3,4-Dihydro-3,3-dimethyl-13-(hexyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione | 1278520-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-3,3-dimethyl-13-(hexyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 13-hexyl-3,3-dimethyl-1H,2H,3H,4H,6H,11H,13H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；2,3,4,13-tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(hexyl)-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-tri-one (5ac)；13-hexyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione；2,3,4,13-Tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(hexyl)-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-hexyl-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1278520-06-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: PGDPXQFFEULRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 庚醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到3,4-Dihydro-3,3-dimethyl-13-(hexyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  N-卤代磺酰胺在无溶剂条件下一锅法合成脂肪族和芳香族2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮

  摘要：

  N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）被用作一锅合成脂肪族和芳香族2的有效催化剂在80–100°C的无溶剂条件下，H-吲哚并[2,1- b ]酞嗪三酮以优异的产率从醛，邻苯二甲酰肼和二甲基酮产生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.024

文献信息

• Solvent-free, sonochemical, one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones catalyzed by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanoparticles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2462-6

  日期：2021.6

  A practical and green method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nanoparticles as an eco-friendly magnetic catalyst from the four-component condensation, solvent-free reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, 1,3-diketones, and aldehydes under thermal or ultrasound irradiation at room temperature

  一种使用 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA合成 2 H -吲唑并[2,1- b ]酞嗪三酮和 1 H -吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮的实用绿色方法n描述了纳米粒子作为一种环保磁性催化剂，来自邻苯二甲酸酐、氢氧化肼、1,3-二酮和醛的四组分缩合、无溶剂反应，在室温下进行热或超声辐照。这种新方法具有显着的优点，例如操作简单、产率高、反应时间短以及没有任何繁琐的后处理或纯化。此外，催化剂的热稳定性、易于制备和分离使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。此外，催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用八个连续的反应循环而不会显着损失活性。
• 一种吲唑[2，1-b]酞嗪-1，6，11(13H)-三酮及其简易制备方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN108623605A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种吲唑[2，1‑b]酞嗪‑1，6，11(13H)‑三酮及其简易制备方法，属于有机化学合成技术领域。本发明的制备反应中醛、邻苯二甲酰肼和5，5‑二甲基‑1，3‑环己二酮的摩尔比为1：1：1，腐殖酸催化剂以克计的质量是所用醛以毫摩尔计的物质的量的15～26％，反应溶剂乙醇水溶液以毫升计的体积量为醛以毫摩尔计的物质的量的4～7倍，回流反应12～43min，反应结束后进行抽滤，所得滤渣经洗涤、真空干燥后得到纯吲唑[2，1‑b]酞嗪‑1，6，11(13H)‑三酮。本发明与采用其它酸催化剂的制备方法相比，具有催化剂廉价、可生物降解性好以及整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• Preparation, characterization and catalytic activity of dendrimer-encapsulated phosphotungstic acid nanoparticles immobilized on nanosilica for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free or sonochemical conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani

  DOI：10.1007/s13738-015-0782-x

  日期：2016.4

  In this paper, we adopt a facile method to prepare a type of porous silica nanoparticles (n-SiO2) from tetraethyl orthosilicate as the source of silica. Then, dendritic polymer supported on nanosilica with surface amino groups was fabricated. Finally, H3PW12O40 nanoparticles (PWAn) were synthesized by the treatment of H3PW12O40 powder with n-Octane as solvent by a solvothermal method and then immobilized onto the dendrimer polymer functionalized nanosilica. The synthesized nanostructures were characterized by fourier transform infrared (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA), dynamic light scattering (DLS), N2 adsorption–desorption isotherm analysis, UV–Vis and elemental analysis. The morphology of the catalyst was characterized using transmission electron microscopes (TEM). The acidity of the catalyst was determined by FTIR pyridine adsorption spectroscopy. Then, this catalytic system was used as an efficient catalyst for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones via multi-component and one-pot reactions of various aldehydes, phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, and dimedone under thermal solvent-free conditions or ultrasound irradiation at room temperature. Also, the catalyst can be easily recovered and reused for six consecutive reaction cycles without significant loss of activity.

  本文采用一种简便的方法，以正硅酸四乙酯为硅源制备了一种多孔纳米二氧化硅（n-SiO2）。然后，在纳米二氧化硅上制备了带有表面氨基的树枝状聚合物。最后，以正辛烷为溶剂，通过溶热法处理 H3PW12O40 粉末，合成了 H3PW12O40 纳米粒子（PWAn），并将其固定在树枝状聚合物功能化的纳米二氧化硅上。傅立叶变换红外（FT-IR）、X 射线衍射（XRD）、热重分析（TGA）、动态光散射（DLS）、N2 吸附-解吸等温线分析、紫外-可见光和元素分析对合成的纳米结构进行了表征。使用透射电子显微镜（TEM）对催化剂的形态进行了表征。催化剂的酸度是通过傅立叶变换红外吡啶吸附光谱测定的。然后，该催化体系被用作一种高效催化剂，用于在室温下无溶剂热条件或超声辐照条件下，通过各种醛、邻苯二甲酸酐、氢氧化肼和二甲基酮的多组分和一锅反应合成 2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮类化合物。此外，该催化剂可轻松回收并重复使用，连续反应六个循环而不会明显丧失活性。
• Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for one-pot four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-ones
  作者：Hojat Veisi、Abbas Amini Manesh、Narges Khankhani、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1039/c4ra03514c

  日期：——

  be a very effective basic catalyst for the one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones by condensation of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, aromatic aldehydes, and dimedone in high yields at 80 °C. [TMG][Ac] catalyzed simple and efficient one-pot four-component reaction of Meldrums acid, ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, and aromatic aldehydes to give dihydro-1H-pyrano[2

  发现轻度碱性离子液体N，N，N，N-乙酸四甲基胍盐[TMG] [Ac]是一锅四组分合成2 H-吲哚并[2,1- ]的非常有效的碱性催化剂。b ]邻苯二甲酸酐，氢氧化肼，芳族醛和二甲酮在80°C下高收率缩合而成的酞嗪三酮。[TMG] [Ac]催化简单有效的麦草酸，乙酰乙酸乙酯，水合肼和芳族醛的一锅四组分反应，生成二氢-1 H-吡喃并[2,3- c据报道]吡唑-6-ones。可以将离子液体循环几次，而不会影响反应时间和产率。
• Raghuvanshi, Dushyant Singh; Kumari, Kumkum; Allam, Bharat Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 11, p. 1462 - 1467
  作者：Raghuvanshi, Dushyant Singh、Kumari, Kumkum、Allam, Bharat Kumar、Singh, Krishna Nand

  DOI：——

  日期：——