4-bromo-benzenethiol; deprotonated form | 26972-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-benzenethiol; deprotonated form
• 英文别名: 4-Bromobenzenethiolate
• CAS: 26972-20-3
• 化学式: C₆H₄BrS
• 分子量: 188.068
• InChiKey: FTBCOQFMQSTCQQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸酯 、 4-bromo-benzenethiol; deprotonated form 以 水 为溶剂， 生成 S-(4-bromophenyl) thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Bourne, Nicholas; Williams, Andrew; Douglas, Kenneth T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1827 - 1832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-bromophenyl) thiocarbamate 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 异氰酸酯 、 4-bromo-benzenethiol; deprotonated form
  参考文献：
  名称：

  Bourne, Nicholas; Williams, Andrew; Douglas, Kenneth T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1827 - 1832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhanced reactivity in the ammonolysis of phenyl thiolacetates in aqueous medium
  作者：D. Rajarathnam、J. Babu、P. Ananthakrishna Nadar

  DOI：10.1002/kin.10014

  日期：2002.1

  zwitterionic tetrahedral addition intermediate (T±), whereby its formation is rate-determining (k1 step). Comparison of this reaction of thiolesters with a similar reaction of analogue oxyesters shows a mechanistic difference. Further, for thiolesters there is a rate enhancement with larger kN values. The change in mechanism and enhanced reactivity observed by substitution of the oxygen atom by sulphur

  在 18°C、离子强度 0.1 M (KCl) 的水性介质中对几种取代的硫代乙酸苯酯的氨解进行了动力学研究。通过分光光度法跟踪离去基团（λmax = 260–410 nm），在过量游离氨下，获得伪一级速率系数（kobs）。(kobs - kH) 与游离氨浓度的关系图在恒定 pH 值下呈线性关系。宏观亲核取代率系数 (kN) 是作为这些图的斜率获得的，并且发现对于所有硫醇酯都是 pH 无关的。对于硫醇酯的标题反应获得的布朗斯特型图（log kN 对离去基团的 pKa）和 Hammett 图（log kN 对取代基的 σ 值）是线性的，斜率值分别为 βlg = -0.34 和 ρ = 0.74。从这些值的大小，实验数据，通过动力学规律和产物分析，推断硫醇酯的氨解通过一个简单的双分子亲核取代途径与两性离子四面体加成中间体（T±）进行，由此其形成是速率决定的（k1步）。将硫醇酯的这种反应与类似物氧
• Reduction Potentials and Kinetics of Electron Transfer Reactions of Phenylthiyl Radicals:  Comparisons with Phenoxyl Radicals
  作者：D. A. Armstrong、Qun Sun、R. H. Schuler

  DOI：10.1021/jp960165n

  日期：1996.1.1

  The reduction potentials relative to the standard hydrogen electrode (SHE) for a number of para-substituted phenylthiyl radicals (E°(p-XC6H4S•/p-XC6H4S-)) have been derived from pulse radiolytic studies of electron transfer equilibria which compare their values to those of radicals of known reduction potentials. A ladder combining the reduction potentials for both phenylthiyl and phenoxyl radicals has

  相对于为多个对位取代phenylthiyl自由基（标准氢电极（SHE）还原电位ë °（p -XC 6 ħ 4小号• / p -XC 6 ħ 4小号- ））已经被从脉冲辐解衍生研究电子转移平衡，将其值与已知还原电位的自由基的值进行比较。建立了结合了苯基硫基和苯氧基自由基还原电位的阶梯。这些还原电位已被证明是自洽的，并且介于p的还原电位之间-苯并半醌基阴离子为0.02 V，苯氧基为0.79V。还原电位随着对位取代基的给电子力的增加而降低。然而，对苯硫基自由基的取代作用比对它们的氧类似物的作用要弱得多。这些观察结果表明，硫原子与芳环系统之间的电子相互作用远小于氧原子所发生的电子相互作用。用马库斯理论检验电子传输速率表明，p -XC 6 H 4 O •和p -XC 6 H 4 S •的重组能自由基同样受H，CH 3和CH 3 O取代的影响。然而，重组能大幅提高用于h 2 N和O -位取代基具有其效果是为要少得多p
• Synthesis and reactivity of iridium complexes with pyridine and piperidine ligands: models for hydrodenitrogenation
  作者：Merlín Rosales、Teresa González、Reinaldo Atencio、Roberto A. Sánchez-Delgado

  DOI：10.1039/b406949h

  日期：——

  Ir(H)2Cl(eta1-N-L)(PPh3)2 (L = py, 4; iQ, 5) and IrH(Cl)2(eta1-N-L)(PPh3)2 (L = py, 6; iQ, 7). Reaction of 3 with py or iQ yielded complexes 1 and 2, respectively, while under a slow stream of carbon monoxide the complex [Ir(H)2(eta1-N-pip)(CO)(PPh3)2]PF6 (8) was produced. Complex 3 also reacts with halide and 4-bromothiophenolate anions leading to the corresponding neutral species Ir(H)2(X)(eta1-N-pip)(PPh3)2, X

  配合物[Ir（H）2（eta1-NL）2（PPh3）2] PF6，L = py（1），iQ（2）和pip（3）（py =吡啶，iQ =异喹啉，pip =哌啶）在适当的氮化合物存在下，通过[Ir（cod）（PPh3）2] PF6的氢化可以高收率合成。当氢气通过1或2的1,2-二氯乙烷溶液鼓泡时，通过溶剂的C-Cl键活化分别形成两个新的物种Ir（H）2Cl（eta1-NL）（PPh3）2（L ＝ py，4； iQ，5）和IrH（Cl）2（eta1-NL）（PPh 3）2（L ＝ py，6； iQ，7）。3与py或iQ反应分别生成配合物1和2，而在一氧化碳的缓慢流动下，配合物[Ir（H）2（eta1-N-pip）（CO）（PPh3）2] PF6（8）产生了。配合物3还与卤化物和4-溴硫代酚酸根阴离子反应生成相应的中性物种Ir（H）2（X）（eta1-N-pip）（PPh3）2，X = Cl（9）
• Latypova, V. Z.; Yakovleva, O. G.; Ustyugova, I. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 970 - 971
  作者：Latypova, V. Z.、Yakovleva, O. G.、Ustyugova, I. A.、Kargin, Yu. M.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic substitution at the pyridine ring. Kinetics of the reaction of 2-chloro-3,5-dinitropyridine with arylthiolates in methanol
  作者：Ezzat A. Hamed

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1997)29:7<515::aid-kin5>3.0.co;2-x

  日期：——

  The reaction rates of 2-chloro-3,5-dinitropyridine 1 with a series of arylthiolates 2a-h in methanol have been measured at 25 degrees C. The products are the corresponding 2-thioaryl-3,5-dinitropyridine 3a-h. Good Hammett correlation with rho Value -1.19 was obtained suggesting an elimination-addition mechanism SNAr and the formation of Meisenheimer-like intermediates. Plot of log k(2) vs. pK(a) values of arylthiols gave straight line with beta = 0.38 indicating that the Ti-bond breaking in the pyridine ring is so much advanced over bond making between the nucleophile and the carbon that bears the chlorine atom. Excellent correlation between log k(2) and log K (carbon basicity of arylthiolates) was obtained. (C) 1997 John Wiley & Sons. Inc.