methoxy(phenyl)diazirine | 82736-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxy(phenyl)diazirine
• 英文别名: 3-Methoxy-3-phenyl-3H-diazirene；3-methoxy-3-phenyldiazirine
• CAS: 82736-62-7
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: QBQYAROROHDZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy(phenyl)diazirine 以 环己烷 为溶剂， 生成 甲氧基苯基卡宾
  参考文献：
  名称：

  从环氧乙烷和硫杂丙烷到单线态卡宾的氧和硫原子转移反应的激光闪光光解研究1

  摘要：

  苄基氯二氮嗪 (1a)、苯基氯二氮嗪 (1b)、苯基甲氧基二氮嗪 (1c)、2,2-二甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (6a) 的激光闪光光解 (UV-LFP) 研究， 3,4-二氮杂-2,2-二甲氧基-1-氧杂[4.3]螺辛-3-烯(6b), 5',5'-二甲氧基螺[金刚烷]-2,2'-[Δ3-1,3, 4-恶二唑啉] (6c) 和重氮芴 (DAF) 在环氧乙烷和硫杂丙烷存在下被报道。这些化合物在辐照后分别生成苄基氯卡宾 (2a)、苯基氯卡宾 (2b)、甲氧基苯基卡宾 (2c)、二甲基卡宾 (8a)、环丁叉 (8b)、金刚烷基 (8c) 和芴基 (FL)。已在乙腈和环己烷溶剂中测定了氧和硫原子向这些卡宾的转移的绝对速率常数。这些卡宾在 22 °C 下提取氧和硫原子，双分子速率常数范围为 104 到 1010 M-1 s-1。对于任何杂原子转移反应，都没有观察到卡宾攻击杂原子供体的叶立德。它被发现

  DOI：

  10.1021/ja973469b
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 3-bromo-3-phenyl-3H-diazirine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methoxy(phenyl)diazirine
  参考文献：
  名称：

  二嗪的硝化反应性

  摘要：

  3-溴-3 H-重氮基-3-羧酸丁酯（7）和3-溴-3-苯基-3 H-重氮基（17）与苯基溴化镁或氰化四丁基铵表现出硝化反应性。几个N，N′-二取代的idine的形成归因于在N 2原子上具有单线亚氨基酰亚胺基亚硝烯特性的1-苯基或1-氰基-1 H-二嗪。最值得注意的是，7与PhMgBr在乙醚中的反应得到2-羟基-2,2，N-三苯基乙am（9）和2-甲基-5,5-二苯基-4-苯基氨基-2,5-二氢恶唑（10）是由于氮醚插入醚α-C–H键而衍生的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.001

文献信息

• The extraordinary selectivity of methoxyphenylcarbene; The case of the curious “olefin”
  作者：Robert A Moss、Joanna Wlostowska

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86111-0

  日期：1988.1

  The reaction of MeOCPh with Me2CCMe2 gives a low yield of the appropriate cyclopropane (3); however, aged olefin containing traces of the related hydroperoxide (8) or alcohol (9) impurities, selectively affords the formal O-H insertion products 7 or 4.

  MeOCPh与我的反应2 CCMe 2给出了适当的环丙烷（产率低3）; 但是，老化的烯烃中含有痕量的相关氢过氧化物（8）或醇（9）杂质，有选择地提供了正式的OH插入产物7或4。
• Methoxyphenyldiazirine as precursor to methoxyphenylcarbene
  作者：Joanna Włostowska、Robert A. Moss、Wenjeng Guo、Ming Jing Chang

  DOI：10.1039/c39820000432

  日期：——

  Reaction of bromo (phenyl)diazirine (2) with methoxide ion gives methoxy (phenyl) diazirine (3), which yields cyclopropanes (4) on photolysis in alkenes.

  溴（苯基）二嗪（2）与甲醇离子反应生成甲氧基（苯基）二嗪（3），在烯烃中光解时会生成环丙烷（4）。
• Synthesis of metal carbene complexes from diazirines
  作者：Penny A. Chaloner、Gary D. Glick、Robert A. Moss

  DOI：10.1039/c39830000880

  日期：——

  Reaction of methoxy(phenyl)diazirine(1a) with tungsten or chromium pentacarbonyl yields carbene complexes (2a) and (2b) by a mechanism not involving free carbene.

  甲氧基（苯基）重氮基（1a）与钨或五羰基铬铬的反应通过不涉及游离卡宾的机理产生卡宾配合物（2a）和（2b）。
• Chloroacrylonitrile, a detector substrate for carbene nucleophilicity; applications to phenylhalocarbenes
  作者：Robert A. Moss、Hong Fan、Linda M. Hadel、Shilan Shen、Joanna Włostowska、Marek Włostowski、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96623-1

  日期：1987.1
• Nucleophile singulett-carbene in der inversen [4+]-cycloaddition: Eine neue isopyrazol-synthese
  作者：Andreas Kümmell、Gunther Seitz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85074-f

  日期：1991.6

  Dimethoxycarbene, generated from the norbornadienone ketal 6 or from triethyl orthoformate 12a can be trapped by various 1,2,4,5-tetrazines 1 to yield the corresponding isopyrazoles 10 in high yields via [4+1]-cycloaddition followed by [4+2]-cycloreversion. The less nucleophilic methoxy- or chlorophenylcarbenes react with the most activated tetrazine 1a only.