2-styryltetrahydrofuran | 18138-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-styryltetrahydrofuran
• 英文别名: (Z)-2-styryltetrahydrofuran；2-[(Z)-2-phenylethenyl]oxolane
• CAS: 18138-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MZGMTIBYFDHKAS-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-iodo-2-phenyl-1-ethenyl trifluoromethyl sulfone 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-styryltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过与 β-杂原子功能化的三取代乙烯基三氟乙烯反应进行 C-H 键的立体有择烯基化1

  摘要：

  芳基和烷基 β-杂原子三取代乙烯基三氟乙烯与四氢呋喃和环己烷反应，进行三氟甲基自由基介导的 CH 官能化反应，得到 E 和 Z β-杂原子三取代烯烃。大多数反应以高产率和高立体特异性（构型保留）进行。本研究中使用的β-取代基是碘、溴、氟、苯甲酸酯、碳酸乙酯和邻苯二甲酰亚胺。带有强大电子释放基团（如烷氧基或氨基）的 β-取代基使乙烯基三氟乙烯失去反应性。

  DOI：

  10.1021/ja963636s

文献信息

• Selective Syntheses of <i>Z</i>-Alkenes via Photocatalyzed Decarboxylative Coupling of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Terminal Arylalkynes
  作者：Guo-Li Dai、Shu-Zhen Lai、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00558

  日期：2019.4.5

  A novel, efficient Z-alkene synthesis via photocatalyzed decarboxylative couplings between terminal aryl alkynes and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters, which are derived from aliphatic carboxylic acids, is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary carboxylates as well as α-amino acid and α-oxyacid-derived esters were employed as suitable substrates. The mild reaction conditions

  描述了通过末端芳基炔烃和衍生自脂族羧酸的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯之间的光催化脱羧偶联的新颖，有效的Z-烯烃合成。各种各样的伯，仲和叔羧酸盐以及α-氨基酸和α-含氧酸衍生的酯被用作合适的底物。温和的反应条件，广泛的底物范围，官能团耐受性和操作简便性使得该脱羧偶联反应成为有机合成中的重要方法。
• 一种通过铱催化NHP酯与末端芳基炔烃的脱 羧偶联反应合成顺式烯烃的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN109293468B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明提供了一种通过铱催化NHP酯与末端芳基炔烃的脱羧偶联反应合成Z选择性烯烃的方法，将末端芳基炔烃及其衍生物与NHP酯通过铱催化在蓝光照射下进行一锅反应，得到相应的Z选择性烯烃化合物，过程简单；顺式选择性高。
• NiCl2-catalyzed radical cross decarboxylative coupling between arylpropiolic acids and cyclic ethers
  作者：Zi-juan Wan、Jin-yuan Wang、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.039

  日期：2019.2

  A direct alkenylation of cyclic ethers via radical cross decarboxylative coupling process catalyzed by NiCl2 and using DTBP as radical initiator and oxidant was developed. A variety of arylpropiolic acids and cyclic ethers were transformed into the corresponding 2-arylvinyl cyclic ethers in moderate to excellent yields. Mechanistic experiments were conducted to determine the nature of the reaction

  通过NiCl 2催化并以DTBP为自由基引发剂和氧化剂，通过自由基交叉脱羧偶联过程对环醚进行直接烯基化反应。将各种芳基丙酸和环状醚以中等至优异的产率转化为相应的2-芳基乙烯基环状醚。进行了机理实验以确定反应中间体的性质，并提出了一种可行的反应机理，该机理涉及NiCl 2促进的自由基过程。
• KOAc-promoted alkynylation of α-C–H bonds of ethers with alkynyl bromides under transition-metal-free conditions
  作者：Jiajun Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ob00002a

  日期：——

  KOAc-promoted α-position C–H activation and alkynylation of ethers with alkynyl bromides to 2-alkynyl ethers was developed under transition-metal-free conditions.

  KOAc促进的α位C-H活化和烷基化反应，使用炔基溴化物与醚反应，制备2-炔基醚，在无过渡金属条件下进行。
• Visible Light‐Enabled sp ³ ‐C−H Functionalization with Chloro‐ and Bromoalkynes: Chemoselective Route to Vinylchlorides or Alkynes
  作者：Tapas Adak、Marvin Hoffmann、Sina Witzel、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202001259

  日期：2020.12

  valuable vinyl chlorides. The photo‐organocatalytic hydrogen atom transfer strategy gives rise to a broad range of diversely functionalized olefins. When bromoalkynes are applied in the presence of a base, a chemoselectivity switch to an alkynylation is observed. This reaction can even be performed for the alkynylation of unactivated sp3‐C−H bonds, in this case with a preference of the more substituted

  实现了氯炔的前所未有的直接原子经济化学和区域选择性加氢烷基化和溴炔的 sp 3 -C-H 炔基化。反应伙伴是未官能化的醚、醇、酰胺，甚至未活化的烃。我们发现家用荧光灯能够激发二芳基酮，然后二芳基酮选择性地从 sp 3 ‐C−H 键中提取 H 原子。用氯炔获得正式炔插入 sp 3 ‐C−H 键的产物，从而提供有价值的氯乙烯。光有机催化氢原子转移策略产生了多种不同官能化的烯烃。当在碱存在下应用溴代炔时，观察到化学选择性转变为炔基化。该反应甚至可以用于未活化的 sp 3 -C-H 键的炔基化，在这种情况下优选取代更多的碳。伴随的量子化学计算表明乙烯基自由基中间体与碳自由基中心具有明显的线性配位，从而能够在H原子抽象后形成两种非对映异构体，表明( Z )-非对映异构体是优选的，这支持了实验观察到的( E / Z )‐分布。