methyl 2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)acetate | 169286-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)acetate
• 英文别名: (2-chloro-4-nitro-phenoxy)-acetic acid methyl ester；(2-Chlor-4-nitro-phenoxy)-essigsaeure-methylester；methyl 2-chloro-4-nitro-phenoxy acetate
• CAS: 169286-85-5
• 化学式: C₉H₈ClNO₅
• mdl: MFCD11174000
• 分子量: 245.619
• InChiKey: XBWCBDKVCXEJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)acetate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到(2-氯-4-硝基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  HPPD抑制剂芳氧基乙酸衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  设计并合成了一系列芳氧基乙酸衍生物，作为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂。初步的生物测定结果表明，这些衍生物是有前途的拟南芥HPPD（At HPPD）抑制剂，特别是化合物I12（K i = 0.011 µM）和I23（K i = 0.012 µM），其活性与市售甲基磺草酮相似。 HPPD除草剂（K i = 0.013 µM）。此外，新合成的化合物在150 g ai / ha的剂量下对被测杂草显示出显着的温室除草活性。特别是II4在芽前处理中表现出较高的除草活性，略高于甲基磺草酮。此外，化合物II4对于玉米田中150 g ai / ha的杂草防治是安全的，并且被确定为新型HPPD抑制剂除草剂的最有效候选者。本文所述的化合物可为设计新的抑制HPPD的除草剂及其修饰提供有用的指导。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.25
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯氧乙酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 methyl 2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  一些氯化羟基苯氧基乙酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003681

文献信息

• Identification of highly potent BTK and JAK3 dual inhibitors with improved activity for the treatment of B-cell lymphoma
  作者：Yang Ge、Changyuan Wang、Shijie Song、Jiaxin Huang、Zhihao Liu、Yongming Li、Qiang Meng、Jianbin Zhang、Jihong Yao、Kexin Liu、Xiaodong Ma、Xiuli Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.080

  日期：2018.1

  therapeutically amenable targets in the treatment of B-cell lymphomas. Here we report the identification of several classes of pyrimidine derivatives as potent BTK and JAK3 dual inhibitors. Among these molecules, approximately two thirds displayed strong inhibitory capacity at less than 10 nM concentration, and four compounds (7e, 7g, 7m and 7n) could significantly inhibit the phosphorylation of BTK and JAK3

  BTK和JAK3受体酪氨酸激酶是治疗B细胞淋巴瘤的两个有效靶点。在这里，我们报告鉴定几类嘧啶衍生物作为有效的BTK和JAK3双重抑制剂。在这些分子中，大约三分之二的化合物在浓度低于10 nM时显示出强大的抑制能力，还有四种化合物（7e，7g，7m和7n浓度低于1 nM时，可显着抑制BTK和JAK3酶的磷酸化。另外，与代表性的BTK抑制剂依鲁替尼相比，这些嘧啶衍生物还表现出增强的活性以阻断B细胞淋巴瘤细胞的增殖。特别地，在基于细胞的评估中，两种结构特异性化合物7b和7e表现出比参比剂更强的活性，且IC 50值低于10μM。进一步的生物学研究，包括流式细胞术分析和体内异种移植模型评估也表明了它们在治疗B细胞淋巴瘤方面的功效和低毒性。这些发现为开发具有多靶点作用的新型抗B细胞淋巴瘤药物提供了新的见识。
• Novel Quinazoline Derivatives Bearing Various 4-Aniline Moieties as Potent EGFR Inhibitors with Enhanced Activity Against NSCLC Cell Lines
  作者：Changyan Wang、Yajun Sun、Xingqi Zhu、Bin Wu、Qiao Wang、Yuhong Zhen、Xiaohong Shu、Kexin Liu、Youwen Zhou、Xiaodong Ma

  DOI：10.1111/cbdd.12692

  日期：2016.4

  the EGFR wild‐type A431 cells and 5c with an IC50 of 0.001 μm against the gefitinib‐sensitive HCC827 cells (EGFR del E746‐A750) was identified as highly active EGFR inhibitors. It was also significant that the discovered analogue 2f, not only has high potency against the gefitinib‐sensitive cells (IC50 = 0.031 μm), but also possesses remarkably improved activity against the gefitinib‐resistant cells

  合成了一类带有各种C-4苯胺部分的新型喹唑啉衍生物，并对其进行了生物学评估，认为它们是有效的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，可用于治疗非小细胞肺癌（NSCLC）。这些抑制剂中的大多数在抑制这些癌细胞系方面与吉非替尼相当，其中一些甚至表现出优异的抑制活性。特别地，模拟图5b与IC 50 0.10 μ米针对EGFR野生型A431细胞和5c中有一个IC 50 0.001的μ米对吉非替尼敏感的HCC827细胞（EGFR del E746‐A750）的抗性被确定为高活性EGFR抑制剂。它也是显著所发现的类似物2F，不仅具有对吉非替尼敏感性细胞的高效力（IC 50 = 0.031 μ米），但也具有显着的对抗吉非替尼抗性细胞改善的活性。另外，用于评估典型抑制剂作用的酶促测定和蛋白质印迹分析表明，这些分子强烈干扰EGFR靶标。
• 4,6-dianilino-pyrimidine derivatives, their preparation and their use as
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05880130A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  The invention concerns pyrimidine derivatives of formula wherein m is 1, 2 or 3; each R.sup.1 is independently hydrogen, hydroxy, (un)substituted amino, nitro, halogeno, cyano, carboxy, (un)substituted carbamoyl, ureido, (1-4C) alkoxycarbonyl, (un)substituted (1-4C)alkyl, (un)substituted (1-4C)alkoxy, (1-3C)alkylenedioxy, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkyl-sulphonyl, (2-4C)alkanoyloxy; n is 1, 2 or 3; and each R.sup.2 is independently hydrogen, hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, amino, nitro, cyano, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylamino, di-\x9b(1-4C)alkyl!amino, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkylsulphonyl, (2-4C)alkanoylamino, (2-4C)alkanoyl or (1-3C)alkylenedioxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and the use of the receptor tyrosine kinase inhibitory properties of the compounds in the treatment of cell-proliferation diseases.

  该发明涉及以下结构的嘧啶衍生物，其中m为1、2或3；每个R.sup.1独立地为氢、羟基、（未）取代的氨基、硝基、卤素、氰基、羧基、（未）取代的氨甲酰基、脲基、（1-4C）烷氧羰基、（未）取代的（1-4C）烷基、（未）取代的（1-4C）烷氧基、（1-3C）烷二氧基、（1-4C）烷基硫氧基、（1-4C）烷基砜基、（1-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷酰氧基；n为1、2或3；每个R.sup.2独立地为氢、羟基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氨基、硝基、氰基、（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、（1-4C）烷基氨基、二-(1-4C)烷基氨基、（1-4C）烷基硫氧基、（1-4C）烷基砜基、（1-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷酰胺基、（2-4C）烷酰基或（1-3C）烷二氧基；或其药学上可接受的盐；它们的制备方法；含有它们的药物组合物；以及利用这些化合物的受体酪氨酸激酶抑制性能治疗细胞增殖性疾病。
• 4,6-DIANILINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0733045B1

  公开（公告）日：2001-08-16
• US5880130A
  申请人：——

  公开号：US5880130A

  公开（公告）日：1999-03-09