phenyl nonafluorobutyl sulfide | 105279-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl nonafluorobutyl sulfide
• 英文别名: (Perfluorobutylthio)benzene；1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfanylbenzene
• CAS: 105279-34-3
• 化学式: C₁₀H₅F₉S
• 分子量: 328.201
• InChiKey: WXUQBWOZTZMRID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl nonafluorobutyl sulfide 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 盐酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到imino(perfluorobutyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  硫化物一锅法合成芳基和烷基S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺

  摘要：

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201805055
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 二苯二硫醚 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到phenyl nonafluorobutyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  醛，酮，亚胺，二硫化物和二硒化物的亲核全氟烷基化

  摘要：

  使用类似于为亲核三氟甲基化开发的方法，通过将C 2 F 5 I和n -C 4 F 9 I与四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）混合而产生的全氟烷基阴离子试剂在与醛，酮的亲核反应中有效，亚胺，二硫化物和二硒化物。辐射被证明对醛和酮反应有利。

  DOI：

  10.1021/jo060250j

文献信息

• Electron-catalyzed radical perfluoroalkylation of organic sulfides: the serendipitous use of the TMEDA/I₂ complex as a radical initiator
  作者：D. E. Yerien、S. Barata-Vallejo、B. Camps、A. E. Cristófalo、M. E. Cano、M. L. Uhrig、A. Postigo

  DOI：10.1039/c7cy00236j

  日期：——

  The (TMEDA)I·I₃ complex as a new radical initiator for the perfluoroalkylation of RSH.

  TMEDA)I·I3复合物作为RSH的全氟烷基化的新自由基引发剂。
• Synthesis of (perfluoroalkylsulfonyl)benzenes
  作者：Bharati Joglekar、Tomoko Miyake、Ritsu Kawase、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03261-b

  日期：1995.9

  4-Substituted (perfluoroalkylsulfonyl)benzenes have been synthesized by the oxidation of 4-substituted (perfluoroalkylthio)benzenes with hydrogen peroxide, anhydrous chromic oxide and potassium permanganate in good yields. 4-(Perfluoroalkylsulfonyl) anilines have been also prepared by the reduction of the corresponding nitrobenzenes.

  通过用过氧化氢，无水氧化铬和高锰酸钾以高产率氧化4-取代的（全氟烷基硫基）苯，可以合成4-取代的（全氟烷基磺酰基）苯。还通过还原相应的硝基苯来制备4-（全氟烷基磺酰基）苯胺。
• Perfluoroalkyl-Chalcogenation of Alkynes
  作者：Yasufumi Ueda、Masatomi Kanai、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2273

  日期：1994.8

  perfluoroalkyl-sulfenylation and perfluoroalkyl-selenation were less effective. The perfluoroalkyl-telluration proceeds mainly via both SRN1 process and photochemical addition of the in situ formed perfluoroalkyl phenyl telluride (RfTePh). The efficiency of the chalcogenolate anions for perfluoroalkyl-chalcogenation was found to be the order of PhS− < PhSe− < PhTe−.

  炔烃的全氟烷基碲化作用已通过 (PhTe)2-NaBH4-RfX 系统在低温（-40、-80 或 -100°C）下进行，得到 2-（全氟烷基）乙烯基碲化物。同时，全氟烷基-亚磺酰化和全氟烷基-硒化效果较差。全氟烷基碲化主要通过 SRN1 过程和原位形成的全氟烷基苯基碲化物 (RfTePh) 的光化学加成进行。发现硫属元素阴离子用于全氟烷基硫属元素化的效率顺序为 PhS- < PhSe- < PhTe-。
• SU, DEBAO;CHEN, QINGYUN;ZHU, RONGXIAN, ORG. CHEM., 1986, N 2, 112-120
  作者：SU, DEBAO、CHEN, QINGYUN、ZHU, RONGXIAN

  DOI：——

  日期：——
• US6111136A
  申请人：——

  公开号：US6111136A

  公开（公告）日：2000-08-29