Boc-Trp-Phe-OMe | 72156-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophyl-L-phenylalaninate；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 72156-62-8
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₅
• 分子量: 465.549
• InChiKey: BHPJYWAIFNMZLM-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-Phe-OMe 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Trp-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial activity, biocompatibility and hydrogelation ability of dipeptide-based amphiphiles

  摘要：

  由于微生物对传统药物的耐药能力不断增强，新型抗生素的研发日益重要。为此，阳离子肽作为一种临床有效的抗菌剂正在崭露头角。在本项研究中，我们通过改变L-氨基酸残基的组合，合成了六种具有不同头部结构的双肽基阳离子两亲性分子。这些两亲性分子对多种革兰氏阳性菌（最低抑制浓度（MIC）= 0.1–10 µg/mL）、革兰氏阴性菌（MIC = 5–150 µg/mL）以及真菌（MIC = 1–50 µg/mL）显示出显著的生长抑制活性。这些阳离子双肽的固有抗菌功效受到两亲性分子头部结构的影响。令人鼓舞的是，这些两亲性分子选择性地攻击微生物细胞，同时对哺乳动物细胞表现出生物相容性。结果表明，合理设计基于短肽的阳离子两亲性分子可能是开发具有更高细胞选择性的抗菌剂的潜在策略。此外，这些两亲性分子在室温下具有水凝胶化能力。通过显微镜和光谱学研究，建立了凝胶化中非共价超分子网络的形成。

  DOI：

  10.1039/b815368j
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 六氟磷酸银 、 乙酰丙酮锌 、 (5-([2,2'-bipyridin]-5-yl)-2-(2,6-diisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-3(2H)-ylidene)gold(I) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Boc-Trp-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  金锌共催化炔酸酯与 N-保护氨基酸的加氢羧化用于制备可储存酰化试剂和无外消旋化肽合成

  摘要：

  2-辛炔酸甲酯是一种低成本的市售化学品，具有 N-保护的氨基酸，采用由 5- 构建的金锌协同催化剂开发。 [(2,2'-联吡啶)-5-基]咪唑并[1,5-a]吡啶-3-亚基酰化制备α-甲氧基羰基烯醇酯试剂。 α-甲氧基羰基烯醇酯可通过硅胶柱色谱法分离，并且可在不采取防潮措施的情况下储存。游离胺与α-甲氧基羰基烯醇酯的酰化顺利进行，而烯醇酯衍生的立体中心没有差向异构化，只需通过过滤和己烷洗涤即可得到分析纯的二肽化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400286

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• Interaction between Quaternary Ammonium Ions and Dipeptides: Positive Anion Allosteric Effect
  作者：Kazuaki Ito、Kayo Nagase、Naoya Morohashi、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1248/cpb.53.90

  日期：——

  The binding properties of dipeptides possessing aromatic residues towards quaternary ammonium ions have been investigated by 1H-NMR spectroscopy. The intermolecular hydrogen bonding between exchangeable protons (OH and NH) of aromatic residues of dipeptides and the counter anion of ammonium ion is the primary force. After the formation of the intermolecular hydrogen bonding, two aromatic residues of

  通过1 H-NMR光谱研究了具有芳族残基的二肽对季铵离子的结合特性。二肽芳族残基的可交换质子（OH和NH）与铵离子的抗衡阴离子之间的分子间氢键是主要作用力。形成分子间氢键后，二肽的两个芳族残基可提供pi基腔以与季铵部分相互作用。
• Late-stage construction of stapled peptides through Fujiwara–Moritani reaction between tryptophan and olefins
  作者：Jiang Liu、Peng Wang、Wei Zeng、Qi Lu、Qing Zhu

  DOI：10.1039/d1cc04202e

  日期：——

  Herein, the first example of a palladium-catalyzed Fujiwara–Moritani reaction for olefination of tryptophan (Trp) residues, free from directing groups, was presented.

  这里，首次展示了一种钯催化的Fujiwara-Moritani反应的例子，用于无需定向基团的色氨酸（Trp）残基的烯化。
• Photochemical Chemoselective Alkylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Benjamin Laroche、Xinjun Tang、Gaétan Archer、Riccardo Di Sanza、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03735

  日期：2021.1.15

  report a photochemical method for the chemoselective radical functionalization of tryptophan (Trp)-containing peptides. The method exploits the photoactivity of an electron donor–acceptor complex generated between the tryptophan unit and pyridinium salts. Irradiation with weak light (390 nm) generates radical intermediates right next to the targeted Trp amino acid, facilitating a proximity-driven radical

  我们报告了一种用于含色氨酸 (Trp) 肽的化学选择性自由基功能化的光化学方法。该方法利用色氨酸单元和吡啶盐之间产生的电子供体-受体复合物的光活性。用弱光 (390 nm) 照射会在目标 Trp 氨基酸旁边产生自由基中间体，促进邻近驱动的自由基功能化。该协议对 Trp 残基比其他氨基酸具有高化学选择性，并且可以耐受生物相容性条件。
• Diketo acids and their amino acid/dipeptidic analogues as promising scaffolds for the development of bacterial methionine aminopeptidase inhibitors
  作者：Mir Mohammad Masood、Vijay K. Pillalamarri、Mohammad Irfan、Babita Aneja、Mohamad Aman Jairajpuri、Md. Zafaryab、M. Moshahid A. Rizvi、Umesh Yadava、Anthony Addlagatta、Mohammad Abid

  DOI：10.1039/c5ra03354c

  日期：——

  Diketo acids and their peptidic analogues were designed and synthesised as bacterial MetAP inhibitors. In the enzymatic assay, the representative compound 5e showed excellent inhibition of bacterial MetAPs with no cytotoxicity.

  二酮酸及其肽类类似物被设计并合成为细菌MetAP抑制剂。在酶活性测定中，代表性化合物5e显示出对细菌MetAPs的优秀抑制作用，且无细胞毒性。