Ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)acrylate | 118553-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(diphenylmethylene)amino]acrylate；ethyl 2-(benzhydrylideneamino)prop-2-enoate
• CAS: 118553-20-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: KWDIJIHGCCXWKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)acrylate 在 二氯乙基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,1-diphenyl-3-carbethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  吲哚与N-（二苯基亚甲基）-α，β-二氢化氢氨基酸酯反应短促合成色氨酸和β-咔啉衍生物

  摘要：

  二氯化乙基铝催化吲哚1a-h与N-（二苯基亚甲基）-α，β-二氢化氢氨基酸酯2a-c的Michael型加成反应使得β-甲基色氨酸41，m的新合成和1,1的新途径成为可能-二苯基-3-碳烷氧基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉5a-m。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290205
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-diphenylmethylene-3-trimethylammoniumalaninate iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  酒精增强的铜介导的放射性氟化

  摘要：

  由于缺乏方便的放射合成程序，许多18 F标记的（杂）芳烃在正电子发射断层显像中的应用潜力尚未得到开发。因此，强烈期望制备放射性氟化（杂）芳烃的简单方法。在此，我们报告了伯醇和仲醇对铜介导的18的有益作用。F标签。该观察结果与这样的醇与芳香族氟化不适合的溶剂的假设相矛盾。因此，我们开发了一种在一般反应条件下快速放射性标记硼和苯乙烯基底物的广泛范围的方案。值得注意的是，放射性氟化的吲哚，苯酚和苯胺是直接从相应的未保护的前体合成的。此外，该新方法还可以制备放射性氟化的色氨酸，[ 18 F] F-DPA，[ 18 F] DAA1106、6- [ 18 F] FDA和6- [ 18 F] FDOPA。

  DOI：

  10.1002/chem.201604633

文献信息

• Alkyl 2-(Diphenylmethyleneamino)acrylates in the Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Giorgio Tarzia、Cesarino Balsamini、Gilberto Spadoni、Ermanno Duranti

  DOI：10.1055/s-1988-27621

  日期：——

  Stable alkyl 2-(diphenylmethyleneamino)acrylates, readily prepared from glycine, are useful synthons for the synthesis of racemic 3-substituted alkyl alaninates via Michael type and Lewis acid catalyzed additions.

  稳定的 2-(二苯基亚甲基氨基)丙烯酸烷基酯很容易从甘氨酸中制备出来，是通过迈克尔型和路易斯酸催化加成法合成外消旋 3-取代烷基丙氨酸酯的有用合成物。
• Ethyl 2-(Diphenylmethyleneamino)acrylate as a Dienophile in the Synthesis of Alicyclic α-Amino Acids
  作者：C. Cativiela、J. M. Fraile、J. A. Mayoral

  DOI：10.1246/bcsj.63.2456

  日期：1990.8

  Ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)acrylate behaves as an excellent dienophile with cyclopentadiene. This reaction constitutes a new and improved procedure for the synthesis of 2-aminonorbornane-2-carboxylic acids.

  2-(二苯基亚甲基氨基)丙烯酸乙酯与环戊二烯一起表现出优异的亲二烯体。该反应构成了合成 2-氨基降冰片烷-2-羧酸的一种新的改进方法。
• Balsamini, Cesarino; Spadoni, Gilberto; Bedini, Annalida, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1593 - 1598
  作者：Balsamini, Cesarino、Spadoni, Gilberto、Bedini, Annalida、Tarzia, Giorgio、Lanfranchi, Maurizio、Pellinghelli, Maria Angela

  DOI：——

  日期：——
• Metal complexes of biologically important ligands, Part CXVIII. Metathesis of dehydro amino acids with Fischer carbene complexes: synthesis of complexes of amino acid- and peptide-α-carbenes and of isoindoles
  作者：Harald Dialer、Kurt Polborn、Wolfgang Beck

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00296-x

  日期：1999.10

  Metathesis of N-protected dehydro alanine esters with Fischer carbene complexes affords cl-amino acid metal carbenes O(CH2CH2)(2)N-C[=M(CO)(5)](CO2Me) (3) and Ph2C = N-C[=M(CO)(5)](CO2Et) (6) (M = Cr, Mo, W). The X-ray structural analysis of 6c shows the dominance of the zwitterionic form Ph2C = N = C[M(CO)(5)](CO2Et) in these complexes. Labeling of peptides by the M(CO)(5) fragment is demonstrated by the synthesis of Ph2C = N-C[=Cr(CO)(5)] CONHCH(CH2Ph)CO2Me (9). The strongly fluorescent isoindole 7 was obtained from the carbene complexes 6 and was characterized by X-ray diffraction. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Balsamini, Cesarino; Tarzia, Giorgio; Spadoni, Gilberto, Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 1, p. 122 - 125
  作者：Balsamini, Cesarino、Tarzia, Giorgio、Spadoni, Gilberto、Salvatori, Americo、Staccioli, Lamberto

  DOI：——

  日期：——