(4-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)selane | 1122617-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)selane
• 英文别名: (4-tert-butylphenyl) phenyl selenide；1-Tert-butyl-4-phenylselanylbenzene；1-tert-butyl-4-phenylselanylbenzene
• CAS: 1122617-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₈Se
• 分子量: 289.279
• InChiKey: UJCWVLITSIIZEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)selane 、 在 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基碳硼烷的电氧化BH功能化

  摘要：

  对于直接B-H官能化的原子经济的方法巢（7,8- -carboranes巢-C 2乙9 ħ 12 - ）已被电化学反应的条件下显影。在该反应系统中，阳极氧化可作为传统化学氧化剂在硝化氨基甲酸酯氧化中的绿色替代品。不需要过渡金属催化剂，并且带有孤对的不同杂原子在此转化中具有反应性。Nido-碳硼烷与硫醚，硒化物，碲化物，N-杂环，磷酸盐，膦，砷化物和锑化物的偶联显示出较高的位点选择性和效率。重要的是，尼多通过这种反应方案，可将卡巴酮轻松地掺入药物基序中。

  DOI：

  10.1002/anie.202015299
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 palladium(II) acetylacetonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基苄基硒化物与芳基溴化物的脱苄基交叉偶联反应合成二芳基硒化物

  摘要：

  在此，我们报道了一种新的方法，该方法通过与Pd / NIXANTPHOS催化剂进行的脱苄基交叉偶联从芳基苄基硒化物和芳基溴化物中合成二芳基硒化物。在这一新颖的转化中，NIXANTPHOS优于其他常用的双齿和单齿配体。该反应系统显示出宽泛的官能团耐受性和出色的底物范围。该转变拓宽了使用硒酸根阴离子作为离去基团的钯催化的脱苄基工艺的范围。克级合成4-氯苯基苯基硒化物证明了其在实际合成应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00644

文献信息

• Magnetically Separable and Reusable Copper Ferrite Nanoparticles for Cross-Coupling of Aryl Halides with Diphenyl Diselenide
  作者：Kokkirala Swapna、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/ejoc.201001639

  日期：2011.4

  diaryl selenides has been developed by a copper ferrite nanoparticle catalyzed reaction of aryl iodides/aryl bromides with diphenyl diselenide in the presence of base and solvent at 120 °C. Using this protocol, a variety of diselenides were obtained in good to excellent yields. The copper ferrite nanoparticles were magnetically separated, recycled, and reused up to three cycles.

  在碱和溶剂存在下，在 120 °C 下，通过铁氧体铜纳米粒子催化芳基碘化物/芳基溴化物与二苯基二硒化物反应，开发了一种简单有效的合成二芳基硒化物的方法。使用该协议，以良好到极好的收率获得了多种二硒化物。铜铁氧体纳米粒子被磁性分离、回收和重复使用最多三个循环。
• Copper Oxide Nanoparticle-Catalyzed Coupling of Diaryl Diselenide with Aryl Halides under Ligand-Free Conditions
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Akkilagunta Vijay Kumar、Kokkirala Swapna、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1021/ol802734f

  日期：2009.2.19

  A new, efficient and ligand-free cross-coupling reaction of aryl halides and diaryl diselenides using a catalytic amount of nanocrystalline CuO as a recyclable catalyst with KOH as the base in DMSO at 110 °C is reported. This protocol has been utilized for the synthesis of a variety of aryl selenides in excellent yields from the readily available aryl halides and diaryl diselenides.

  报道了一种新的，高效且无配体的芳基卤化物和二芳基二硒化物的交叉偶联反应，该反应使用催化量的纳米晶态CuO作为可循环利用的催化剂，在DMSO中于110°C进行了碱化。该方案已被用于从容易获得的芳基卤化物和二芳基二硒化物以优异的产率合成多种芳基硒化物。
• Photocatalyst-free photoredox synthesis of diaryl selenides by reaction of diselenides with aryldiazo sulfones
  作者：Jihoon Jang、Rabin Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1850796

  日期：2021.3.4

  A photcatalyst-free photoredox synthesis of diaryl selenides has been developed by coupling reaction of diselenides with aryldiazo sulfones. The reaction was accelerated under visible light irradia...

  已经通过二硒化物与芳基重氮砜的偶联反应开发了二芳基硒化物的无光催化剂光氧化还原合成。在可见光照射下加速反应...
• Electrochemical Mn-Promoted Radical Selenylation of Boronic Acids with Diselenide Reagents
  作者：Ziyue Chen、Yuan Wang、Chenjian Hu、Daoxin Wang、Peilin Lei、Hong Yi、Yong Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00607

  日期：2022.5.13

  A powerful and environmentally friendly electrochemical manganese-promoted free radical selenylation reaction between boronic acids and diselenide reagents was established. This electrochemical protocol provides a practically applicable way to a series of valuable organoselenium compounds with the use of easy available materials. Mechanistic experiments implied that the seleno-radical formed via direct

  建立了硼酸和二硒化物试剂之间强大且环保的电化学锰促进的自由基硒化反应。该电化学协议使用易于获得的材料为一系列有价值的有机硒化合物提供了一种实际适用的方法。机械实验表明，通过二硒化物的直接或间接电化学氧化形成的硒自由基可能是该转化中的关键物种。
• Nickel-Сatalyzed Carbon–Selenium Bond Formations under Mild Conditions
  作者：Serik Zhumagazy、Chen Zhu、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1055/s-0042-1752655

  日期：——

  offers facile access to various unsymmetrical selenium-containing motifs. The reaction features excellent functional group tolerance, wide substrate scope, good efficiency, and operates under mild reaction conditions. Notably, this protocol could be readily scaled up to gram scale without the loss of yield.

  描述了芳基碘化物和硒醇之间的镍催化 C-Se 交叉偶联。新开发的催化方法可以轻松访问各种不对称的含硒基序。该反应具有优异的官能团耐受性、底物适用范围广、效率高、反应条件温和等特点。值得注意的是，该协议可以很容易地扩大到克级，而不会损失产量。