1,2-dihydroaceanthrylen-1-one | 51752-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-dihydroaceanthrylen-1-one
• 英文别名: aceanthrylen-1(2H)-one；1(2H)-aceanthrylenone；1-aceanthranenone；aceanthren-1-one；1-aceanthrenone；Aceanthren-1-on；2H-aceanthrylen-1-one
• CAS: 51752-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O
• 分子量: 218.255
• InChiKey: FHNZVRGHNLTYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  439.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydroaceanthrylen-1-one 在 锌 作用下， 生成 1,2-二氢醋蒽烯
  参考文献：
  名称：

  DE571971

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并苊醌 在 氢氧化钾 、 dinitrogen tetraoxide 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2-dihydroaceanthrylen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基乙炔和硝基乙炔的合成与光谱

  摘要：

  描述了乙炔的九个单硝基衍生物（1）和乙炔的九个单硝基衍生物（2）的合成。除1和2外，还有1,2,6,10b-四氢乙炔（3），6,10b-二氢-2（1H）-乙酰蒽（5），1（2 H）-乙酰蒽（4）和2（1 H）-乙酰蒽酮（8）也用作起始原料。所得硝基乙炔和硝基乙炔的特征在于其1 H-NMR，13C-NMR，UV-VIS，IR和质谱。讨论了硝基的构象以及硝基与芳族体系之间的相互作用。在2-硝基乙炔（1b）中，硝基与芳核的相互作用非常好。1和2的3-，4-，8-和9-硝基衍生物显示出通常共轭的平面硝基芳香化合物的所有特征。在其余的1和2的硝基衍生物中由于与附近质子的空间相互作用，共轭减少。减少共轭和增加扭转角的顺序是5-硝基> 7-硝基> 6-硝基> 10-硝基。使用半经验SCF方法PM3和AM1计算硝基的扭曲角。尽管通过这些方法获得的值有很大的偏差，但是它们都给出了与光谱得出的阶数相同的增加扭曲角的阶数。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120504

文献信息

• Synthesis of N6-adenosine adducts expected from cyclopenta-ring activation of acenaphthylene and aceanthrylene
  作者：A.W. Bartczak、R. Sangaiah、D.J. Kelman、G.E. Toney、L.J. Deterding、J. Charles、G.D. Marbury、A. Gold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99214-1

  日期：1989.1

  aceanthren-1-amine-2-ol react with 2-chloropurine-9-β--ribofuranose to yield easily separable diastereomeric mixtures of N6-modified adenosine, corresponding to RNA adducts expected from the corresponding 1,2-oxides. These are the first examples of nucleoside adducts of cyclopentaPAH.

  顺式和反式Ac啶-1-胺-2-醇和反式乙酰蒽-1-胺-2-醇与2-氯嘌呤-9-β-核糖呋喃糖反应生成N 6修饰的腺苷的容易分离的非对映异构混合物，对应于预期从相应的1,2-氧化物中获得RNA加合物。这些是环戊PAH的核苷加合物的第一个实例。
• 1,1′-Biaceanthrylene and 2,2′-Biaceanthrylene: Models for Linking Larger Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Five-Membered Rings
  作者：Yachu Du、Lichang Wang、Kyle N. Plunkett

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02118

  日期：2020.1.3

  linked between two five-membered rings can access planarized structures with reduced optical gaps and redox potentials. Two aceanthrylene chromophores were connected into dimer model systems with the chromophores either projected outward (2,2'-biaceanthrylene) or inward (1,1'-biaceanthrylene), and the optical and electronic properties were compared. Only the planar 2,2'-biaceanthrylene system showed

  我们表明，连接在两个五元环之间的多环芳香烃（PAH）生色团可以访问具有减少的光学间隙和氧化还原电位的平面化结构。将两个乙炔发色团连接到二聚体模型系统中，发色团向外突出（2,2'-二乙撑）或向内突出（1,1'-二乙撑），并比较了光学和电子性质。相对于乙炔单体，仅平面的2,2'-二乙撑体系显示出光学间隙（1 eV）和氧化还原电势显着降低。制备了基于2,2'-二蒽的有机场效应晶体管，发现该晶体管在空穴传输方式下工作，平均载流子迁移率为1.8×10-4 cm2 V-1 s-1。
• Tribenzodecacyclene and Hexabenzodecacyclene
  作者：Xin Geng、Joel T. Mague、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00551

  日期：2015.5.1

  High-temperature, TiCl4-catalyzed, triple aldol condensations of aceanthrenone 5 and acenaphthacenone 6 gave tribenzodecacyclene 3 and hexabenzodecacyclene 4, respectively, in yields of 16 and 0.8%, respectively. Compound 3 is a red, crystalline solid that is stable Under ordinary conditions; its X-ray structure reveals it to be a strongly pitched; C-3-symmetric, molecular propeller. In contrast, the more highly strained compound 4 is a blue-black solid whose solutions are unstable to air and light. Its simple NMR spectra, as well as HDFT calculations, indicate that it is a D-3-symmetric molecular propeller.
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in acetic acid, a convenient new reagent for the synthesis of aryl ketones and aldehydes via benzylic oxidation
  作者：Hongmee Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00254a035

  日期：1988.9
• Aceanthrylene
  作者：Hans Dieter Becker、Lars Hansen

  DOI：10.1021/jo00202a026

  日期：1985.1