1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-4-(1-tosylethyl)-2H-pyrrol-2-one | 263898-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-4-(1-tosylethyl)-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylethyl]-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 263898-78-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 433.549
• InChiKey: XLAKMUTUZQCXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-4-(1-tosylethyl)-2H-pyrrol-2-one 在 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-[4-[2-(allyloxycarbonyl)ethyl]-5-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-pyrrolylmethylene]-1,5-dihydro-3-methyl-4-(1-tosylethyl)-2H-pyrrol-2-one 、 (Z)-5-[4-[2-(allyloxycarbonyl)ethyl]-5-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-pyrrolylmethylene]-1,5-dihydro-3-methyl-4-(1-tosylethyl)-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(3-ethyl-4-methyl-pyrrolyl-2)-methanoat 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-4-(1-tosylethyl)-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497

文献信息

• An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe
  作者：Krishanthi Padmarani Jayasundera、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.73.497

  日期：2000.2

  Total syntheses of phycocyanobilin and its derivative bearing a photoreactive group at the D-ring were accomplished by developing a new and efficient method for the construction of A,B-rings component, which consists of the Wittig-type new coupling reaction of 4-(1-methoxyethyl or 1-tosylethyl)-3-methyl-5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one and a 2-formyl pyrrole derivative in the presence of nBu3P and a base, followed by reduction with aluminum amalgam and a subsequent acid or base treatment.

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。