methyl (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate | 611228-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate
• 英文别名: methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-trimethylsilylhept-6-ynoate
• CAS: 611228-25-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 342.626
• InChiKey: WDDDOBVTUHCREO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸代谢物 Hemiketal E2 的全合成及生物活性

  摘要：

  半缩酮 E 2 (HKE 2 ) 的全合成已使用金 (I) 介导的环异构化，然后氧化烯醇醚产物以引入独特的酮基半缩酮，即 HKE 2的核心结构。合成的半缩酮 E 2在抑制人血小板聚集方面再现了生物合成衍生的 HKE 2 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01578
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 Noyori's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸代谢物 Hemiketal E2 的全合成及生物活性

  摘要：

  半缩酮 E 2 (HKE 2 ) 的全合成已使用金 (I) 介导的环异构化，然后氧化烯醇醚产物以引入独特的酮基半缩酮，即 HKE 2的核心结构。合成的半缩酮 E 2在抑制人血小板聚集方面再现了生物合成衍生的 HKE 2 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01578

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039531A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型resolvin化合物及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型resolvin化合物进行治疗的方法。
• Trihydroxy polyunsaturated eicosanoids
  申请人：——

  公开号：US20030236423A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention features methods for the preparation of naturally occurring trihydroxy polyunsaturated eicosanoids and their structural analogs. The invention further provides new derivatives of trihydroxy polyunsaturated eicosanoids that can be prepared according to these methods. The invention also provides trihydroxy polyunsaturated eicosanoids and their use in pharmaceutical compositions.

  该发明涉及制备天然存在的三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物及其结构类似物的方法。该发明进一步提供了可以根据这些方法制备的三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物的新衍生物。该发明还提供了三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物及其在制药组合物中的用途。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ORGAN PRESERVATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE CONSERVATION D'ORGANE
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010091226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to reducing, preventing or reversing organ damage, reducing and/or preventing stem cell damage and/or death, enhancing organ preservation and/or survival, or enhancing stem cell preservation and/or survival comprising administering a compound of formula A, a compound of any one of formulae 1-49 or I-III, a lipoxin compound, an oxylipin compound, or a combination of aspirin and an omega-3 fatty acid.

  该发明涉及减少、预防或逆转器官损伤，减少和/或预防干细胞损伤和/或死亡，增强器官保存和/或存活，或增强干细胞保存和/或存活的方法，包括给予化合物A的化合物，任何一个化合物1-49或I-III的化合物，脂氧合素化合物，氧脂素化合物，或阿司匹林和ω-3脂肪酸的组合。
• Total Synthesis and Biological Activity of the Arachidonic Acid Metabolite Hemiketal E₂
  作者：Robert E. Boer、Juan Antonio Giménez-Bastida、Olivier Boutaud、Somnath Jana、Claus Schneider、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01578

  日期：2018.7.6

  The total synthesis of hemiketal E2 (HKE2) has been accomplished using a gold(I)-mediated cycloisomerization followed by oxidation of the enol ether product to introduce a unique keto-hemiketal, the core structure of HKE2. Synthetic hemiketal E2 reproduced biosynthetically derived HKE2 in the inhibition of human platelet aggregation.

  半缩酮 E 2 (HKE 2 ) 的全合成已使用金 (I) 介导的环异构化，然后氧化烯醇醚产物以引入独特的酮基半缩酮，即 HKE 2的核心结构。合成的半缩酮 E 2在抑制人血小板聚集方面再现了生物合成衍生的 HKE 2 。