4-(2-Ethylhexyl)-6-[4-(2-ethylhexyl)-5-oxothieno[3,2-b]pyrrol-6-ylidene]thieno[3,2-b]pyrrol-5-one | 1147124-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(2-Ethylhexyl)-6-[4-(2-ethylhexyl)-5-oxothieno[3,2-b]pyrrol-6-ylidene]thieno[3,2-b]pyrrol-5-one
• 英文别名: 4-(2-ethylhexyl)-6-[4-(2-ethylhexyl)-5-oxothieno[3,2-b]pyrrol-6-ylidene]thieno[3,2-b]pyrrol-5-one
• CAS: 1147124-48-8
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₂S₂
• 分子量: 498.754
• InChiKey: YKCLTASMTUUJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Ethylhexyl)-6-[4-(2-ethylhexyl)-5-oxothieno[3,2-b]pyrrol-6-ylidene]thieno[3,2-b]pyrrol-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2,2'-dibromo-4,4'-bis(2-ethylhexyl)[6,6'-bithieno[3,2,b]pyrrolylidene]-5,5'(4H,4H')-dione
  参考文献：
  名称：

  KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS

  摘要：

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。

  公开号：

  US20100297405A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 劳森试剂 、 copper(l) iodide 、 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2-Ethylhexyl)-6-[4-(2-ethylhexyl)-5-oxothieno[3,2-b]pyrrol-6-ylidene]thieno[3,2-b]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种全氟丁基取代化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种全氟丁基取代化合物及其制备方法和应用；所述化合物为二噻吩吡咯并吡咯二酮、异靛蓝和噻吩异靛蓝的全氟丁基取代化合物，其化学结构式分别如式(III)、(VI)、(X)所示，其中R为具有8～16个碳原子的支链烷烃或直链烷烃，且所述化合物具有较好的溶解性能，并且每一步产率高于10％。与未被氟烷基取代的化合物相比有更好的空气稳定性，其LUMO、HOMO能级降低，有利于电子注入和传输，并且最大吸收波长在可见光领域，在有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OPV)领域具有潜在的应用前景。

  公开号：

  CN110183452B

文献信息

• 一种基于二芳基并引达省稠环单元的D(A₁-π-A₂)₂型共轭小分子及其制备方法
  申请人：湖南工程学院

  公开号：CN114751922A

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明涉及一种基于二芳基并引达省稠环单元的D(A1‑π‑A2)2型共轭小分子及其制备方法。该共轭小分子以具有刚性平面结构的二芳基并引达省稠环为推电子(D)单元、噻吩作π桥单元，通过选用和搭配不同性质的吸电子基团A1及A2，构建一系列可吸收近红外光的窄带隙小分子光活性层材料。这类材料具有良好的溶解性、近红外的光吸收能力以及合适的能级；同时其具有更有序的分子间堆积状态，超窄帯隙的光谱，可以吸收更多的太阳光，获得高的短路电流。该类材料可通过调节双元受体单元的吸电子特性，成为光活性层中的电子给体或者电子受体材料，适合作为电子给体或者电子受体材料，具有较好的推广应用前景。
• C–H perfluorobutylation of bislactam dyes
  作者：Yuchun Xu、Yazhou Wang、Hailiang Liao、Yanjun Guo、Xiang Xue、Xinru Yang、Yinghe Yang、Jian Sun、Zhengke Li、Wan Yue

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107769

  日期：2019.12

  A series of mono-perfluorobutylated and di-perfluorobutylated bislactam dyes have been synthesized using a C-H functionalization. Single crystal analysis shows that the intermolecular fluorophobic interaction induce unique self-organized architectures by the perfluorobutyl chain on the core of the bislactam dye. Their opto-electronic properties have been investigated, and increased electron affinities are observed for these perfluorobutylated bislactam dyes.
• KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Flores Jean-Charles

  公开号：US20100297405A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (1 b ) or (1 c ) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• 一种全氟丁基取代化合物及其制备方法和应 用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110183452B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种全氟丁基取代化合物及其制备方法和应用；所述化合物为二噻吩吡咯并吡咯二酮、异靛蓝和噻吩异靛蓝的全氟丁基取代化合物，其化学结构式分别如式(III)、(VI)、(X)所示，其中R为具有8～16个碳原子的支链烷烃或直链烷烃，且所述化合物具有较好的溶解性能，并且每一步产率高于10％。与未被氟烷基取代的化合物相比有更好的空气稳定性，其LUMO、HOMO能级降低，有利于电子注入和传输，并且最大吸收波长在可见光领域，在有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OPV)领域具有潜在的应用前景。