N-(3-(Phenylthio)propyl)benzamide | 908097-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(Phenylthio)propyl)benzamide
• 英文别名: N-(3-phenylsulfanylpropyl)benzamide
• CAS: 908097-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: QTABHDMIINBELC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.0-91.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  488.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(Phenylthio)propyl)benzamide 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以78%的产率得到N-丙-2-烯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由苯硫醚温和地制备烯烃：在环境温度下通过亚硫亚胺一锅消除苯硫基。

  摘要：

  [结构：见正文]在室温下，通过一锅法由苯基硫化物制备各种烯烃，方法是将它们用O-亚甲基磺酰基磺酰羟胺转化为相应的S-氨基s盐，然后用碳酸钾处理。通过顺式消除原位生成的苯基亚硫亚胺形成烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol062620w
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(3-(Phenylthio)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由苯硫醚温和地制备烯烃：在环境温度下通过亚硫亚胺一锅消除苯硫基。

  摘要：

  [结构：见正文]在室温下，通过一锅法由苯基硫化物制备各种烯烃，方法是将它们用O-亚甲基磺酰基磺酰羟胺转化为相应的S-氨基s盐，然后用碳酸钾处理。通过顺式消除原位生成的苯基亚硫亚胺形成烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol062620w

文献信息

• Bioinspired zinc-mediated umpolung thiolation of alkyl electrophiles: reaction development, scope and mechanism
  作者：Yuenian Xu、Yan Zhang、Yong Liu、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Hui He、Yingjie Wu、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Xu-Qiong Xiao、Xinxin Shao

  DOI：10.1007/s11426-023-1795-9

  日期：2024.3

  Zinc-promoted umpolung thiolation of alkyl electrophiles with masked sulfur transfer reagents in the absence of nickel or copper catalysis is described. This protocol proceeds via a SET process of Zn to electrophilic sulfur reagent followed by insertion of Zn into disulfide and nucleophilic thiolation, providing straightforward access to a wide range of alkyl sulfides with broad substrate scope. A

  描述了在没有镍或铜催化的情况下，使用掩蔽硫转移试剂对烷基亲电子试剂进行锌促进的还原硫醇化。该方案通过Zn 与亲电硫试剂的 SET 过程进行，然后将 Zn 插入二硫化物和亲核硫醇化，从而可以直接获得具有广泛底物范围的各种烷基硫醚。合成、分离并通过 NMR、IR 和 X 射线分析充分表征了具有四面体几何形状的中性 TMEDA 连接的四配位硫醇锌。更重要的是，这种活性中间体的化学反应性已经得到研究，能够构建 C-Se、C-Te、Sb-S 和 Bi-S 键，以制备有价值的含硫分子等。
• Mild Preparation of Alkenes from Phenyl Sulfides:  One-Pot Elimination of Phenylthio Group via Sulfilimine at Ambient Temperature
  作者：Jun-ichi Matsuo、Takaaki Kozai、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol062620w

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Various alkenes were prepared from phenyl sulfides in a one-pot manner at room temperature by converting them to the corresponding S-aminosulfonium salts with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine, followed by treatment with potassium carbonate. Alkenes were formed by cis-elimination of in situ generated phenyl sulfilimines.

  [结构：见正文]在室温下，通过一锅法由苯基硫化物制备各种烯烃，方法是将它们用O-亚甲基磺酰基磺酰羟胺转化为相应的S-氨基s盐，然后用碳酸钾处理。通过顺式消除原位生成的苯基亚硫亚胺形成烯烃。

表征谱图