5-(3-ethyl-4-methoxyphenyl)indan-1-one | 947547-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(3-ethyl-4-methoxyphenyl)indan-1-one
• 英文别名: 5-(3-Ethyl-4-methoxyphenyl)-indan-1-one；5-(3-ethyl-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 947547-42-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: OUYKCUYBKAHHDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-ethyl-4-methoxyphenyl)indan-1-one 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5-(3-ethyl-4-hydroxyphenyl)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/96647

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-4-methoxybenzene boronic acid 、 5-溴茚酮 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5-(3-ethyl-4-methoxyphenyl)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1: Templates for design

  摘要：

  The 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenases (17 beta-HSDs) catalyze the interconversion between the oxidized and reduced forms of androgens and estrogens at the 17 position. The 17 beta-HSD type 1 enzyme (17 beta-HSD1) catalyzes the reduction of estrone (E1) to estradiol and is expressed in malignant breast cells. Inhibitors of this enzyme thus have potential as treatments for hormone dependent breast cancer. Syntheses and biological evaluation of novel non-steroidal inhibitors designed to mimic the E1 template are reported using information from potent steroidal inhibitors. Of the templates investigated biphenyl ethanone was promising and led to inhibitors with IC50 values in the low micromolar range. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.059

文献信息

• COMPOUND
  申请人：VICKER Nigel

  公开号：US20090186900A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of Formula I wherein the various symbols are as defined in the description, and a method of manufacturing a medicament for use in the therapy of a condition or disease associated with 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD), comprising a compound of Formula I.

  提供了一种式子为I的化合物，其中各符号的定义如说明书所述，并提供一种制造药物的方法，用于治疗与17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）相关的疾病或病症，包括化合物I。
• DIARYL COMPOUNDS AS NON-STEROIDAL INHIBITORS OF 17-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND/OR STEROID SULPHATASE FOR THE TREATMENT OF OESTROGEN-RELATED DISEASES SUCH AS HORMONE DEPENDENT BREAST CANCER
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP2013176A2

  公开（公告）日：2009-01-14
• [EN] COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2007096647A2

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] There is provided a compound of Formula (I): wherein R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₉, and R₁₀, are independently selected from -H, -OH, hydrocarbyl groups, oxyhydrocarbyl groups, cyano (-CN), nitro (-NO₂), and halogens; wherein ring A is optionally further substituted wherein X is a bond or a linker group wherein (A) (i) R₉ is selected from alkyl and halogen groups; and (ii) R10 is selected from -OH, oxyhydrocarbyl and -OSO₂NR₁R₂; wherein R₁ and R₂ are independently selected from H and hydrocarbyl or (B) at least one of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ is the group -C(=0)-CR₁₁ R₁₂-R₈ wherein R₈ is a selected from (i) an alkyloxyalkyl group (ii) a nitrile group, (iii) alkylaryl group, wherein the aryl group is substituted by other than a C1-10 group (iv) alkenylaryl group wherein the aryl group is substituted (v) alkylheteroaryl group, wherein when heteroaryl group comprises only C and N in the ring, the aryl group is substituted by other than a methyl group (vi) alkenylheteroaryl group (vii) =N-O-alkyl or =N-O-H group (viii) branched alkenyl (ix) alkyl-alcohol group or alkenyl-alcohol group (x) amide or alkylamide wherein (a) the alkyl of the alkylamide is -CH₂- or - CH₂CH₂-, (b) the amide is di-substituted and/or (c) the amide is substituted with at least one of alkylheterocycle group, alkenylheterocycle group, alkylheteroaryl group, alkenylheteroaryl group, heteroaryl group, alkylamine group, alkyloxyalkyl group, alkylaryl group, straight or branched alkyl group, (xi) -CHO, or together with another of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ the enol tautomer thereof wherein R₁₁ and R₁₂ are independently selected from H and hydrocarbyl; or (C) at least one of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ together with another of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ forms a ring containing -C(=O)-; or (D) at least one of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ is selected from alkylheterocycle group, alkenylheterocycle group, alkylheteroaryl group, alkenylheteroaryl group, and heteroaryl groups or (E) at least one of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ is selected from -CN, -C(R₁₃)=N-O-alkyl group, - C(R₁₄)=N-O-H group, optionally substituted pyrazole, optionally substituted thiazole, optionally substituted oxazole, optionally substituted isoxazole, optionally substituted pyridine, and optionally substituted pyrimidine, or together with another of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ forms a nitrogen containing ring; wherein R₁₃ and R₁₄ are independently selected from H and hydrocarbyl.
  [FR] Cette invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle: R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₉, et R₁₀ sont indépendamment sélectionnés parmi des groupes -H, -OH, hydrocarbyle, des groupes oxyhydrocarbyle, cyano (-CN), nitro (-NO₂), et des halogènes; le noyau A est éventuellement substitué; X représente une liaison ou un groupe de liaison; (A) (i) R₉ est sélectionné parmi des groupes alkyle et halogène et (ii) R₁₀ est sélectionné parmi -OH, oxyhydrocarbyle et -OSO₂NR₁R_2, R₁ et R₂ étant indépendamment sélectionnés parmi H et hydrocarbyle; ou (B) au moins un des éléments R₃, R₄, R₅, R₆ et R₇ représente le groupe -C(=O)-CR₁₁ R₁₂-R₈, R₈ étant sélectionné parmi: (i) un groupe alkyloxyalkyle; (ii) un groupe nitrile; (iii) un groupe alkylaryle, le groupe aryle étant substitué par un groupe différent d'un groupe C1-10; (iv) un groupe alcénylaryle, le groupe aryle étant substitué; (v) un groupe alkylhétéroaryle, quand le groupe hétéroaryle comprend uniquement C et N dans le noyau, le groupe aryle étant substitué par un groupe différent d'un groupe méthyle; (vi) un groupe alcénylhétéroaryle; (vii) un groupe =N-O-alkyle ou =N-O-H; (viii) un alcényle ramifié; (ix) un groupe alcool d'alkyle ou un groupe alcool d'alcényle; (x) un amide ou un alkylamide, (a) l'alkyle de l'alkylamide représentant -CH₂- ou -CH₂CH₂-, (b) l'amide étant disubstitué et/ou (c) l'amide étant substitué par un groupe alkylhétérocycle et/ou un groupe alcénylhétérocycle et/ou un groupe alkylhétéroaryle et/ou un groupe alcénylhétéroaryle et/ou un groupe hétéroaryle et/ou un groupe alkylamine et/ou un groupe alkyloxyalkyle et/ou un groupe alkylaryle et/ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié; (xi) -CHO, ou conjointement avec un autre élément R₃, R₄, R₅, R₆ ou R₇ le tautomère énol de celui-ci, R₁₁ et R₁₂ étant indépendamment sélectionnés parmi H et hydrocarbyle; ou (C) au moins un des éléments R₃, R₄, R₅, R₆ ou R₇ conjointement avec un autre élément R₃, R₄, R₅, R₆ ou R₇ forme un noyau contenant -C(=O)-; ou (D) au moins un des éléments R₃, R₄, R₅, R₆ ou R₇ est sélectionné parmi un groupe alkylhétérocycle, un groupe alcénylhétérocycle, un groupe alkylhétéroaryle, un groupe alcénylhétéroaryle, et des groupes hétéroaryle; ou (E) au moins un des éléments R₃, R₄, R₅, R₆ ou R₇ est sélectionné parmi -CN, un groupe -C(R₁₃)=N-O-alkyle, un groupe -C(R₁₄)=N-O-H, pyrazole éventuellement substitué, thiazole éventuellement substitué, oxazole éventuellement substitué, isoxazole éventuellement substitué, pyridine éventuellement substituée, et pyrimidine éventuellement substituée, ou conjointement avec un autre élément R₃, R₄, R₅, R₆ ou R₇ forme un noyau contenant l'élément azote, R₁₃ et R₁₄ étant indépendamment sélectionnés parmi H et hydrocarbyle.
• WO2007/96647
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1: Templates for design
  作者：Gillian M. Allan、Nigel Vicker、Harshani R. Lawrence、Helena J. Tutill、Joanna M. Day、Marion Huchet、Eric Ferrandis、Michael J. Reed、Atul Purohit、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.059

  日期：2008.4

  The 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenases (17 beta-HSDs) catalyze the interconversion between the oxidized and reduced forms of androgens and estrogens at the 17 position. The 17 beta-HSD type 1 enzyme (17 beta-HSD1) catalyzes the reduction of estrone (E1) to estradiol and is expressed in malignant breast cells. Inhibitors of this enzyme thus have potential as treatments for hormone dependent breast cancer. Syntheses and biological evaluation of novel non-steroidal inhibitors designed to mimic the E1 template are reported using information from potent steroidal inhibitors. Of the templates investigated biphenyl ethanone was promising and led to inhibitors with IC50 values in the low micromolar range. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.