N-(2-bromoallyl)benzamide | 102586-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromoallyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-bromo-allyl)-benzamide；N-(2-Brom-allyl)-benzamid；N-(β-Brom-allyl)-benzamid；N-(2-bromoprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 102586-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: VLOWQIPKJXJTJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoallyl)benzamide 在 水 、 苯基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-丙-2-烯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-锂硫代烯丙胺锂：合成中的新中间体

  摘要：

  N-苯基或N-苯甲酰基2-卤代烯丙基胺（5）或（10）在–78°C下与苯基锂和萘锂连续反应，生成中间体（4）或（11），在与亲电试剂反应后（水）氧化氘，二硫化二甲基，醛，酮或烯丙基溴）可生成功能化的烯丙基胺（6）和（12）。相应的N-烷基衍生物（9）在相同反应条件下提供丙-2-炔胺（8）。

  DOI：

  10.1039/p19890000553
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-(2-bromoallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Galewsky, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple One-Pot Synthesis of 2-Aryl-5-alkyl-Substituted Oxazoles by Cs2CO3-Mediated Reactions of Aromatic Primary Amides with 2,3-Dibromopropene
  作者：Jayanta Ray、Nasima Yasmin

  DOI：10.1055/s-0029-1217995

  日期：2009.10

  A simple and efficient method for the synthesis of 2-aryl-5-alkyl-substituted oxazoles has been developed. A series of 2,5-disubstituted oxazoles were synthesized in a single step by Cs2CO3-mediated reactions of aromatic primary amides with 2,3-dibromopropene.

  开发了一种用于合成2-芳基-5-烷基取代噁唑的简单高效方法。通过Cs2CO3介导的反应，以单一步骤合成了一系列2,5-二取代噁唑，该反应涉及芳香族伯酰胺与2,3-二溴丙烯的反应。
• A Simple and Efficient Protocol to 1,2,4-Substituted Pyrroles via a Sonogashira Coupling-Acid-Catalyzed Cyclization
  作者：Hongwei Zhou、Da Zhu、Jie Zhao、Yuxiu Wei

  DOI：10.1055/s-0030-1261175

  日期：2011.9

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 1,2,4-substituted pyrrole derivatives was developed. As a result of the ready availability of materials and the simple operation, this type of reaction should have potential utility in organic synthesis.

  开发了一种简便有效的 1,2,4-取代吡咯衍生物合成方案。由于材料容易获得且操作简单，此类反应在有机合成中具有潜在的用途。
• Aryl pyrrolidinones via radical 1,4-aryl migration and 5-endo-trig cyclisation of N-(2-bromoallyl)arylcarboxamides
  作者：Matthew J. Palframan、Kirill Tchabanenko、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.040

  日期：2006.11

  Radical reaction of a series of N-(2-bromoallyl)arylearboxamides led to the production of 4-arylpyrrolidin-2-ones and directly reduced materials in comparable yields. A cascade process, involving sequential 5-exo-trig spirocyclisation, beta-scission, and 5-endo-trig cyclisation of the resulting acyl radical, is proposed to explain the pyrrolidinone products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J.;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 553-557
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——