(1R,5S,6R,8S,9R)-2-benzyl-6-(4-bromophenyl)-8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol | 1631977-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6R,8S,9R)-2-benzyl-6-(4-bromophenyl)-8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol
• 英文别名: [(1S,5R,6R,8S,9R)-2-benzyl-6-(4-bromophenyl)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1631977-86-0
• 化学式: C₃₂H₅₀BrNO₄Si₂
• 分子量: 648.828
• InChiKey: ULIDCFXJXNJHJV-IXYVTWBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,8S)-2-benzyl-6-(4-bromophenyl)-8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,5S,6R,8S,9R)-2-benzyl-6-(4-bromophenyl)-8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  刚性对三联苯连接的碳水化合物模拟物的合成。

  摘要：

  描述了带有苯基取代基的 β-D-2-氨基塔糖和 β-D-2-氨基苷糖配置的碳水化合物模拟物的方法。使用 Suzuki 交叉偶联可获得尺寸为 2.0 nm 的非天然二价刚性对三联苯连接的 C-芳基糖苷。关键化合物是对溴苯基取代的 1,2-恶嗪，通过立体选择性 [3 + 3]-环化 D-异抗坏血酸衍生的 (Z)-硝酮和锂化的 TMSE-丙二烯来制备。该杂环的路易斯酸诱导重排提供了相应的双环 1,2-恶嗪衍生物，其可被视为内部保护的氨基糖类似物。在随后的羰基还原之后，所得双环化合物用于 Suzuki 交叉偶联以形成联苯氨基吡喃或对三联苯连接的二聚体。氢解提供了新的非天然氨基糖模拟物。检查在酸或二碘化钐存在下的锌的 NO 键断裂，以获得刚性对三联苯连接的 C-糖基二聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.182

文献信息

• Synthesis of rigid <i>p</i>-terphenyl-linked carbohydrate mimetics
  作者：Maja Kandziora、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.10.182

  日期：——

  2-oxazine, was prepared by a stereoselective [3 + 3]-cyclization of a D-isoascorbic acid-derived (Z)-nitrone and lithiated TMSE-allene. The Lewis acid-induced rearrangement of this heterocycle provided the corresponding bicyclic 1,2-oxazine derivative that may be regarded as internally protected amino sugar analogue. After subsequent reduction of the carbonyl group, the resulting bicyclic compound was used

  描述了带有苯基取代基的 β-D-2-氨基塔糖和 β-D-2-氨基苷糖配置的碳水化合物模拟物的方法。使用 Suzuki 交叉偶联可获得尺寸为 2.0 nm 的非天然二价刚性对三联苯连接的 C-芳基糖苷。关键化合物是对溴苯基取代的 1,2-恶嗪，通过立体选择性 [3 + 3]-环化 D-异抗坏血酸衍生的 (Z)-硝酮和锂化的 TMSE-丙二烯来制备。该杂环的路易斯酸诱导重排提供了相应的双环 1,2-恶嗪衍生物，其可被视为内部保护的氨基糖类似物。在随后的羰基还原之后，所得双环化合物用于 Suzuki 交叉偶联以形成联苯氨基吡喃或对三联苯连接的二聚体。氢解提供了新的非天然氨基糖模拟物。检查在酸或二碘化钐存在下的锌的 NO 键断裂，以获得刚性对三联苯连接的 C-糖基二聚体。