ethyl 2-oxo-azetidin-4-yl trithiocarbonate | 75388-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl 2-oxo-azetidin-4-yl trithiocarbonate
• 英文别名: 4-Ethylsulfanylcarbothioylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 75388-67-9
• 化学式: C₆H₉NOS₃
• 分子量: 207.342
• InChiKey: UOIHBIBNONGPOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-azetidin-4-yl trithiocarbonate 在 氯化亚砜 、 3 A molecular sieve 、 polymeric Huenig base 、 对苯二酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-Nitrobenzyl 3-ethylthio-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene 2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penems，一种新型的β-内酰胺抗生素。6. 2-烷基硫代青霉烯羧酸的合成

  摘要：

  描述了通过phosphor烷与三硫代碳酸酯之间的分子内Wittig型反应合成2-烷基硫代青霉烯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630436
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 三硫代碳酸乙酯钾盐 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到ethyl 2-oxo-azetidin-4-yl trithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Penems，一种新型的β-内酰胺抗生素。6. 2-烷基硫代青霉烯羧酸的合成

  摘要：

  描述了通过phosphor烷与三硫代碳酸酯之间的分子内Wittig型反应合成2-烷基硫代青霉烯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630436

文献信息

• Efficient N-sulfenylation of 2-azetidinones using S-substituted thiophthalimides
  作者：Steven R. Woulfe、Hisao Iwagami、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98680-5

  日期：1985.1

  Reaction of N-unsubstituted β-lactams with various S-substituted thiophthalimides provides an efficient route to the corresponding N-thio-2-azetidinones.

  N-未取代的β-内酰胺与各种S-取代的硫代邻苯二甲酰亚胺的反应提供了通往相应的N-硫-2-氮杂环丁烷酮的有效途径。
• The Penems, a New Class of ?-Lactam Antibiotics. 6. Synthesis of 2-alkylthiopenem carboxylic acids
  作者：Marc Lang、Kapa Prasad、Jaques Gosteli、Robert B. Woodward

  DOI：10.1002/hlca.19800630436

  日期：1980.6.6

  A synthesis of 2-alkylthiopenems by an intramolecular Wittig-type reaction between a phosphorane and a trithiocarbonate ester is described.

  描述了通过phosphor烷与三硫代碳酸酯之间的分子内Wittig型反应合成2-烷基硫代青霉烯。