2,2'-(2,5-difluoro-1,4-phenylene)dithiophene | 176795-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(2,5-difluoro-1,4-phenylene)dithiophene
• 英文别名: 2,2'-(2,5-Difluoro-1,4-phenylene)bisthiophene；2-(2,5-difluoro-4-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
• CAS: 176795-38-3
• 化学式: C₁₄H₈F₂S₂
• 分子量: 278.346
• InChiKey: XFDTVOORQNUTEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,5-difluoro-1,4-phenylene)dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ((2,5-difluoro-1,4-phenylene)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  Influence of fluorination in π-extended backbone polydiketopyrrolopyrroles on charge carrier mobility and depth-dependent molecular alignment

  摘要：

  在晶体管中，π-延伸聚二酮吡咯吡咯烯中的氟化程度与半导体性能以及利用深度依赖的全反射X射线散射在薄膜中改善的分子排列之间存在相关性。

  DOI：

  10.1039/c5tc01948f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二氟苯 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2,2'-(2,5-difluoro-1,4-phenylene)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  碎片轨道相互作用的综合分析，以构建高度π共轭的亚苯基取代的苯撑低聚物。

  摘要：

  设计并制备了具有氟化和二烷氧基化亚苯基片段的π共轭亚苯基亚苯基低聚物，以了解片段轨道上的相互作用，取代基（F，OMe）对HOMO-LUMO间隙的影响以及分子内非分子的作用共轭累积相互作用的π共轭纳米结构的建设。紫外光电子能谱和理论计算也证明了它们在气相中的强烈共轭。这些结果可以用二甲氧基亚苯基的π轨道的相对能级位置在确定π/π *中的关键作用来解释。氟化亚苯基实体的轨道水平。二烷氧基亚苯基提高了HOMO轨道，而氟化亚苯基降低了低聚物中的LUMO轨道。此外，氟化亚苯基噻吩化合物中S⋅⋅⋅F和H⋅⋅⋅F相互作用的存在会增加混合目标中S⋅⋅⋅O的相互作用，并有助于低聚物的完全共轭，从而导致弱共价。所涉及的芳族循环之间的环间角。这些结果表明π系统的扩展共轭，这是由狭窄的HOMO-LUMO间隙（根据DFT计算）和相对强的最大波长（由TD-DFT计算和实验性UV / Vis测量获得）所证实的。两种

  DOI：

  10.1002/chem.201203869

文献信息

• Simple Molecule-Based Fluorescent Sensors for Vapor Detection of TNT
  作者：Grigory V. Zyryanov、Manuel A. Palacios、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ol801030u

  日期：2008.9.1

  1,4-Diarylpentiptycenes (1a-e) were synthesized from 1,4-dichloro- or 1,4-difluoro-2,5-diarylbenzene derivatives by double base-promoted dehydrohalogenation to give corresponding arynes, which in the presence of anthracene undergo cycloaddition providing 1,4-diarylpentiptycenes in moderate overall yields. The resulting 1,4-diarylpentiptycenes show fluorescence modulated by the 1,4-aryl residues. The

  由1,4-二氯-或1,4-二氟-2,5-二芳基苯衍生物通过双碱促进的脱卤化氢合成相应的芳烃，在蒽的存在下进行合成，从而合成1,4-二芳基五肽（1a-e）环加成以适中的总收率提供1,4-二芳基戊二烯。所得的1，4-二芳基戊二烯显示由1，4-芳基残基调节的荧光。在硝基芳族化合物蒸气的存在下，荧光被猝灭，这表明其在爆炸物检测中的潜在应用。
• 3,4-Alkylenedioxythiophene compounds and polymers thereof
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20040072987A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A thiophene compound represented by formula (I): 1 wherein A represents a C 1-5 -alkylene bridge substituted with at least one fluorine atom and/or at least one alkyl group substituted with a fluorine-containing-group; polymers containing monomeric units of a thiophene compound represented by formula (I); a process for preparing polymers containing monomeric units of a thiophene compound represented by formula (I), optionally chemically or electrochemically; and solutions, dispersions, pastes and layers containing such polymers.

  一种由式(I)表示的噻吩化合物：其中A代表取代有至少一个氟原子和/或至少一个含氟基团取代的C1-5-烷基桥；包含式(I)表示的噻吩化合物单体单位的聚合物；制备包含式(I)表示的噻吩化合物单体单位的聚合物的过程，可以选择化学或电化学方法；以及含有这种聚合物的溶液、分散液、糊状物和层。
• Effect of fluorination on n-type conjugated polymers for all-polymer solar cells
  作者：Xiangzhi Li、Xiaoyuan Liu、Po Sun、Yaomiao Feng、Haiquan Shan、Xia Wu、Jiaju Xu、Chun Huang、Zhi-Kuan Chen、Zong-Xiang Xu

  DOI：10.1039/c7ra00585g

  日期：——

  Four naphthalene diimide (NDI) based donor–acceptor conjugated polymers for using in all-polymer organic solar cells were synthesized and characterized. The effect of inclusion of a different number of fluorine atoms on the donor portion of the polymer was thoroughly investigated via a range of techniques. Fluorination of the polymer backbone lowered both the highest occupied molecular orbital (HOMO)

  合成并表征了用于全聚合物有机太阳能电池的四种基于萘二酰亚胺（NDI）的供体-受体共轭聚合物。通过以下方法彻底研究了在聚合物的给体部分上包含不同数量的氟原子的影响。一系列技术。聚合物主链的氟化降低了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO），同时拓宽了聚合物的能带隙。在聚合物的给体部分上掺入不同数量的氟原子会显着影响太阳能电池的功率转换效率，从0.67％到2.50％。“氟”效应表明，在未来的新材料设计中，应考虑采用氟取代来实现高性能的PSC。
• Geometrically controlled organic small molecule acceptors for efficient fullerene-free organic photovoltaic devices
  作者：Wisnu Tantyo Hadmojo、So Youn Nam、Tae Joo Shin、Sung Cheol Yoon、Sung-Yeon Jang、In Hwan Jung

  DOI：10.1039/c6ta04344e

  日期：——

  Organic small molecule (SM) acceptors containing a perylene diimide (PDI) moiety, F2B-T2PDI and T2PDI are synthesized, and the effects of their molecular geometry on the performance of fullerene-free organic photovoltaic (OPV) devices are investigated. The SM acceptors possess a PDI–core–PDI structure in which the PDI wing is connected to conjugated core units. By incorporation of a 2,5-difluorobenzene

  合成了包含a二酰亚胺（PDI）部分，F2B-T2PDI和T2PDI的有机小分子（SM）受体，并研究了它们的分子几何形状对无富勒烯有机光伏（OPV）器件性能的影响。SM受体具有PDI-核心-PDI结构，其中PDI机翼连接到共轭核心单元。通过在核心单元中引入2,5-二氟苯（F2B）部分，增强了共轭核心的平面性，并降低了SM受体的能级。在分子几何学方面，含F2B的SM受体F2B-T2PDI具有刚性核，可以使两个PDI侧翼对称排列并增强分子堆积。结果，实现了活性层的改善的电子传输和体异质结形态。此外，F 2B部分的结合有效地降低了HOMO能级，防止了空穴从受体反向转移到阴极，并增强了供体聚合物PTB7-Th互补波长的吸收。利用F2B单元带来的有益的几何和能量效应，使用F2B-T2PDI的无富勒烯OPV器件的功率转换效率达到5％，而使用T2PDI的功率转换效率为3.63％。
• Semicrystalline Unfused Polymer Donors with Backbone Halogenation toward <scp>Cost‐Effective</scp> Organic Solar Cells^†
  作者：Yuxin Kong、Shijie Ju、Hongmei Qin、Min Hun Jee、Simeng Xia、Jiaqi Ren、Chao Gao、Jianyu Yuan、Wenyan Su、Han Young Woo、Yuxiang Li

  DOI：10.1002/cjoc.202300547

  日期：2024.4

  Developing novel unfused building blocks with simple synthesis and low cost is essential to advance and enrich cost-effective polymer donors; however, it remains a challenge due to the lack of efficient molecular strategies. Herein, a class of low-cost and fully unfused polymer donors with precisely regulated backbone planarity via halogenation was designed and synthesized, namely PDTBTBz-2H, PDTBTBz-2F

  开发合成简单、成本低廉的新型非融合结构单元对于推进和丰富具有成本效益的聚合物供体至关重要；然而，由于缺乏有效的分子策略，这仍然是一个挑战。在此，设计并合成了一类低成本且完全未熔融的聚合物供体，其通过卤化作用可精确调节主链平面度，即PDTBTBz-2H、PDTBTBz-2F和PDTBTBz-2Cl。这些聚合物供体拥有四步合成路线，与现有的低成本聚合物供体（例如 PTQ10）相比，廉价的原材料化学品的产率超过 80%。受益于通过引入F·S非共价相互作用的平面主链，相对于PDTBTBz-2H和PDTBTBz-2Cl，PDTBTBz-2F在溶液中表现出更强大的J型聚集，在薄膜中表现出长程分子堆积。此外，基于PDTBTBz的有机太阳能电池（OSC）的系统研究揭示了与非富勒烯受体（Y6-BO-4F）配对时优化的分子自组装和主链卤化的电荷分离/传输之间的密切关系。结果，基于半晶PDTBTBz-2F的光伏器件实现了12