2-(N,N-dimethylamino)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1393538-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 2-(dimethylamino)phenyl ester；[2-(dimethylamino)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1393538-74-3
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 269.245
• InChiKey: IQAXCXKOFNILAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 2-(N,N-dimethylamino)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 乌洛托品 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2-[o-(N,N-dimethylamino)phenyl]-1-octen
  参考文献：
  名称：

  脂族烯烃的分子间咪唑基-Heck反应在内部位置具有高选择性取代

  摘要：

  旧反应的新配体：芳基三氟甲磺酸与脂族烯烃的标题反应可在内部位置以高选择性进行取代。所需异构体（在方案中显示）与所有其他异构体之和的比例通常高于10：1。成功的关键是使用二茂铁双膦配体（R = 1-萘基）。该反应可以容易地按比例放大，并且可以通过色谱法分离较小的异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201201806
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(N,N-dimethylamino)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Functionalization of N,N-Dialkylanilines via Temporary Oxidation to N,N-Dialkylaniline N-Oxides and Group Transfer

  摘要：

  A simple set of protocols for the controlled elaboration of anilines is reported allowing access to a diverse array of aminophenols, aminoarylsulfonates, alkylated anilines, and aminoanilines in 29-95% yield in a single laboratory operation from easily isolable, bench-stable N,N-dialkylaniline N-oxides. The introduction of new C-O, C-C, and C-N bonds on the aromatic ring is made possible by a temporary increase in oxidation level and excision of a weak N-O bond.

  DOI：

  10.1021/ol501813s

文献信息

• A Mild Synthesis of Aryl Triflates Enabling the Late‐Stage Modification of Drug Analogs and Complex Peptides
  作者：Stefan Schiesser、Joanna Ceklarz、Johanna Kollback、Lucie Borowiec、Julia Fagerlund、Shakiba Vahdat、Marika Lindhagen、Okky Dwichandra Putra

  DOI：10.1002/chem.202301421

  日期：2023.7.26

  triflates using a newly discovered reagent in presence of a fluoride source. The reactions are generally complete within a few minutes at room temperature. The mild conditions allow the late-stage O-triflation of complex peptides bearing challenging side chains like arginine and histidine. We show that aryl triflates can be an interesting moiety for medicinal chemistry.

  我们报告了一种非常方便的策略，使用新发现的试剂在氟化物源存在下将苯酚转化为相应的芳基三氟甲磺酸酯。反应通常在室温下几分钟内完成。温和的条件允许带有挑战性侧链（如精氨酸和组氨酸）的复杂肽进行后期O-三氟甲基化。我们证明芳基三氟甲磺酸酯可能是药物化学中一个有趣的部分。