[18F]4-nitrobenzotrifluoride | 130535-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [18F]4-nitrobenzotrifluoride
• 英文别名: 1-Nitro-4-[18F](trifluoromethyl)benzene；1-[fluoranyl(difluoro)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 130535-05-6
• 化学式: C₇H₄F₃NO₂
• 分子量: 190.111
• InChiKey: XKYLCLMYQDFGKO-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 potassium tert-butylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [18F]4-nitrobenzotrifluoride
  参考文献：
  名称：

  从芳基(均三叉基)碘鎓盐广泛合成[11C/18F]三氟甲基芳烃

  摘要：

  用11 C 或18 F 标记的铜 CF 3处理芳基（异三叉基）碘鎓盐，可以大范围快速、高产率地获得用于 PET 成像应用的放射性标记芳基三氟甲基芳烃

  DOI：

  10.1002/chem.202204004

文献信息

• A broadly applicable [18F]trifluoromethylation of aryl and heteroaryl iodides for PET imaging
  作者：Mickael Huiban、Matthew Tredwell、Satoshi Mizuta、Zehong Wan、Xiaomin Zhang、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur、Jan Passchier

  DOI：10.1038/nchem.1756

  日期：2013.11

  the precursor and other reagents, as well as the limited availability of parent 18F sources of suitable reactivity ([18F]F– and [18F]F2). There is a high-priority demand for general methods allowing access to [18F]CF3-substituted molecules for application in pharmaceutical discovery programmes. We report the development of a process for the late-stage [18F]trifluoromethylation of (hetero)arenes from

  用非天然同位素氟 18 标记的分子用于正电子发射断层扫描。目前，这种分子成像技术并未充分发挥其潜力，因为许多18 F 标记的探针无法获得或众所周知难以生产。与相关联的典型的挑战18 ˚F放射化学是的短半衰期18 F（<2小时），使用的亚化学计量量的18女，相对于前体和其他试剂，以及母体的有限可用性18合适反应性的 F 源（[ 18 F]F –和 [ 18 F]F 2）。对允许访问 [ 18 F]CF 3取代分子以用于药物发现计划的通用方法存在高度优先的需求。我们报告了使用市售试剂和（杂）芳基碘化物从 [ 18 F] 氟化物对（杂）芳烃进行后期 [ 18 F] 三氟甲基化的过程的开发。这种基于[ 18 F]CuCF 3的协议受益于大基板范围，并以其操作简单性为特点。
• A Universal Procedure for the [¹⁸F]Trifluoromethylation of Aryl Iodides and Aryl Boronic Acids with Highly Improved Specific Activity
  作者：Dion van der Born、Claudia Sewing、J. Koos D. M. Herscheid、Albert D. Windhorst、Romano V. A. Orru、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/anie.201406221

  日期：2014.10.6

  Herein, we describe a valuable method for the introduction of the [18F]CF3 group into arenes with highly improved specific activity by the reaction of [18F]trifluoromethane with aryl iodides or aryl boronic acids. This [18F]trifluoromethylation reaction is the first to be described in which the [18F]CF3 products are generated in actual trace amounts and can therefore effectively be used as PET tracers

  在此，我们描述了一种有价值的方法，可通过[ 18 F]三氟甲烷与芳基碘化物或芳基硼酸的反应将[ 18 F] CF 3基团引入具有较高比活性的芳烃中。该[ 18 F]三氟甲基化反应是首次描述的，其中[ 18 F] CF 3产物以实际痕量产生，因此可以有效地用作PET示踪剂。就可能的芳基碘化物和芳基硼​​酸底物而言，该方法显示出广泛的范围，并且具有良好的转化率。特别是，发现硼酸的[ 18 F]三氟甲基化性能优于[ 18关于转化率，反应条件和动力学，卤代芳基前体的F]三氟甲基化反应。
• [EN] RADIOLABELING AGENTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE MARQUAGE ISOTOPIQUE, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2018144101A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Described herein are labeling agents, specifically [11C]fluoroform, [11C]difluoromethane, [11C]fluoromethyl iodide, [11C]fluoromethyl bromide, [11C]fluoromethyl chloride, [11C]fluoromethyl trifluoromethansulfonate, [11C]difluoromethyl iodide, [11C]difluoromethyl bromide, [11C]difluoromethyl chloride, [11C]difluoromethyl trifluoromethansulfonate, [11C]trifluoromethyl iodide, [11C]trifluoromethyl bromide, [11C]trifluoromethyl chloride, [11C]trifluoromethyl trifluoromethansulfonate, [18F]fluoroform, [18F]difluoromethane, [18F]difluoromethyl bromide or [18F]trifluoromethyl bromide. Also included are methods of labeling precursors to provide labeled fluoroalkanes and imaging methods.

  本文描述了标记试剂，具体包括[11C]氟甲烷、[11C]二氟甲烷、[11C]氟甲基碘化物、[11C]氟甲基溴化物、[11C]氟甲基氯化物、[11C]氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[11C]二氟甲基碘化物、[11C]二氟甲基溴化物、[11C]二氟甲基氯化物、[11C]二氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[11C]三氟甲基碘化物、[11C]三氟甲基溴化物、[11C]三氟甲基氯化物、[11C]三氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[18F]氟甲烷、[18F]二氟甲烷、[18F]二氟甲基溴化物或[18F]三氟甲基溴化物。还包括标记前体以提供标记的氟代烷烃和成像方法。
• [¹⁸F]CuCF₃: A [¹⁸F]Trifluoromethylating Agent for Arylboronic Acids and Aryl Iodides
  作者：Pavel Ivashkin、Gérald Lemonnier、Jonathan Cousin、Vincent Grégoire、Daniel Labar、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/chem.201403630

  日期：2014.7.28

  Positron emission tomography has emerged as the leading method for medical imaging with fluorine‐18 as the most widely used radioactive isotope. Here we report a semi‐automated method for the preparation of valuable [18F]trifluoromethylcopper, as well as its use for the radiosynthesis of [18F]trifluoromethylarenes and heteroarenes. Mild conditions of [18F]trifluoromethylation make this method particularly

  正电子发射断层扫描已经成为医学成像的主要方法，其中氟18是最广泛使用的放射性同位素。在这里，我们报告了一种半自动化的方法，用于制备有价值的[ 18 F]三氟甲基铜，及其用于[ 18 F]三氟甲基芳烃和杂芳烃的放射性合成。[ 18 F]三氟甲基化的温和条件使该方法特别适用于与药理相关的[ 18 F]三氟甲基芳烃和杂芳烃的放射性合成。
• Cu(<scp>i</scp>)-mediated ¹⁸F-trifluoromethylation of arenes: Rapid synthesis of ¹⁸F-labeled trifluoromethyl arenes
  作者：T. Rühl、W. Rafique、V. T. Lien、P. J. Riss

  DOI：10.1039/c4cc01641f

  日期：——

  report is concerned with an efficient, Cu(I)-mediated method for the radiosynthesis of [(18)F]trifluoromethyl arenes, abundant motifs in small molecule drug candidates and potential radiotracers for positron emission tomography. Three (18)F-labelled radiotracer candidates were synthesised from [(18)F]fluoride ions as proof of principle. The new protocol is widely applicable for the synthesis of novel

  该报告涉及一种有效的，Cu（I）介导的方法，用于[（18）F]三氟甲基芳烃的放射性合成，小分子候选药物中的丰富基序以及正电子发射断层扫描的潜在放射性示踪剂。从[（18）F]氟离子合成了三（18）F标记的放射性示踪剂候选物，作为原理证明。该新协议可广泛用于合成高放射性化学收率的新型放射性示踪剂。