((R,5Z,7E)-6-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)octa-5,7-dien-1-ynyl)trimethylsilane | 1198186-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((R,5Z,7E)-6-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)octa-5,7-dien-1-ynyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(3R,5Z,7E)-6-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]octa-5,7-dien-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 1198186-40-1
• 化学式: C₂₅H₄₃BrO₃Si₂
• 分子量: 527.69
• InChiKey: ZOOIQTOLMFREAS-XZDXEKGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R,5Z,7E)-6-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)octa-5,7-dien-1-ynyl)trimethylsilane 、 Dimethylzinc 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl((R,5E,7E)-8-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-6-methyl-1-(trimethylsilyl)octa-5,7-dien-1-yn-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯烃偶联和区域选择性不对称二羟基化聚合合成邻苯二酚

  摘要：

  描述了一种高收敛性的合成霉素，其特征是依次进行钯催化的Negishi交叉偶联形成C7-C8键和C8-甲基键，然后进行C8-C9的后期区域和立体选择性二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol902365n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(6,6-dibromo-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-yloxy)dimethylsilane 、 (2R,6R)-2-ethynyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 Schwartz's reagent 、 zinc dibromide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到((R,5Z,7E)-6-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)octa-5,7-dien-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯烃偶联和区域选择性不对称二羟基化聚合合成邻苯二酚

  摘要：

  描述了一种高收敛性的合成霉素，其特征是依次进行钯催化的Negishi交叉偶联形成C7-C8键和C8-甲基键，然后进行C8-C9的后期区域和立体选择性二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol902365n

文献信息

• Convergent Synthesis of Fostriecin via Selective Alkene Couplings and Regioselective Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Omar Robles、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol902365n

  日期：2009.12.3

  synthesis of fostriecin is described, featuring sequential palladium-catalyzed Negishi cross couplings to form the C7−C8 bond and C8−methyl bond, followed by late-stage regio- and stereoselective dihydroxylation of C8−C9.

  描述了一种高收敛性的合成霉素，其特征是依次进行钯催化的Negishi交叉偶联形成C7-C8键和C8-甲基键，然后进行C8-C9的后期区域和立体选择性二羟基化反应。