1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose；1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R)-3,5,6-triacetyloxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: SJPSXDYBIIGRQJ-AWGDKMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Glc2Man2-fragment of the N-glycan precursor – a novel ligand for the glycan-binding protein malectin?

  摘要：

  合成了天然N-糖苷前体的一个亚结构——Glcα(1→3)Glcα(1→3)Manα(1→2)Man四糖（Glc2Man2-片段）。通过1H15N HSQC实验和等温滴定量热法研究了该片段与定位于内质网的糖结合蛋白malectin的相互作用。Glc2Man2-片段与malectin结合引起的蛋白质主链中核的化学位移扰动暗示了其结合模式类似于已知的配体nigerose。

  DOI：

  10.1039/c004502k
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  彩色香豌豆总皂苷III的全合成

  摘要：

  此处描述了从负鼠Viscum coloratum分离出的一种有前途的抗心绞痛二氢黄酮O-糖苷，即viscumneoside III的第一个全合成。用三氯乙酰胺-氨基甲酸酯作为呋喃呋喃糖基供体来构建高柔顺丁烯醇-7 - O - β - d - apiosyl-（1→2）-β-D-糖苷（1）的关键结构单元。合成路线中最长的线性序列（从2到1）需要13个步骤，最终产物1的总收率为6.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.057

文献信息

• Concise synthesis of a new triterpenoid saponin from the roots of Gypsophila oldhamiana and its derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Qingchao Liu、Tiantian Guo、Fahui Li、Dong Li

  DOI：10.1039/c6nj01602b

  日期：——

  The first synthesis of the triterpenoid saponin 1 and its derivatives 2–3 was efficiently achieved in an efficient and practical strategy with an odourless 2-methyl-5-tert-butylphenyl (Mbp) thioglycoside and a N-phenyltrifluoroacetimidate donor as a key step, and their inhibitory activities against α-glucosidase and α-amylase were evaluated in vitro. The preliminary structure–activity relationship

  以无味的2-甲基-5-叔丁基苯基（Mbp）硫代糖苷和N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体为关键步骤，有效而有效地实现了三萜皂苷1及其衍生物2-3的首次合成，和它们对α葡糖苷酶和α淀粉酶抑制活性进行评价体外。初步的结构-活性关系研究表明，C4-CHO和C4-CH 2 OH对α-葡萄糖苷酶抑制活性不是必需的。在这三种化合物中，化合物3表现出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制活性，IC 50为值为9.17μM。根据Dixon图上的截距确定为9.35μM的K i，抗α-葡萄糖苷酶的更强皂苷3可能是非竞争性抑制模式。同时，计算化合物1-3的亲脂性，作为药理效力的预测。根据预测的log  P值，亲脂性可能与评估的生物学潜能相关。
• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• 一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化 合物的合成
  申请人：江南大学

  公开号：CN109776634B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物的合成，属于有机合成领域。本发明通过化学合成得到幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原二糖至二十四糖。本发明利用保护剂策略、温度效应、溶剂效应和添加剂效应，开发了一种非常有利于葡萄糖α糖苷键生成的化学合成方法。将此方法用于合成组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物；合成得到的组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物可以与载体蛋白制成糖缀合物，用于免疫学研究，对发展预防和治疗幽门螺旋杆菌具有重要作用。
• Modified kojibiosides analogues
  申请人：Alberta Research Council

  公开号：US05633233A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  Disclosed are novel analogues of kojibiose and pharmaceutical compositions comprising such analogues.

  公开的是曲酸的新颖类似物以及包含这些类似物的药物组合物。
• Concise synthesis of two natural steroidal glycosides isolated from Allium schoenoprasum
  作者：Qingchao Liu、Tiantian Guo、Dong Li、Wenhong Li

  DOI：10.1007/s11164-015-2106-2

  日期：2016.3

  Two natural steroidal glycosides, diosgenin 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→4)]-β-d-glucopyranoside (1) and laxogenin 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→4)]-β-d-glucopyranoside (2) with important cytotoxic activity against the HCT 116 and HT-29 human colon cancer cell lines have been efficiently synthesized via straightforward sequential glycosylation reaction with the combined use of N-phenyltrifluoroacetimidates and trichloroacetimidates donors at room temperature. All structures of the synthesized new compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra.

  两种天然甾体糖苷，薯蓣皂苷元 3-O-α-L-鼠李吡喃糖基-(1→2)-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)]-β-D-葡萄吡喃糖苷（1）和拉可皂苷元 3-O-α-L-鼠李吡喃糖基-(1→2)-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)]-β-D-葡萄吡喃糖苷（2），它们对抗人结肠癌HCT 116和HT-29细胞系具有重要的细胞毒活性，已通过室温下使用N-苯基三氟乙酰亚胺盐和三氯乙酰亚胺盐供体的直接顺序糖基化反应高效合成。所有合成的新化合物结构均通过1H NMR、13C NMR和HRMS光谱鉴定。