9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic acid | 1625-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
• 英文别名: 9,10-Ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic acid, 9,10-dihydro-；tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15,16-dicarboxylic acid
• CAS: 1625-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: AMYJGIMSOTUULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 28.0h， 生成 1,4-dichloro-9,10-dihydro-9,10-[1',2']benzeno-2,3-diazaanthracene
  参考文献：
  名称：

  基于氮杂-三苯乙烯的均配三环金属化铱（III）配合物作为绿色 OLED 中的高效荧光粉

  摘要：

  已经通过一种新型的一锅法合成了三种基于刚性氮杂-三苯乙烯单元的均质三环金属化铱 (III) 配合物 ( Ir1 – Ir3 )。通过单次 X 射线结构分析揭示了Ir2的配位排列，分子显示出面部构型。这些配合物表现出优异的热稳定性，T d为454-520°C。由于引入了具有刚性空间位阻减少分子间相互作用的氮杂-三苯乙烯骨架，这些配合物表现出强烈的绿色磷光发射，量子产率超过 70%。因此，基于Ir1、Ir2和Ir3的电致发光器件在 30 wt% 的高掺杂浓度下，表现出 42194、48807 和 46332 cd m -2 的高亮度，21.0、24.7和 28.5 cd A -1 的最大发光效率以及 6.3、6.8和 8.9% 的高 EQE。同时，基于Ir1、Ir2和Ir3的非掺杂绿色器件分别提供20571、15407和10707 cd m -2 的高亮度和8.5、9.5和5.4 cd A -1

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110075
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 9.0h， 生成 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyethylene Incorporating Diels–Alder Comonomers: A “Trojan Horse” Strategy for Chemically Recyclable Polyolefins

  摘要：

  摘要骨架链中具有周期性不饱和度的聚烯烃是合成化学可回收聚合物或远切聚烯烃大单体的理想材料。在这里，我们介绍一种自下而上的不饱和高密度聚乙烯（HDPE）合成方法，即乙烯与 7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-3,5-二甲酸二甲酯共聚，然后通过后聚合逆-狄尔斯-阿尔德反应揭示聚合物主链中隐藏的双键。通过改变这种 "特洛伊木马 "共聚单体的加入量，合成了一系列双键间嵌段长度分别为 1.2、1.9 和 3.5 kDa 的不饱和高密度聚乙烯聚合物。将不饱和高密度聚乙烯样品与丙烯酸 2-羟乙基酯进行交联聚合，可得到适合制备酯连接聚乙烯的远志酯端聚乙烯大单体。这些材料经过解聚和再聚合，适合进行化学回收。酯连接聚乙烯的热性能和机械性能与商用高密度聚乙烯相当。

  DOI：

  10.1002/anie.202301927

文献信息

• Orbital Unsymmetrization Affects Facial Selectivities of Diels−Alder Dienophiles
  作者：Iwao Okamoto、Tomohiko Ohwada、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jo9520811

  日期：1996.1.1

  observed in nucleophilic additions of 2-substituted-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-ones (dibenzobicyclo[2.2.2]octadienones) and in electrophilic additions of 2-substituted 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracenes (dibenzobicyclo[2.2.2]octatrienes), though all of them have related dibenzobicyclic systems.

  我们调查了嵌入在二苯并双环[2.2.2]辛三烯基序中的马来酸酐的Diels-Alder反应，将其作为非空间偏倚的亲二烯体。这些亲二烯体中苯环上的取代基距离反应中心较远，提供了等价的pi面。取而代之的是，取代基可以通过pi（酐）-pi（芳族）轨道相互作用来使双亲pi面不对称。吸电子取代基影响这些环加成的面偏和相对速率。环加成的优选方向与2-取代的9,10-二氢-9,10-乙蒽基-11-一亲核加成（二苯并双环[2.2.2]辛二烯酮）和亲电子加成2中观察到的相反。取代的9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽（二苯并双环[2.2.2]八碳烯），
• Synthesis and Effects on Chloroquine Susceptibility in <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum </i>of a Series of New Dihydroanthracene Derivatives
  作者：Sandrine Alibert、Christiane Santelli-Rouvier、Bruno Pradines、Carole Houdoin、Daniel Parzy、Janina Karolak-Wojciechowska、Jacques Barbe

  DOI：10.1021/jm011046l

  日期：2002.7.1

  To suggest a mechanism of action for drugs capable to reverse the chloroquine resistance, a new set of 9,10-dihydro-9,10-ethano and ethenoanthracene derivatives was synthesized and compounds were tested with the aim to assess their effect on chloroquine susceptibility in Plasmodium falciparum resistant strains. With respect to this, reversal of resistance and change in drug accumulation were compared

  为了提出一种能够逆转氯喹耐药性的药物的作用机理，合成了一组新的9,10-二氢-9,10-乙醇和乙炔蒽衍生物，并对其进行了测试，目的是评估其对氯喹敏感性的影响。恶性疟原虫抗性菌株。对此，比较了耐药性的逆转和药物积累的变化。结构-活性关系和分子建模研究使得为逆转剂定义药效基团和提出与某些选定氨基酸相互作用的推定模型成为可能。
• Synthesis of the Formal Diels-Alder Adducts of N-substituted Dehydromaleimides and Anthracene
  作者：Mario Smet、David Corens、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.3390/50200179

  日期：——

  be addressed.Received: 12 January 2000 / Accepted: 14 February 2000 / Published: 21 February 2000Abstract: A new class of roof-shaped dibenzobarrelenemaleimide derivatives was preparedby the condensation of a bridged maleic anhydride with amines. A para-substituted bifunc-tional derivative was proven to be a 1:2 complex with acetone by an X-ray crystallographicstudy.Keywords: Anthracene, Diels-Alder

  Mario Smet、David Corens、Luc Van Meervelt 和 Wim Dehaen*化学系，Katholieke Universiteit Leuven, Celestijnenlaan 200F, 3001 HeverleeBelgiumTel.: 32-16-327439, Fax: [phone], Fax: [phone]@Email@Dehaen chem.kuleuven.ac.be*通讯作者。收稿日期：2000 年 1 月 12 日/接受日期：2000 年 2 月 14 日/出版日期：2000 年 2 月 21 日摘要：通过缩合桥接制备了一类新的屋顶状二苯并二甲苯马来酰亚胺衍生物马来酸酐与胺。X射线晶体学研究证明对位取代的双官能衍生物是与丙酮的1:2配合物。关键词：蒽，Diels-Alder反应，X射线晶体学，包合物，N-酰亚胺。引言
• 蝶烯哒嗪类四齿铂配合物磷光材料及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN110862350B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明公开了一种蝶烯哒嗪类四齿铂配合物磷光材料及其制备方法和应用，通过氧原子桥联的基于蝶烯修饰的哒嗪类四齿铂配合物，其结构通式由式(Ⅰ)表示。本发明的四齿磷光铂配合物通过在配体上引入包裹铂核的刚性非共轭的立体蝶烯结构，有效抑制了由于分子间堆积导致的浓度淬灭效应，最大程度上的提高了铂配合物磷光材料的发光效率和色纯度。制备方法和所获得的基于蝶烯修饰的哒嗪类四齿铂配合物有着高的内外量子产率、发光亮度和稳定性。本发明的电致发光器件，其发光层是基于该蝶烯修饰的哒嗪类四齿铂配合物，采用特定条件的旋涂制膜方法制得，成本低，操作简单，化学性质稳定，发光亮度和效率高，有助于实现高效的电致发光器件。
• Synthesis of novel aza-heterocyclic derivatives from diester and diacid chlorides having the dibenzobarrelene skeleton
  作者：İrfan Çapan、Süleyman Servi

  DOI：10.1080/00397911.2018.1437449

  日期：2018.5.19

  aza-heterocyclic-substituted dibenzobarrelene derivatives from the 2-aminobenzimidazole (or 2-aminoimidazoline) with diacid chlorides and diester in the presence of various organic bases, different products were isolated in high yield. NMR spectroscopic analysis proved these products to be dibenzobarrelene-substituted fused benzimidazodiazepine, imidazolinediazepine, and dicarboxamides derivatives. Cyclic

  摘要当试图在各种有机碱存在下从 2-氨基苯并咪唑（或 2-氨基咪唑啉）与二酰氯和二酯合成对称的氮杂杂环取代的二苯并芘衍生物时，不同的产物以高产率分离。NMR 光谱分析证明这些产物是二苯并茚取代的稠合苯并咪唑并二氮杂、咪唑啉二氮杂和二甲酰胺衍生物。使用这些方法首次合成了具有二苯并芘骨架的环状或非环状二甲酰胺。图形概要

表征谱图