5-(苯磺酰基)呋喃-2-甲醛 | 39689-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(苯磺酰基)呋喃-2-甲醛
• 英文名称: (5-phenylsulfonyl)-2-furfuraldehyde
• 英文别名: 5-(phenylsulfonyl)-2-furfuraldehyde；5-benzenesulfonyl-furan-2-carbaldehyde；2-Furancarboxaldehyde, 5-(phenylsulfonyl)-；5-(benzenesulfonyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 39689-09-3
• 化学式: C₁₁H₈O₄S
• 分子量: 236.248
• InChiKey: TWAKVDWCYBSJDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  455.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-苯基磺酰基-2-糠醛	5-(phenylsulfanyl)-2-furaldehyde	39689-03-7	C11H8O2S	204.249

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-phenylsulfonyl-2-furonitrile	106240-57-7	C11H7NO3S	233.247
  ——	3-{[5-(Benzenesulfonyl)furan-2-yl]methylidene}pentane-2,4-dione	98386-98-2	C16H14O5S	318.35
  ——	Diethyl 2-{[5-(phenylsulfonyl)-2-furyl]methylene}malonate	98386-99-3	C18H18O7S	378.403
  ——	Ethyl 2-[[5-(benzenesulfonyl)furan-2-yl]methylidene]-3-oxobutanoate	98386-97-1	C17H16O6S	348.376

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苯磺酰基)呋喃-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到[5-(phenylsulfonyl)-2-furyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  具有高分子超极化能力的砜取代呋喃发色团的合成

  摘要：

  合成了一系列砜取代的呋喃发色团，通过溶剂致变色法测得其显示出高分子超极化性，并且在可见光区具有良好的透明性。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01482-2
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基磺酰基-2-糠醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5-(苯磺酰基)呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Application of furyl-stabilized sulfur ylides to a concise synthesis of 8a-epi-swainsonine

  摘要：

  8a-epi-swainsonine的总合成已通过与无手性呋喃取代的磺铵烯2d的环氧化反应，从R-甘油醛二甲基乙酮酸酯3中实现，整体得率为20%。

  DOI：

  10.1039/b713447a

文献信息

• Unsymmetrical Diaryl Sulfones through Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Boronic Acids and Arylsulfonyl Chlorides
  作者：B. P. Bandgar、Sampada V. Bettigeri、Jaywant Phopase

  DOI：10.1021/ol049692c

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A simple and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones using the palladium-catalyzed coupling of aryl boronic acids and arylsulfonyl chlorides has been developed. High product yields, a short reaction time, and mild reaction conditions are important features of this method.

  [反应：见正文]已开发出一种简单有效的方法，该方法利用钯催化的芳基硼酸和芳基磺酰氯的偶合反应合成不对称的二芳基砜。高产物收率，较短的反应时间和温和的反应条件是该方法的重要特征。
• Synthesis and Second-Order Nonlinearities of Chiral Prolinol-Substituted Chromophores
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chiung-Yi Yu、Hong-Cheu Lin、Pao-Keng Yang

  DOI：10.1002/jccs.200400072

  日期：2004.6

  A new series of thiophene- and furan-containing chromophores with a chiral prolinol donor and a sulfone acceptor has been synthesized. The UV-vis absorptions, second-order nonlinear optical properties, and X-ray crystal structures are described.

  合成了一系列新的含噻吩和呋喃的发色团，具有手性脯氨醇供体和砜受体。描述了紫外-可见吸收、二阶非线性光学特性和 X 射线晶体结构。
• Preparation and Properties of Chalcones of the Furan Series
  作者：Katarína Špirková、Pavel Bobáľ、Miloslava Dandárová、Juraj Alföldi

  DOI：10.1135/cccc19922157

  日期：——

  Preparation and reactions of 1-(5-X-2-furyl)-2-methylsulfonyl-2-furoyl or -2-thienylethylenes with nucleophilic reagents are described. Stereochemistry of selected compounds was studied by NMR spectroscopy.

  描述了1-(5-X-2-呋喃基)-2-甲磺基-2-呋喃酰基或-2-噻吩基乙烯与亲核试剂的制备和反应。通过核磁共振光谱研究了部分化合物的立体化学。
• Synthesis of Sulfone-Substituted Furan Chromophores with High Molecular Hyperpolarizability
  作者：Shang-Shing P Chou、Chih-Hung Shen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01482-2

  日期：1997.9

  A series of sulfone-substituted furan chromophores were synthesized which showed high molecular hyperpolarizabilities as measured by solvatochromism, and good transparency in the visible region. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  合成了一系列砜取代的呋喃发色团，通过溶剂致变色法测得其显示出高分子超极化性，并且在可见光区具有良好的透明性。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• New Substituted Difurylchalcones
  作者：Katarína Špirková、Štefan Stankovský

  DOI：10.1135/cccc19922203

  日期：——

  Preparation of 1-(5-substituted-2-furyl)-2-phenylsulfonyl-2-furoyl ethylenes (IIa-IId) using the Lehnert modification of Knoevenagel condensation, as well as substitution nucleophilic reactions of the 1-(5-bromo-2-furoyl)-2-phenylsulfonyl-2-furoyl derivative (IIa) with the corresponding phenolate, thiophenolate and secondary amines are described. IR, UV and ¹H NMR spectra of final products are presented.

  使用Knoevenagel缩合的Lehnert改进方法，制备1-(5-取代-2-呋喃基)-2-苯基磺酰基-2-呋喃基乙烯（IIa-IId），并描述了1-(5-溴-2-呋喃基)-2-苯基磺酰基-2-呋喃基衍生物（IIa）与相应酚酚盐、硫酚盐和二级胺的取代亲核反应。给出了最终产物的IR、UV和1H NMR光谱。