6-phenyl-3-(2'-pyridyl)-pyridazine | 868389-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-3-(2'-pyridyl)-pyridazine
• 英文别名: 3-Phenyl-6-pyridin-2-ylpyridazine；3-phenyl-6-pyridin-2-ylpyridazine
• CAS: 868389-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: BLMWRAAYEKZVNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  492.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-3-(2'-pyridyl)-pyridazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 乙醇-D1 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-基二嗪的金属化。吡啶环用作邻位导向基团。二嗪。第45章

  摘要：

  从商业的氯二嗪开始，我们报道了吡啶-2-基二嗪的合成。报道了这些化合物的第一次锂化和官能化，并讨论了金属化的区域选择性。通过金属化反应进行的功能化提供了取代的吡啶-2-基二嗪的新途径，其可以用作超分子的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.031
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-苯基哒嗪 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-phenyl-3-(2'-pyridyl)-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-基二嗪的金属化。吡啶环用作邻位导向基团。二嗪。第45章

  摘要：

  从商业的氯二嗪开始，我们报道了吡啶-2-基二嗪的合成。报道了这些化合物的第一次锂化和官能化，并讨论了金属化的区域选择性。通过金属化反应进行的功能化提供了取代的吡啶-2-基二嗪的新途径，其可以用作超分子的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.031

文献信息

• Synthesis of 2,2′-bipyridyl-type compounds via the suzuki-miyaura cross-coupling reaction
  作者：Nicholas A. Jones、James W. Antoon、Alfred L. Bowie、J. Brian Borak、Erland P. Stevens

  DOI：10.1002/jhet.5570440213

  日期：2007.3

  2,2′-Bipyridyl-type compounds may be prepared by Suzuki-Miyaura coupling of a 2-pyridylboronic ester with 2-haloazines and -azoles. Ten examples are presented with yields of 47 to 84%. Both arylbromides and arylchlorides undergo the coupling, but the reaction is sensitive to ring substitution adjacent to the halogen.

  可以通过将2-吡啶基硼酸酯与2-卤嗪和-唑的Suzuki-Miyaura偶联来制备2,2'-联吡啶基型化合物。提出了10个实例，产率为47％至84％。芳基溴化物和芳基氯化物都进行偶联，但是该反应对与卤素相邻的环取代敏感。
• Berghian, Camelia; Dǎrǎbantu, Mircea; Plé, Nelly, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 1, p. 41 - 46
  作者：Berghian, Camelia、Dǎrǎbantu, Mircea、Plé, Nelly、Turck, Alain

  DOI：——

  日期：——
• Metallation of pyridin-2-yldiazines. Use of pyridine ring as ortho-directing group. Diazines. Part 45
  作者：Camelia Berghian、Mircea Darabantu、Alain Turck、Nelly Plé

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.031

  日期：2005.10

  Starting from commercial chlorodiazines, we report the synthesis of pyridin-2-yldiazines. The first lithiation and functionalization of these compounds are reported and the regioselectivity of the metallation is discussed. The functionalization via the metallation reaction, provides a new access to substituted pyridin-2-yldiazines, which could be used as building blocks in supramolecules.

  从商业的氯二嗪开始，我们报道了吡啶-2-基二嗪的合成。报道了这些化合物的第一次锂化和官能化，并讨论了金属化的区域选择性。通过金属化反应进行的功能化提供了取代的吡啶-2-基二嗪的新途径，其可以用作超分子的组成部分。