pent-4-enoyl-N'-acetyl hydrazide | 1025505-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pent-4-enoyl-N'-acetyl hydrazide
• 英文别名: AcNHNHC(O)CH2CH2CHCH2；AcNHNHCOCH2CH2CHCH2；N'-acetylpent-4-enehydrazide
• CAS: 1025505-74-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: GYQNEJJZUAXYCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enoyl-N'-acetyl hydrazide 在 (2,2-联吡啶)二氯铂(II) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-acetamido-2-methylpyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化的分子内氢化肼：烯烃插入 Pt-N 键的证据

  摘要：

  发现双阳离子 (bpy) Pt(II) 配合物可催化烯烃的分子内氢化。反应优化表明 DMF-d(7) 中的 Pt(bpy)Cl(2) (10 mol %) 和 AgOTf (20 mol %) 是将取代酰肼转化为五元和六元 N 的有效催化剂体系-氨基内酰胺（N-氨基 = 120 摄氏度时的 N-乙酰氨基，80 摄氏度时的 N-邻苯二甲酰亚胺，(-)OTf = 三氟甲磺酸盐）。在四种可能的区域异构产物中，仅在近端氮形成 5-外环化产物，而在远端氮或 6-内环化没有反应。发现静止状态是去质子化酰肼的 2:1 Pt-酰胺化物络合物（25，对于 N-乙酰氨基）和环化吡咯烷酮的 Pt-烷基络合物（对于 N-邻苯二甲酰亚胺，20）。两种复合物都具有催化能力。使用 25 作为预催化剂的催化显示对添加的酸 (HOTf) 或碱 (2,6-二甲基吡啶) 没有速率依赖性。现有的机理数据都与涉及 NH 活化酰肼的机制一致，然后将烯烃插入

  DOI：

  10.1021/ja906563z
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 乙酰肼 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到pent-4-enoyl-N'-acetyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  铂催化的分子内氢化肼：烯烃插入 Pt-N 键的证据

  摘要：

  发现双阳离子 (bpy) Pt(II) 配合物可催化烯烃的分子内氢化。反应优化表明 DMF-d(7) 中的 Pt(bpy)Cl(2) (10 mol %) 和 AgOTf (20 mol %) 是将取代酰肼转化为五元和六元 N 的有效催化剂体系-氨基内酰胺（N-氨基 = 120 摄氏度时的 N-乙酰氨基，80 摄氏度时的 N-邻苯二甲酰亚胺，(-)OTf = 三氟甲磺酸盐）。在四种可能的区域异构产物中，仅在近端氮形成 5-外环化产物，而在远端氮或 6-内环化没有反应。发现静止状态是去质子化酰肼的 2:1 Pt-酰胺化物络合物（25，对于 N-乙酰氨基）和环化吡咯烷酮的 Pt-烷基络合物（对于 N-邻苯二甲酰亚胺，20）。两种复合物都具有催化能力。使用 25 作为预催化剂的催化显示对添加的酸 (HOTf) 或碱 (2,6-二甲基吡啶) 没有速率依赖性。现有的机理数据都与涉及 NH 活化酰肼的机制一致，然后将烯烃插入

  DOI：

  10.1021/ja906563z

文献信息

• Reactivity of Low-Valent Iridium, Rhodium, and Platinum Complexes with Di- and Tetrasubstituted Hydrazines
  作者：Jessica M. Hoover、John Freudenthal、Forrest E. Michael、James M. Mayer

  DOI：10.1021/om701192s

  日期：2008.5.1

  Rh(NNN)Cl pincer complex catalyzes the disproportionation of PhNHNHPh to azobenzene and aniline with no change in the Rh complex. The reaction of (bpy)PtMe2 with the hydrazine AcNHNHC(O)CH2CH2CH═CH2 (3) yields the platinum metallacycle (bpy)Pt(η2-AcN-NC(O)(CH2)2CHCH2 (4). Although IrCl(PEt3)3, Rh(NNN)Cl, and (NN)PtMe2 all undergo facile oxidative addition of other X−Y bonds, such reactivity is not observed

  三种配合物IrCl（PEt 3）3，Rh（NNN）Cl（NNN = 2,6-（CyN═CH）2 C 5 H 3 N）和（NN）PtMe 2 [NN = 1,10-菲咯啉（ phen）或2,2'-联吡啶（bpy）]已研究了与二取代和四取代肼的N-N氧化加成反应性。的IrCl（PET的反应3）3与1,2-二苯肼（PhNHNHPh）形成所述环金属偶氮苯络合物（ET 3 P）2氯（H）IR（C 6 H ^ 4 N═NPh）（1）和2： 1复合物[（Et 3 P）2 Cl（H）Ir] 2（μ-C6 ħ 4 N═NC 6 ħ 4）（2）。Rh（NNN）Cl夹杂配合物催化PhNHNHPh歧化成偶氮苯和苯胺，而Rh配合物没有变化。（BPY）PTME的反应2与肼AcNHNHC（O）CH 2 CH 2 CH = CH 2（3）得到的铂金属环（联吡啶）铂（η 2 -AcN-NC（O）（CH 2）2 CHCH 2（4）。尽管是IrCl（PEt
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydrohydrazination: Evidence for Alkene Insertion into a Pt−N Bond
  作者：Jessica M. Hoover、Antonio DiPasquale、James M. Mayer、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ja906563z

  日期：2010.4.14

  regioisomeric products, only the product of 5-exo cyclization at the proximal nitrogen is formed, without reaction at the distal nitrogen or 6-endo cyclization. The resting states were found to be a 2:1 Pt-amidate complex (25, for N-acetamido) of the deprotonated hydrazide and a Pt-alkyl complex of the cyclized pyrrolidinone (20 for N-phthalimido). Both complexes are catalytically competent. Catalysis using

  发现双阳离子 (bpy) Pt(II) 配合物可催化烯烃的分子内氢化。反应优化表明 DMF-d(7) 中的 Pt(bpy)Cl(2) (10 mol %) 和 AgOTf (20 mol %) 是将取代酰肼转化为五元和六元 N 的有效催化剂体系-氨基内酰胺（N-氨基 = 120 摄氏度时的 N-乙酰氨基，80 摄氏度时的 N-邻苯二甲酰亚胺，(-)OTf = 三氟甲磺酸盐）。在四种可能的区域异构产物中，仅在近端氮形成 5-外环化产物，而在远端氮或 6-内环化没有反应。发现静止状态是去质子化酰肼的 2:1 Pt-酰胺化物络合物（25，对于 N-乙酰氨基）和环化吡咯烷酮的 Pt-烷基络合物（对于 N-邻苯二甲酰亚胺，20）。两种复合物都具有催化能力。使用 25 作为预催化剂的催化显示对添加的酸 (HOTf) 或碱 (2,6-二甲基吡啶) 没有速率依赖性。现有的机理数据都与涉及 NH 活化酰肼的机制一致，然后将烯烃插入