diethyl 2-(benzyl(methyl)amino)propanedioate | 1032-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(benzyl(methyl)amino)propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-((benzyl)methylamino)malonate；Diethyl [benzyl(methyl)amino]propanedioate；diethyl 2-[benzyl(methyl)amino]propanedioate
• CAS: 1032-02-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: LWBMGARUGFGZOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(benzyl(methyl)amino)propanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The synthetic versatility of alkoxycarbonyl- and hydroxymethyl-piperazine-2,5-diones

  摘要：

  Alkoxycarbonylpiperazine-2,5-diones are versatile precursors for the alpha-functionalisation of piperazine-2,5-diones. The alkoxycarbonyl group activates the a-carbon position to alkylation reactions and this provides a mild and selective method for the extension of the carbon framework of piperazine-2,5-diones. In addition, the alkoxycarbonyl group can be converted to the carboxy group, which in turn can be 'deleted' or manipulated for the installation of carbon and/or heteroatom substituents where desired, the latter via N-acyliminium chemistry. We also demonstrate that hydroxymethylpiperazine-2,5-diones complement carboxypiperazinediones as precursors for the generation of N-acyliminium ions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All-rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.084
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 N-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 diethyl 2-(benzyl(methyl)amino)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-diethoxycarbonyl-3,6-epidithia-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione and related compounds. Formation of C-S bond by the reaction of carbanion and sulfur monochloride.

  摘要：

  通过加热甲氨基丙二酸二乙酯（14）制备的 3，6-二乙氧基羰基-1，4-二甲基-2，5-哌嗪二酮（15）在二噁烷中与 NaH 反应，然后用 S2Cl2 处理，得到 3，6-环二硫代和 3，6-环四硫代-3，6-二乙氧基羰基-1，4-二甲基-2，5-哌嗪二酮（16b 和 16d）、6-epidithio- 和 3，6-epitetrathio-3，6-diethoxycarbonyl-1，4-dimethyl-2，5-piperazinediones（16b 和 16d）。用 NaBH4 在甲醇中还原 16，可以得到产率很高的去硫代衍生物（15）。16d 与三苯基膦在四氢呋喃中反应，得到 16c 和 16b。丙二酸二乙酯衍生物（23a、b 和 c）与 NaH 和 S2Cl2 在二噁烷中反应，得到相应的二硫化物或三硫化物（24a、b 和 c）。还研究了脯氨酸酐（5）和肌氨酸酐（7）与 S2Cl2 或硫的一些反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2866

文献信息

• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA MODULATORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE NMDA SPIRO-LACTAME ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2018026798A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物的给药形式，包括静脉注射制剂。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BOVINE OR SWINE RESPIRATORY DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE RESPIRATOIRE BOVINE OU PORCINE
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2020002238A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention provides compounds of formula (I) for use in the treatment of respiratory diseases of animals, especially Bovine or Swine Respiratory disease (BRD and SRD).

  本发明提供了用于治疗动物呼吸道疾病，特别是牛或猪呼吸道疾病（BRD和SRD）的化合物（I）的公式。
• Notiz über einige dem Tryptophan nahestehende Verbindungen und über das 4-Cyan-indolyl-(3)-acetonitril
  作者：E. Hardegger、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19560390344

  日期：——

  Veresterung von DL-Abrin (I) mit Phosphoroxychlorid und Äthanol führte zum krist. DL-Abrin-äthylester (Ia), der in Form mehrerer Salze charakterisiert wurde.

  Veresterung von DL-Abrin（I）磷酰氯和磷酸乙醇。DL-Abrin-Athylester（Ia），形式为梅勒·塞勒兹·夏拉克特·西德·乌尔德（Salze charakterisiert wurde）。
• NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Takashima Hajime

  公开号：US20130072677A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Provided is a novel compound which is useful as a pharmaceutical composition by inhibiting an LpxC activity, thereby exhibiting potent antimicrobial activity against gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa and its drug resistant bacteria. Provided is a hydroxamic acid derivative represented by the following general formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof:

  提供一种新的化合物，通过抑制LpxC活性，可用作制药组合物，从而对包括铜绿假单胞菌及其耐药菌在内的革兰氏阴性菌表现出强效的抗微生物活性。提供的是以下一般式[1]所代表的羟肟酸衍生物或其药学上可接受的盐：
• Hydroxamic acid derivative
  申请人：Takashima Hajime

  公开号：US09073821B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Provided is a novel compound which is useful as a pharmaceutical composition by inhibiting an LpxC activity, thereby exhibiting potent antimicrobial activity against gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa and its drug resistant bacteria. Provided is a hydroxamic acid derivative represented by the following general formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof:

  提供了一种新型化合物，通过抑制LpxC活性，对包括铜绿假单胞菌及其耐药菌株在内的革兰氏阴性菌表现出强效的抗菌活性，因此可用作制备药物组合物。提供了以下通式[1]所示的羟肟酸衍生物或其药学上可接受的盐：