N-benzyl-α-(2-methoxyphenyl)nitrone | 55606-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-α-(2-methoxyphenyl)nitrone
• 英文别名: N-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 55606-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: NVCVZFZHNVDDKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-benzyl-α-(2-methoxyphenyl)nitrone 在 magnesium iodide etherate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-2-(benzyl(hydroxy)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  MgI2 醚合物催化硝酮的高效温和 Strecker 型反应

  摘要：

  摘要 在 MgI2 醚合物催化下，硝酮与三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 的高效 Strecker 型反应已在短时间内在温和条件下实现。芳族硝酮、杂环硝酮和脂肪族硝酮与 TMSCN 的缩合反应收率非常好。α-氰基羟胺的进一步脱水通过在甲醇中的 2.0 mol/L HCl 处理水解顺利地产生了 α-亚胺腈。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1350276
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 邻甲氧基苯甲醛 生成 N-benzyl-α-(2-methoxyphenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺作为双极性亲和剂：与硝基反应的催化不对称异位选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  1,3-偶极环加成是访问具有多种外围功能及其立体化学排列的5元化学实体的一种常用方法。硝基是可分离的1，3-偶极，在路易斯酸的存在下对缺电子的烯烃表现出足够的反应性，以递送高度取代的异恶唑烷。在本文中，我们记录了在In（OTf）3 /双异羟肟酸催化体系中使用设计的7-氮杂二氢吲哚助剂有效活化了通常被认为在1,3-偶极反应歧管中几乎没有反应性的α，β-不饱和酰胺。广泛的底物范围和从产物中干净地去除7-氮杂二氢吲哚助剂突出了本催化方法的合成用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201702330

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acids through Samarium(II) Iodide Promoted Reductive Coupling of Nitrones with CO2
  作者：Alexander Prikhod'ko、Olaf Walter、Thomas A. Zevaco、Jaime Garcia-Rodriguez、Omar Mouhtady、Sandrine Py

  DOI：10.1002/ejoc.201200440

  日期：2012.7

  Several N-benzylnitrones reacted with carbon dioxide in the presence of samarium(II) iodide leading to α-amino acids as the products of reductive C–C coupling. The best selectivities were observed at a carbon dioxide pressure of 50 bar at ambient temperature. The influences of different functional

  几种 N-苄基硝酮在碘化钐 (II) 存在下与二氧化碳反应，生成 α-氨基酸，作为还原性 C-C 偶联的产物。在环境温度和 50 巴的二氧化碳压力下观察到最佳选择性。不同功能的影响
• Synthesis and antitumor activities of α-hydroxyamino phosphine oxides by catalyst-free hydrophosphinylation of nitrones
  作者：Pengfei Zhao、Peiyuan Li、Jian Xiao、Yali Wang、Xiaohui Hao、Aiguo Meng、Chunyan Liu

  DOI：10.1039/d2cc06981d

  日期：——

  Inspired by the diverse bioactivities of α-amino phosphine oxides, an efficient strategy for the synthesis of less researched α-(hydroxyamino)diarylphosphine oxides has been developed and their antitumor activities are explored. Under water as a solvent and catalyst-free conditions, the addition of nitrones and diphenylphosphine oxide occurs smoothly to afford α-(hydroxyamino) diarylphosphine oxides

  受 α-氨基氧化膦多种生物活性的启发，开发了一种合成较少研究的 α-（羟基氨基）二芳基氧化膦的有效策略，并探索了它们的抗肿瘤活性。在水作为溶剂和无催化剂条件下，硝酮和二苯基氧化膦的加成反应顺利进行，以高收率得到 α-(羟基氨基) 二芳基氧化膦。该反应具有底物适用范围广、原料易得、原子经济、纯化容易等特点。此外，生物学评估表明，两种合成衍生物5e和5f可以作为有趣的抗癌剂进一步开发。
• 一种由硝酮制备α-（羟基氨基）二芳基膦氧化物的方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN115583970A

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明属于医药技术领域，涉及一种由硝酮制备α‑(羟基氨基)二芳基膦氧化物的方法。本发明在温和的条件下，以硝酮和二芳基氧化磷为原料，建立了一种简单、无催化剂的合成α‑(羟基氨基)膦氧化物的方法。本发明反应可在无溶剂下或低添加溶剂中反应，反应原子经济性高，可经简单的重结晶方法纯化，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，具有原料廉价易得，收率高，操作简便，安全性高，无污染，底物适用范围广，适合工业化生产的特点。药理活性实验表明，该类化合物具有较好的抑癌活性，并且无明显细胞毒性，具有潜在的药用价值，有望用于各种抗癌药物的制备。
• Synthesis of Benzisoxazolines by the Coupling of Arynes with Nitrones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo2025064

  日期：2012.3.2

  A variety of substituted benzisoxazolines have been synthesized by the [3 + 2] cycloaddition of nitrones and arynes. The reaction scope is broad, the reaction conditions are mild, and the process tolerates a variety of functional groups.
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1941, vol. <5> 8, p. 101,109
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——