5-(2-methoxyphenyl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1160526-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(2-methoxyphenyl)-5-methylfuran-2-one；5-(2-Methoxyphenyl)-5-methylfuran-2-one
• CAS: 1160526-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GEPZYJAJIOONLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 2-溴苯甲醚 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-(2-methoxyphenyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd 催化 γ-芳基化策略合成 5,5-二取代丁烯内酯

  摘要：

  由于季碳中心存在于天然产物中，合成化学家对其构建方法非常感兴趣。钯催化的丁烯内酯芳基化反应的开发对 γ 位具有高选择性，可以轻松构建四元中心。概述了多种含有许多官能团的 γ-芳基丁烯内酯的制备方法。演示了该化学在三环四氢异喹啉酮的一锅合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol9007102

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic CC Bond Cleavage of Lactols with N-Hydroxy Phthalimide for Synthesis of Lactones
  作者：Ya Lin Tnay、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201403196

  日期：2015.4

  The transformation of cyclic hemiacetals (lactols) into lactones has been achieved by Cu‐catalyzed aerobic CC bond cleavage in the presence of N‐hydroxy phthalimide (NHPI). The present process is composed of a multistep sequence including a) formation of exo‐cyclic enol ethers by dehydration; b) addition of phthalimide N‐oxyl radical to the enol ethers followed by trapping of the resulting C‐radicals

  环状半缩醛（内半缩醛）的成内酯的转化已经由铜-催化的需氧C ++实现 C键裂解的存在Ñ -羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。本方法由多步骤组成，包括：a）通过脱水形成环外烯醇醚；b）向烯醇醚中加入邻苯二甲酰亚胺N-氧基，然后用分子氧捕获所得的C-自由基以形成过氧自由基；c）还原性产生氧自由基，随后β-自由基断裂生成内酯。