2-((2R)-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione | 1443771-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2R)-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(3R)-octan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1443771-66-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: UFKHTQSLRLBFIF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R)-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 磷酸二苄酯 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙基硼氢化锂 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-2-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  定向S E Ar的芳烃远程邻-C-H键的碘化：四氢喹啉的简化合成

  摘要：

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。

  DOI：

  10.1021/ol4015078
• 作为产物：
  描述：

  R-(-)-2-ethylhexanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-((2R)-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯（R，R）-和（S，S）-阿来昔啶的合成及生化评价。

  摘要：

  阿来西丁在人类中日常用作口腔消毒剂和隐形眼镜消毒剂。它用作立体异构体的混合物。由于a啶胺酮的所有已知生物学靶标都是手性的，因此其手性立体异构体中任何一种的生物活性都可能显着高于立体异构体混合物的生物活性。这使得非常需要获得手性非对映异构体的单个对映体的合成方法。在这里，我们描述了具有高对映体纯度的两种lex啶啶对映体的首次合成，并证明了它们对抗凋亡蛋白Bcl-x L和促凋亡蛋白Bak之间的蛋白-蛋白相互作用的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.057

文献信息

• Iodination of Remote <i>Ortho</i>-C–H Bonds of Arenes via Directed S_EAr: A Streamlined Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：William A. Nack、Gang He、Shu-Yu Zhang、Chengxi Lu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol4015078

  日期：2013.7.5

  A new strategy for the synthesis of tetrahydroquinolines (THQs) via the sequential functionalizations of remote C–H bonds is reported. This method uses a single picolinamide directing/protecting group to effect Pd-catalyzed γ-C(sp3)–H arylation, metal-free ε-C(sp2)–H iodination, and Cu-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling. The overall sequence is efficient and versatile, and offers a streamlined

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。
• Synthesis and biochemical evaluation of highly enantiomerically pure (R,R)- and (S,S)-alexidine
  作者：Corinna Gröst、Martin Gräber、Michael Hell、Thorsten Berg

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.057

  日期：2013.12

  alexidine’s known biological targets are chiral, the biological activity of any of its chiral stereoisomers could be significantly higher than that of the mixture of stereoisomers. This makes a synthetic methodology for obtaining the individual enantiomers of the chiral diastereoisomer highly desirable. Here, we describe the first synthesis of both enantiomers of alexidine in high enantiomeric purity

  阿来西丁在人类中日常用作口腔消毒剂和隐形眼镜消毒剂。它用作立体异构体的混合物。由于a啶胺酮的所有已知生物学靶标都是手性的，因此其手性立体异构体中任何一种的生物活性都可能显着高于立体异构体混合物的生物活性。这使得非常需要获得手性非对映异构体的单个对映体的合成方法。在这里，我们描述了具有高对映体纯度的两种lex啶啶对映体的首次合成，并证明了它们对抗凋亡蛋白Bcl-x L和促凋亡蛋白Bak之间的蛋白-蛋白相互作用的活性。