diphenyldifluorosulfurane | 65038-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyldifluorosulfurane
• 英文别名: difluoro-diphenyl-sulfurane；Diphenylschwefeldifluorid；Difluordiphenylsulphoran；Difluoro(diphenyl)-lambda4-sulfane；difluoro(diphenyl)-λ4-sulfane
• CAS: 65038-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂S
• 分子量: 224.274
• InChiKey: NSSKNQXLRRTGQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyldifluorosulfurane 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四甲基氟化铵 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.67h， 以75%的产率得到S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  合成三氟甲基化剂的新方法二芳基三氟甲基s盐

  摘要：

  的新合成方法已被开发通过我的动作，以制备从diaryldifluorosulfuranes diaryltrifluoromethylsulfonium盐3 SICF 3 / F - 。该反应是将亲核三氟甲基化试剂转化为亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.10.001
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 吡啶 、 氢氟酸 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到diphenyldifluorosulfurane
  参考文献：
  名称：

  Exploratory study of the reaction of bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride (Deoxofluor™ reagent) with diaryl sulfoxides: novel routes to Ar2SF2 and Ar2SF(OTf) via sulfoxide activation

  摘要：

  Neither bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride (Deoxofluor(TM) reagent) nor HF/pyridine alone can fluorinate diaryl sulfoxides. S-fluorination can be effected by activating the sulfoxide via protonation with HF/pyridine (70:30) to form sulfoxonium ions in equilibrium which are then S-fluorinated in situ with Deoxofluor(TM) to give Ar2SF2 compounds. Conversions depend strongly on steric factors and the reactions require the use of excess Deoxofluor(TM) and HF/pyridine. NMR data for the resulting diarylsulfur difluorides are gathered and discussed. Sulfoxide activation via diaryl (trifloxy) sulfonium. triflate generated in situ from Ar2SO with triflic anhydride at low temperature represents another strategy for S-fluorination with Deoxofluor(TM) to generate Ar2S(OTf)F. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00058-1

文献信息

• Oxidative fluorination of S, Se and Te compounds
  作者：Xiaobo Ou、Alexander F. Janzen

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00171-2

  日期：2000.2

  The synthesis and mechanism of formation of cis- and trans-Ph2SF4 is described. Starting compounds are Ph2S or Ph2SF2 and the oxidizing agent is XeF2 in the presence of Et4NCl. Also described is the synthesis of related chalcogen(IV and VI) fluorides such as t-butylSF3, difluorodibenzothiophene, PhSeF3, Ph2SeF2, PhSF5, p-MeC6H4SF5, PhSeF5, and PhTeF5. The reactions of Ph2S(O)F2 with alcohols and with

  描述了顺-和反-Ph 2 SF 4的合成及其形成机理。在Et 4 NCl存在下，起始化合物为Ph 2 S或Ph 2 SF 2，氧化剂为XeF 2。还描述了相关的硫族元素的合成（IV和VI）氟化物，如吨-butylSF 3，difluorodibenzothiophene，PhSeF 3中，Ph 2 SEF 2，PHSF 5，p -MeC 6 ħ 4 SF 5，PhSeF 5和PhTeF 5。简要介绍了Ph 2 S（O）F 2与醇和H 2 O-HF玻璃系统的反应。
• Ruppert,I., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3023 - 3030
  作者：Ruppert,I.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrafluorothiirane
  作者：W. R. Brasen、H. N. Cripps、C. G. Bottomley、M. W. Farlow、C. G. Krespan

  DOI：10.1021/jo01023a048

  日期：1965.12
• RUPPERT I., CHEM. BER., 1979, 112, NO 8, 3023-3030
  作者：RUPPERT I.

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the synthesis of trifluoromethylating agents—Diaryltrifluoromethylsulfonium salts
  作者：Lev M. Yagupolskii、Andrej V. Matsnev、Raisa K. Orlova、Boris G. Deryabkin、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.10.001

  日期：2008.2

  A new synthetic method has been developed to prepare diaryltrifluoromethylsulfonium salts from diaryldifluorosulfuranes by the action of Me3SiCF3/F−. This reaction is the transformation of nucleophilic trifluoro-methylating reagent into electrophilic one.

  的新合成方法已被开发通过我的动作，以制备从diaryldifluorosulfuranes diaryltrifluoromethylsulfonium盐3 SICF 3 / F - 。该反应是将亲核三氟甲基化试剂转化为亲电试剂。