2-(hydroxy(phenyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 31553-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(hydroxy(phenyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(Hydroxy(phenyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile；2-(N-hydroxyanilino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 31553-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: DPMMELRQUUALRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-(4-methoxybenzylidene)aniline oxide 在 magnesium iodide etherate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-(hydroxy(phenyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  MgI2 醚合物催化硝酮的高效温和 Strecker 型反应

  摘要：

  摘要 在 MgI2 醚合物催化下，硝酮与三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 的高效 Strecker 型反应已在短时间内在温和条件下实现。芳族硝酮、杂环硝酮和脂肪族硝酮与 TMSCN 的缩合反应收率非常好。α-氰基羟胺的进一步脱水通过在甲醇中的 2.0 mol/L HCl 处理水解顺利地产生了 α-亚胺腈。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1350276

文献信息

• Lithium perchlorate/diethylether-catalyzed three-component coupling reactions of aldehydes, hydroxylamines and trimethylsilyl cyanide leading to α-cyanohydroxylamines
  作者：Akbar Heydari、Hassan Larijani、Jalal Emami、Bahador Karami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00182-9

  日期：2000.4

  Three-component coupling reactions of aldehydes, hydroxylamines and trimethylsilyl cyanide proceeded smoothly in the presence of lithium perchlorate/diethylether solution (5 M) to afford alpha-cyanohydroxylamine derivatives in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient and mild Strecker-type reaction of nitrones catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Zhili Chen、Xinyu Zhou、Xiaoqiang Xie、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1350276

  日期：2017.10.2

  ABSTRACT An efficient Strecker-type reaction of nitrones with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalyzed by MgI2 etherate has been achieved in a short time under mild condition. The condensations of aromatic nitrones, heterocyclic nitrones, and aliphatic nitrones with TMSCN are performed in good to excellent yields. Further dehydration of α-cyanohydroxylamine smoothly produced the α-imine nitrile in

  摘要 在 MgI2 醚合物催化下，硝酮与三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 的高效 Strecker 型反应已在短时间内在温和条件下实现。芳族硝酮、杂环硝酮和脂肪族硝酮与 TMSCN 的缩合反应收率非常好。α-氰基羟胺的进一步脱水通过在甲醇中的 2.0 mol/L HCl 处理水解顺利地产生了 α-亚胺腈。图形概要