dimethyl 2-[(2E,5E)-5-methyl-6-(trimethylsilyl)hepta-2,5-dienyl]malonate | 1284221-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(2E,5E)-5-methyl-6-(trimethylsilyl)hepta-2,5-dienyl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2E,5E)-5-methyl-6-trimethylsilylhepta-2,5-dienyl]propanedioate
• CAS: 1284221-23-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: YUSIPVJTDZITST-AFAJWACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 、 Dimethylzinc 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到dimethyl 2-[(2E,5E)-5-methyl-6-(trimethylsilyl)hepta-2,5-dienyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌和炔烃对尼克环的立体选择性偶联反应

  摘要：

  Ni催化剂促进乙烯基氧杂环丙烷，炔和二甲基锌的三组分偶联反应，以高收率提供2，5-庚二烯基醇。乙烯基环丙烷还参与类似的三组分偶联反应，以提供具有优异的E-立体选择性的（α-庚二烯基）丙二酸二甲酯。

  DOI：

  10.1021/ol2005352

文献信息

• Regio- and Stereoselective Multicomponent Coupling Reaction of Alkynes and Dimethylzinc Involving Allylnickelacycles
  作者：Masanari Kimura、Takamichi Mori、Toshiyuki Nakamura、Gen Onodera

  DOI：10.1055/s-0031-1290764

  日期：2012.8

  Nickel catalyzes the multicomponent coupling reaction of vinyl epoxides, alkynes, and dimethylzinc to provide hepta-2,5-dienyl alcohols as a mixture of E- and Z-isomers in high yields. Vinylcyclopropane participates in a similar multicomponent coupling reaction to afford dimethyl alpha-(hepta-2,5-dienyl)malonates with excellent E-stereoselectivity.
• Stereoselective Coupling Reaction of Dimethylzinc and Alkyne toward Nickelacycles
  作者：Takamichi Mori、Toshiyuki Nakamura、Masanari Kimura

  DOI：10.1021/ol2005352

  日期：2011.5.6

  Ni catalyst promotes the three-component coupling reaction of vinyloxacyclopropane, alkyne, and dimethylzinc to provide 2,5-heptadienyl alcohol in high yields. Vinylcyclopropane also participates in a similar three-component coupling reaction to afford dimethyl (α-heptadienyl)malonate with excellent E-stereoselectivity.

  Ni催化剂促进乙烯基氧杂环丙烷，炔和二甲基锌的三组分偶联反应，以高收率提供2，5-庚二烯基醇。乙烯基环丙烷还参与类似的三组分偶联反应，以提供具有优异的E-立体选择性的（α-庚二烯基）丙二酸二甲酯。