(2E,4Z)-ethyl 5-amino-6,6-difluoro-6-phenyl-2,4-hexadienoate | 1214914-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-ethyl 5-amino-6,6-difluoro-6-phenyl-2,4-hexadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4Z)-5-amino-6,6-difluoro-6-phenylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 1214914-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 267.275
• InChiKey: UAGRNKUAHBNUHA-CQJQESKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 (2E,4Z)-ethyl 5-amino-6,6-difluoro-6-phenyl-2,4-hexadienoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到6-(difluoro(phenyl)methyl)-4-(ethoxycarbonylmethyl)-3-ethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  合成氟化3,4-二氢嘧啶酮的新策略

  摘要：

  已经从宝石-二氟化腈，3-丁烯酸烷基酯和异（硫代）氰酸酯制备了新的3，4-二氢嘧啶酮（DHPM）家族，其在C 6处带有氟化取代基。这种新颖的Biginelli型方法依赖于酯衍生的烯醇酸酯与氟化腈的γ加成。串联亲核加成氮杂-迈克尔反应序列完成了合成过程。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.06.001
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸乙酯 、 2,2-二氟-2-苯乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(2E,4Z)-ethyl 5-amino-6,6-difluoro-6-phenyl-2,4-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  合成氟化3,4-二氢嘧啶酮的新策略

  摘要：

  已经从宝石-二氟化腈，3-丁烯酸烷基酯和异（硫代）氰酸酯制备了新的3，4-二氢嘧啶酮（DHPM）家族，其在C 6处带有氟化取代基。这种新颖的Biginelli型方法依赖于酯衍生的烯醇酸酯与氟化腈的γ加成。串联亲核加成氮杂-迈克尔反应序列完成了合成过程。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.06.001

文献信息

• A new strategy for the synthesis of fluorinated 3,4-dihydropyrimidinones
  作者：Santos Fustero、Silvia Catalán、José Luis Aceña、Carlos del Pozo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.001

  日期：2009.12

  A new family of 3,4-dihydropyrimidinones (DHPMs) bearing fluorinated substituents at C6 have been prepared from gem-difluorinated nitriles, alkyl 3-butenoates and iso(thio)cyanates. This novel Biginelli-type process relies on the γ-addition of the ester-derived enolate to fluorinated nitriles. A tandem nucleophilic addition aza-Michael reaction sequence completes the synthetic process.

  已经从宝石-二氟化腈，3-丁烯酸烷基酯和异（硫代）氰酸酯制备了新的3，4-二氢嘧啶酮（DHPM）家族，其在C 6处带有氟化取代基。这种新颖的Biginelli型方法依赖于酯衍生的烯醇酸酯与氟化腈的γ加成。串联亲核加成氮杂-迈克尔反应序列完成了合成过程。