pyridinium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: pyridinium triflate
• 英文别名: pyridinium trifluoromethanesulfonate；pyridine;trifluoromethanesulfonic acid
• 化学式: CF₃O₃S*C₅H₆N
• 分子量: 229.18
• InChiKey: YWVYZMVYXAVAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 、 pyridinium triflate 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 戊-3-炔基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Helquats：通往新型螺旋形支线的简便，模块化，可扩展路线

  摘要：

  像一，二，三一样容易：依靠一种简便的[2 + 2 + 2]-环异构化策略，我们已经开发出了一种稳健的三步合成方法，可以进入一个新颖的螺旋扩展二枯草（helquats）系列。关键的金属催化步骤在有氧条件下在水中进行，以生成水溶性蓝色荧光团（图片； TfO =三氟甲磺酸盐）。原始头盔的电化学歧管具有两个可逆的单电子还原步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200801904
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸N-吡啶鎓 在 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 pyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  的反应Ñ -fluoropyridinium盐与维悌希试剂：一种新颖的和方便的方法，以对称的反式烯烃

  摘要：

  发现N-氟吡啶鎓盐可与含有吸电子基团的Wittig试剂反应，以47-83％的收率得到烯烃。据信这种转化的机理涉及从维蒂希试剂到N-氟吡啶鎓阳离子的单电子转移。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88397-1
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯甲酰咪唑 、 4-甲氧基苄醇 在 pyridinium triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到p-methoxybenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dual Brønsted Acid/Nucleophilic Activation of Carbonylimidazole Derivatives

  摘要：

  Carbonylimidazole derivatives have been found to be highly active acylation reagents for esterification and amidation in the presence of pyridinium salts. These reactions are thought to involve both Bronsted acid and nucleophilic catalysis. This mode of activation has been applied to the synthesis of difficult to access oxazolidinones, as well as esters and amides. Finally, the use of pyridinium salts has been shown to accelerate the esterification of carboxylic acids with imidazole carbamates.

  DOI：

  10.1021/ol300339q

文献信息

• PRODUCTION METHOD AND PRODUCTION INTERMEDIATE FOR GUANOSINE-3',5'-BISDIPHOSPHATE
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20210094980A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention relates to a production method and a production intermediate for guanosine-3′,5′-bisdiphosphate.

  本发明涉及一种鸟苷-3′,5′-双磷酸盐的生产方法和生产中间体。
• Alkyl, Alkylidene, and Alkylidyne Complexes of Osmium(VI)
  作者：Anne M. LaPointe、Richard R. Schrock、William M. Davis

  DOI：10.1021/ja00122a010

  日期：1995.5

  Addition of dialkylzinc reagents to [PPh&[OsO2C~] gives Os02R2 complexes (R = neopentyl, neophyl, or (trimethylsily1)methyl). The reaction between Os02(CH2-bBu)2 and 2 equiv of Ta(CH-t-Bu)(CHz-t-Bu)3 gave syn,anti-Os(CH-t-Bu)2(CH2-t-B~)2, while [0sOz(CH~SiMe3)2],, reacted to give a 1: 1 mixture of syn,anti-Os(CH-tBu)~(CH2SiMe3)2 and anti,anti-Os(CH-t-Bu)2(CH2SiMe3)2. Isolated anti,anti-Os(CH-t-B~)2(CH2SiMe3)2

  将二烷基锌试剂添加到 [PPh&[OsO2C~] 中得到 OsO2R2 复合物（R = 新戊基、neophyl 或（三甲基甲硅烷基）甲基）。OsO2(CH2-bBu)2 与 2 当量的 Ta(CH-t-Bu)(CH-t-Bu)3 之间的反应得到了合成、反 Os(CH-t-Bu)2(CH2-tB~) 2，而[0sOz(CH~SiMe3)2]，反应得到1:1的syn,anti-Os(CH-tBu)~(CH2SiMe3)2和anti,anti-Os(CH-t-Bu)混合物)2(CH2SiMe3)2。孤立的抗、抗 Os(CH-tB~)2(CH2SiMe3)2 在 X 射线研究中显示为扭曲的四面体，其中两个新戊叉配体位于同一平面。对 Os(CH2)2(CH3)2 进行的扩展 Huckel 计算表明，HOMO 是一个主要为 d,2 特征的轨道，位于 OsC2 碎片平面之间和平面内，LUMO 是 bis(亚甲基），HOMO-1
• PRODUCTION OF COMPOUNDS COMPRISING CF30 GROUPS
  申请人：Ignatyev Nikolai (Mykola)

  公开号：US20110082312A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds containing CF 3 O groups using compounds containing at least one group Y, in which Y=—Hal, —OSO 2 (CF 2 ) z F, —OSO 2 C z H 2z+1 (z=1-10), —OSO 2 F, —OSO 2 Cl, —OC(O)CF 3 — or —OSO 2 Ar, to a process for the preparation of compounds containing CF 3 O groups using KOCF 3 and/or RbOCF 3 , and to novel compounds containing CF 3 O groups, and to the use thereof.

  本发明涉及一种利用含有至少一个基团Y的化合物制备含有CF3O基团的化合物的方法，其中Y=—Hal，—OSO2(CF2)zF，—OSO2CzH2z+1(z=1-10)，—OSO2F，—OSO2Cl，—OC(O)CF3—或—OSO2Ar；涉及一种利用KOCF3和/或RbOCF3制备含有CF3O基团的化合物的方法，以及涉及含有CF3O基团的新化合物及其用途。
• Aerobic synthesis of <i>N</i>-sulfonylamidines mediated by N-heterocyclic carbene copper(I) catalysts
  作者：Faïma Lazreg、Marie Vasseur、Alexandra M Z Slawin、Catherine S J Cazin

  DOI：10.3762/bjoc.16.43

  日期：——

  A new catalytic strategy for the one-pot synthesis of N-sulfonylamidines is described. The cationic copper(I) complexes were found to be highly active and efficient under mild conditions in air and in the absence of solvent. A copper acetylide is proposed as key intermediate in this transformation.

  描述了一种用于一锅合成N-磺酰胺基的新催化策略。发现阳离子铜（I）络合物在温和条件下在空气中和没有溶剂的情况下具有很高的活性和效率。提出了乙炔铜作为该转化的关键中间体。
• Facile Diels−Alder Reactions with Pyridines Promoted by Tungsten
  作者：Peter M. Graham、David A. Delafuente、Weijun Liu、William H. Myers、Michal Sabat、W. D. Harman

  DOI：10.1021/ja050143r

  日期：2005.8.1

  methodology that constructs the isoquinuclidine core directly from pyridines, using a pi-basic tungsten complex to disrupt the aromatic stabilization of these otherwise inert heterocycles. By this approach, common pyridines are found to undergo stereoselective Diels-Alder reactions with electron-deficient alkenes under mild reaction conditions, thus providing access to a broad range of functionalized

  异奎宁环（2-氮杂双环 [2.2.2] 辛烷）核心存在于许多具有生物学和药用重要性的分子中，包括广泛研究的 Iboga 生物碱及其相关的双吲哚 Cantharanthus 生物碱 (Sundberg, RJ; Smith, SQ Alkaloids (San Diego,加利福尼亚州，美国) 2002, 59, 281-386)。相关药物的有效开发需要多种用于立体选择性构建该结构的合成方法。在这里，我们报告了一种全新的方法，该方法直接从吡啶构建异奎宁环，使用 pi-碱性钨配合物来破坏这些惰性杂环的芳香稳定性。通过这种方法，发现常见的吡啶在温和的反应条件下与缺电子烯烃发生立体选择性 Diels-Alder 反应，从而提供了获得广泛的官能化异奎宁环的途径。此外，通过使用普通萜烯α-蒎烯，可以分离钨片段的单一对映异构体并用于提供从吡啶中获取对映体富集的异奎宁环的途径。