>Substitution‐Isomerization</scp> of <scp>α‐Cyanohydrin</scp> Methanesulfonates </b>
  作者：Shiwen Liu、Lingling Meng、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202000579

  日期：2021.4

  Main observation and conclusion We have developed an efficient synthesis of acrylonitriles via mild base promoted tandem nucleophilic substitution‐isomerization of α‐cyanohydrin methanesulfonates with alkenylboronic acids. This transition metal‐free protocol works under simple and mild conditions and offers good chemical yields for a wide range of substrates and demonstrates good functional group tolerance

  主要观察与结论 我们已经开发了通过温和的碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐与烯基硼酸的串联亲核取代异构化的丙烯腈的有效合成方法。该无过渡金属方案可在简单温和的条件下工作，可为多种底物提供良好的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。
• SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：Patel Dinesh

  公开号：US20080200467A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Disclosed are alpha keto amide and alpha hydroxy amide compounds and compositions that inhibit soluble epoxide hydrolase (sEH), methods for preparing the compounds and compositions, and methods for treating patients with such compounds and compositions. The compounds, compositions, and methods are useful for treating a variety of sEH mediated diseases, including hypertensive, cardiovascular, inflammatory, pulmonary, and diabetic-related diseases.

  本发明涉及抑制可溶性环氧水解酶（sEH）的α酮酰胺和α羟基酰胺化合物和组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的方法。这些化合物、组合物和方法可用于治疗各种sEH介导的疾病，包括高血压、心血管、炎症、肺部和糖尿病相关疾病。
• Phenylessigsäure-Derivate und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0422597A2

  公开（公告）日：1991-04-17

  Ungesättigte Phenylessigsäure-Derivate der allgemeinen Formel in der U =0 =CH-OCH3, =N-OCH3, =N-NH-CH3, =CH2, =CH-CH3, =CH-CH2-CH3 oder =CH-S-CH3 bedeutet und Z1 und Z2 Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Cyanid, NO2 oder die gegebenenfalls substituierten Reste Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkinyl, Alkoxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Acyloxy, Hetaryl, -CO2R1, -CONR2R3, COR4 oder NR5R6 bedeuten, wobei Z1 und Z2 auch einen Ring bilden können, A ist meta- oder para-ständig und bedeutet (CH2)n, CH=CH, O-(CH2)n, O-(CH2)n-CO, CH2-O-CO-(CH2)n, CO-0-(CH2)n, O-CO-(CH2)n, O-(CH2)n-CO-O, O-(CH2)n+2-O, CH2-O-(CH2)n, CH2-S-(CH2)n, CH2-NR7-(CH2)n, CH(CN)-0-CO-(CH2)n, CH = N-(CH2)n oder CH = N-O-(CH2)n. n umfaßt die Zahlen 0 bis 20, B ist gegebenenfalls substituiert und kann Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl bedeuten, R1 bis R7 sind Wasserstoff oder die gegebenenfalls substituierten Reste Alkyl, Cycloalkyl. Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl oder Cycloalkylalkyl und ihre Säureadditionsprodukte und Basenadditionsprodukte und diese Verbindungen enthaltende Fungizide und Insektizide.

  通式如下的不饱和苯乙酸衍生物 其中 U =0 =CH-OCH3、=N-OCH3、=N-NH-CH3、=CH2、=CH-CH3、=CH-CH2-CH3 或 =CH-S-CH3 和 Z1 和 Z2 是氢、卤素、三氟甲基、氰化物、NO2 或任选取代的烷基、烯基、芳基、炔基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、酰氧基、正己基、-CO2R1、-CONR2R3、COR4 或 NR5R6，Z1 和 Z2 也有可能形成一个环、 A 是元或对位，表示 (CH2)n、CH=CH、O-(CH2)n、O-(CH2)n-CO、CH2-O-CO-(CH2)n、CO-0-(CH2)n、O-CO-(CH2)n、O-(CH2)n-CO-O、O-(CH2)n+2-O、CH2-O-(CH2)n、CH2-S-(CH2)n、CH2-NR7-(CH2)n、CH(CN)-0-CO-(CH2)n、CH = N-(CH2)n或 CH = N-O-(CH2)n。 n 包括 0 至 20 的数字、 R1 至 R7 为氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、炔烃基或庚基。烯基、炔基、芳基、庚基、芳烷基或环烷基烷基及其酸加成产物和碱加成产物，以及含有这些化合物的杀菌剂和杀虫剂。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUND, PREPARATION THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE, SA PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION<br/>[ZH] 三并环化合物、其制备、药物组合物及应用
  申请人：[en]ETERN BIOPHARMA (SHANGHAI) CO., LTD.;[zh]上海奕拓医药科技有限责任公司

  公开号：WO2023137634A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  本发明提供下式I所示的三并环化合物、其制备、药物组合物及应用。本发明提供的化合物可作为YAP/TAZ与TEAD相互作用的抑制剂，用于治疗或预防YAP/TAZ与TEAD相互作用的介导的疾病。