4-(2-phthalimidoethyl) benzenesulfonamide | 10311-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-phthalimidoethyl) benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[2-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide；4-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 10311-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.364
• InChiKey: JGFAPAGLUNJXRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  557.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phthalimidoethyl) benzenesulfonamide 、 异氰酸正丁酯 在 alkali carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到N-[4-(phthalimidoethyl)phenylsulfonyl]-N'-butylurea
  参考文献：
  名称：

  PPARγ和SUR激动剂邻苯二甲酰亚胺-磺酰脲类杂化物的设计，合成，分子建模和抗高血糖评估。

  摘要：

  制备了新系列的邻苯二甲酰亚胺-磺酰脲类杂种，并使用格列本脲作为参考药物检查了STZ诱导的高血糖大鼠体内的体内抗高血糖活性。化合物6 Ç，6 d，6克，6 ħ，6 Ĵ和6 ķ糖尿病大鼠范围从24.43到21.43％的血糖水平诱导显著降低。此外，进行了分子对接和药效基团方法以检查所制备的化合物分别对PPARγ和SUR的结合模式和拟合值。化合物6 c，6 d，6 j和6米表现出对PPARγ最高的结合自由能。化合物6 Ç，6 Ĵ，6 ķ，6升，和6 Ñ显示出对所生成的药效团模型的最高拟合值。此外，还进行了QSAR技术来估计拟议的PPARγ结合亲和力和胰岛素分泌能力。合成的化合物显示出有希望的估计活性。进行了硅上ADMET研究，以研究合成化合物的药代动力学。他们显示出大量的人体肠道吸收和低BBB渗透。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103115
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-(2-phthalimidoethyl) benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗癌症和炎症的新型 1,3,5-三取代三嗪的设计和合成。

  摘要：

  探索了具有一般 2-(氟苯基氨基)-4,6-二取代 1,3,5-三嗪结构并具有抗炎和抗癌活性的低分子量合成分子1 。结构-活性关系研究证明了氨基戊基链、3-或4-氟苯基苯胺组分的重要性，以及至少一个直接连接到三嗪环上的取代基（例如酪胺部分）的存在对于良好的活性至关重要。这些化合物，由先导化合物 4-{2-[4-(5-氨基戊基氨基)-6-(3-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚 ( 6 ) 和4- { 2-[4-(5-氨基戊氨基)-6-(4-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚( 10 )，在体外和体内表现出中等和显着的双重活性，分别探讨炎症和癌症之间的分子联系。化合物10在多种动物模型中通过口服和静脉途径给药后表现出显着的抗肿瘤功效。这类三嗪化合物是新型、安全、无毒的，为治疗炎症和癌症提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/open.201800136

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of cyclic imides incorporating benzenesulfonamide moieties as carbonic anhydrase I, II, IV and IX inhibitors
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Andrea Angeli、Adel S. El-Azab、Mohamed A. Abu El-Enin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.032

  日期：2017.3

  group of cyclic imides was synthesized by reaction of amino-substituted benzenesulfonamides with a series of acid anhydrides such as succinic, maleic, tetrahydrophthalic, pyrazine-2,3-dicarboxylic acid anhydride, and substituted phthalic anhydrides. The synthesized sulfonamides were evaluated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors against the human (h) isoforms hCA I, II, IV and IX, involved

  通过氨基取代的苯磺酰胺与一系列酸酐如琥珀酸，马来酸，四氢邻苯二甲酸，吡嗪-2，3-二羧酸酐和取代的邻苯二甲酸酐反应，合成一组环状酰亚胺。评估合成的磺酰胺为抗人（h）亚型hCA I，II，IV和IX的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，涉及多种疾病，其中包括青光眼，色素性视网膜炎等。这些磺酰胺类药物对细胞质亚型hCA II和跨膜，与肿瘤相关的一种hCA IX具有有效的抑制作用（在纳摩尔范围内），使其成为青光眼或涉及这两种酶的各种肿瘤的临床前评估的有趣候选药物。
• WO2008/131547
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dérivés du benzopyrane, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0844245B1

  公开（公告）日：2001-05-09
• US5889045A
  申请人：——

  公开号：US5889045A

  公开（公告）日：1999-03-30
• [EN] NLRP3 PROTEIN DEGRADATION INDUCING COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ INDUISANT LA DÉGRADATION DE PROTÉINE NLRP3<br/>[KO] NLRP3 단백질 분해 유도 화합물
  申请人：[en]UPPTHERA;[ko](주) 업테라

  公开号：WO2022098108A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  본 발명은 NLRP3 단백질 분해 유도 화합물에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 NLRP3 단백질 결합 모이어티와 E3 유비퀴틴 라이게이즈 결합 모이어티가 화학적 링커로 연결된 이기능성 화합물, 이의 제조방법, 이를 활용한 NLRP3 단백질의 분해 방법 및 NLRP3 인플라마좀 관련 질환의 예방 또는 치료 용도 등을 제공한다.