4-hydrazinyl-[1,2,4] triazolo[4,3-a]quinoxaline | 62603-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydrazinyl-[1,2,4] triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-ylhydrazine
• CAS: 62603-55-8
• 化学式: C₉H₈N₆
• 分子量: 200.203
• InChiKey: FNIKZDOHOWYXJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-250 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  546.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydrazinyl-[1,2,4] triazolo[4,3-a]quinoxaline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 ethyl 2-(bis[1,2,4]triazolo[4,3-a:3',4'-c]quinoxalin-3-ylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物作为潜在的DNA嵌入剂和拓扑异构酶II抑制剂的设计，合成，分子建模和抗增殖评估

  摘要：

  [1,2,4]三唑[4,3- a ]喹喔啉和双（[1,2,4]三唑] [4,3- a：3'，4'- c ]喹喔啉衍生物的新系列设计，合成和生物学评估了它们对三种肿瘤细胞系（HePG-2，Hep-2和Caco-2）的细胞毒活性。化合物16 é，21，25一个和25 b表现出对与IC所检查的细胞系的最高活动50个值范围从0.29至0.90μM相媲美的多柔比星（IC 50范围从0.51到0.73μM）。进一步评估了活性最高的成员的拓扑异构酶II（Topo II）抑制活性和DNA嵌入亲和力，作为其抗增殖活性的潜在机制。有趣的是，Topo II抑制和DNA结合测定的结果与细胞毒性数据一致，其中最有效的抗增殖衍生物表现出良好的Topo II抑制活性和DNA结合亲和力，与阿霉素相当。此外，活性最高的化合物25 a导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导Caco-2细胞凋亡。此外，此外，针对DNA-Topo

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-肼基喹噁啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-hydrazinyl-[1,2,4] triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型双([1,2,4]三唑并)[4,3-a:3',4'-c]喹喔啉衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂和细胞凋亡诱导剂：设计、合成、计算机研究和抗癌评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的双([1,2,4]三唑并)[4,3- a :3',4'- c ]喹喔啉衍生物，它们具有 VEGFR-2 抑制剂的主要基本药效特征。评估了设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。此外，评估了所有衍生物对两种人类癌细胞系，即 HepG-2 和 MCF-7 的细胞毒活性。对细胞毒性最强的化合物20h进行了进一步的生物学研究，包括细胞周期、细胞凋亡、caspase-3、caspase-9、BAX 和 Bcl-2 分析。进行了不同的计算机模拟研究，如对接、ADMET 和毒性。结果表明，化合物 20b、20e、20h 和 20m 显示出有希望的 VEGFR-2 抑制活性，IC 50 值分别为 5.7、6.7、3.2 和 3.1 µM。此外，与索拉非尼（分别针对 HepG2 和 MCF-7 的IC 50 = 2.17 和 3.43 µM）相比，这些有前途的成员对两种细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104949

文献信息

• Synthesis of novel triazoloquinoxaline‐pyrazole hybrids as antiproliferatives,<scp>EGFR</scp>inhibitors, and apoptosis inducers
  作者：Hoda S. El Saeed、Ashraf H. Bayoumi、Marwa T. Sarg、Adel H. Ghiaty

  DOI：10.1002/jhet.4144

  日期：2020.12

  Novel triazoloquinoxaline‐pyrazole hybrids have been developed and synthesized. All derivatives' anticancer activity has been evaluated using Sulforhodamine‐B (SRB) assay for cancer cell lines MCF‐7, HepG‐2, and HCT‐116. Compound 12b was 2‐fold more cytotoxic than Doxorubicin, while 12a,c demonstrated comparable cytotoxicity to the reference Doxorubicin. Further investigations on the most active derivatives

  已经开发并合成了新型三唑并喹喔啉-吡唑杂化物。所有衍生物的抗癌活性已通过Sulforhodamine-B（SRB）分析评估了癌细胞系MCF-7，HepG-2和HCT-116。化合物12b的细胞毒性比阿霉素高2倍，而12a和c则显示出与参考阿霉素相当的细胞毒性。对最具活性的衍生物12a-c进行了进一步研究，以研究其对MCF-7细胞系中两种EGFR亚型野生EGFR和突变型EGFR（L858R）酪氨酸激酶的抑制活性。与吉非替尼（IC 50）相比，化合物12b对野生EGFR（IC 50：0.98μM）表现出有效的抑制活性：18.07μM）。与拉帕替尼（IC 50：61.06μM）相比，12b还具有对表现出（IC 50：27.45μM）的突变EGFR（L858R-TK）的显着抑制作用。化合物12b改善了Caspase-3的活性值和BAX / Bcl-2参照值。此外，12b显示G2 / M细胞周期停滞
• Lippmann, Eberhard; Tober, Eva; Kisa, Engelbert, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 5, p. 186 - 187
  作者：Lippmann, Eberhard、Tober, Eva、Kisa, Engelbert、Potacek, Milan

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von s-Triazolo[4,3-a]chinoxalinen
  作者：Eberhard Lippmann、Eva-Maria Tober

  DOI：10.1002/zfch.19850251008

  日期：——
• LIPPMANN E.; TOBER E.; KISA E.; POTACEK M., Z. CHEM., 1980, 20, NO 5, 186-187
  作者：LIPPMANN E.、 TOBER E.、 KISA E.、 POTACEK M.

  DOI：——

  日期：——
• LIPPMANN, E.;TOBER, E. -M., Z. CHEM., 1985, 25, N 10, 366-367
  作者：LIPPMANN, E.、TOBER, E. -M.

  DOI：——

  日期：——