isopropyl (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid p-toluenesulfonic acid salt | 1283716-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid p-toluenesulfonic acid salt
• 英文别名: (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid isopropyl ester p-toluenesulfonate；4-methylbenzenesulfonic acid;propan-2-yl (1R,2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1283716-33-5
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 341.428
• InChiKey: HKVSLEQGQLISHF-PRCZDLBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (4R,5R)-4-methanesulfonyloxy-2-isopropoxycarbonyl-5,6-isopropylidene dioxyhexanoic acid 在 磷酸 、 四甲基氢氧化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 14.84h， 生成 isopropyl (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid p-toluenesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  JP6230528

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Practical Asymmetric Synthesis of Isopropyl (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Dehydrocoronamate
  作者：Wenjun Tang、Xudong Wei、Nathan K. Yee、Nitinchandra Patel、Heewon Lee、Jolaine Savoie、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/op200038y

  日期：2011.9.16

  A novel asymmetric synthesis of isopropyl (1R,2S)-dehydrocoronamate is described from (S)-1,2,4-butanetriol as the starting material in 28% overall yield. Highlights of this synthetic route include selective cyclopropanation between chiral cyclic sulfate 5 and diisopropyl malonate (8c), formation of vinylcyclopropane 3c via elimination of halide 4c, selective monohydrolysis of diisopropyl ester 3c

  以（S）-1，2，4-丁三醇为起始原料，以28％的总收率描述了异丙基（1 R，2 S）-脱氢冕酸异丙酯的新型不对称合成。此合成途径的重点包括手性环硫酸酯之间的选择性环丙烷化5和二异丙基丙二酸二乙酯（图8c），形成乙烯基环丙烷的3C卤化物通过消除4c中，二异丙基酯的选择性单水解3C，和的酸Curtius重排10以形成异丙基（1 - [R ，2 S）-脱氢日冕酸盐TsOH盐13在> 99％ee中。仅涉及三个分离，该无色谱方法提供了快速和实用的获得（1 R，2 S）-1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸衍生物的途径。