2-(N-methyl-N-benzyl)aminomethylphenol | 60460-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-methyl-N-benzyl)aminomethylphenol
• 英文别名: 2-((benzyl(methyl)amino)methyl)phenol；2-{[benzyl(methyl)amino]methyl}phenol；2-[[Benzyl(methyl)amino]methyl]phenol
• CAS: 60460-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD00641924
• 分子量: 227.306
• InChiKey: JHUBRCDHFNSCKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methyl-N-benzyl)aminomethylphenol 在 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 水杨醇
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of hydrolysis of o-aminomethylphenols and their ammonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954412
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苄胺 在 oxone 、 [RhCl₂(p-cymene)]2 、 C₃₃H₁₈F₆IrN₃⁽³⁺⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(N-methyl-N-benzyl)aminomethylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成铑 (II) ATE 配合物对芳烃进行光诱导邻位 C-H 硼化

  摘要：

  半夹心金属配合物的光诱导原位“氧化”为“高价”阳离子金属配合物已被用于加速催化反应。在这里，我们报告了前所未有的光诱导原位“还原”半夹心金属 [Rh(III)] 配合物到“低价”阴离子金属 [Rh(II)] 配合物，这促进了与缺电子元素的配体交换（二硼）。该策略是通过使用我们开发的官能化环戊二烯基 (Cp A3 ) Rh(III) 催化剂实现的，该催化剂能够实现芳烃的碱性基团导向的室温邻位-C-H 硼化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05859

文献信息

• GO–Cu₇S₄ catalyzed <i>ortho</i>-aminomethylation of phenol derivatives with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylbenzylamines: site-selective oxidative CDC
  作者：Sonu Gupta、Nisha Chandna、Pooja Dubey、Ajai K. Singh、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c8cc03396j

  日期：——

  supported on graphene oxide (GO) have been synthesized for the first time from Cu2S, and used as highly efficient heterogeneous catalysts for oxidative ortho-selective C–H aminomethylation of phenols with N,N-dimethylbenzylamines. The NPs (30–80 nm) have been characterized by HRTEM, SEM-EDX, PXRD, FTIR, Raman, ICP-AES and XPS analyses. The NP catalyzed sp2–sp3 cross dehydrogenative coupling (CDC) features

  首次由Cu 2 S合成了负载在氧化石墨烯（GO）上的硫化铜铜纳米颗粒（Cu 7 S 4），并用作高效的非均相催化剂，用于酚与N，N的氧化邻位选择性C–H氨基甲基化-二甲基苄胺。NP（30–80 nm）已通过HRTEM，SEM-EDX，PXRD，FTIR，拉曼，ICP-AES和XPS分析进行了表征。NP催化的sp 2 –sp 3 交叉脱氢偶联（CDC）具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性，高收率，使用廉价且可重复使用的铜催化剂，温和的条件以及无需对底物进行预功能化。
• Brønsted acid catalysed chemo- and <i>ortho</i>-selective aminomethylation of phenol
  作者：Zhiqiong Tang、Dongdong Li、Yidi Yue、Dan Peng、Lu Liu

  DOI：10.1039/d1ob00820j

  日期：——

  We have developed a Brønsted acid catalysed highly ortho-selective functionalization of free phenols with readily available N,O-acetals under mild conditions, furnishing various corresponding aminomethylated phenol products in moderate to excellent yields. The salient features of this transformation include mild conditions, good substrate scope, excellent ortho-selectivity, high efficiency, and ease

  我们开发了一种布朗斯台德酸催化的游离酚的高度邻位选择性官能化，在温和条件下易于获得N，O-缩醛，以中等至优异的产率提供各种相应的氨甲基化苯酚产品。这种转化的显着特点包括条件温和、底物范围好、邻位选择性好、效率高、易于进一步转化。
• Ruthenium-Catalyzed Aminomethylation and Methylation of Phenol Derivatives Utilizing Methanol as the C₁Source
  作者：Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201601117

  日期：2017.3.6

  involving ortho‐aminomethylation of phenol was developed via ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of methanol, an environmentally benign C1 building block, without the use of reactive reagents. The reaction was successfully applied to a range of substrates. When naphthol was employed instead of phenol, only methylation was observed. On the basis of various mechanistic studies, we propose that formamide barely

  在不使用反应试剂的情况下，通过钌催化的甲醇的脱氢反应开发了一种涉及酚的邻氨基甲基化的反应，甲醇是一种对环境无害的C 1结构单元。该反应成功地应用于多种底物。当使用萘酚代替苯酚时，仅观察到甲基化。在各种机理研究的基础上，我们提出甲酰胺几乎不参与反应，这主要是通过亚胺阳离子中间体发生的。苯酚和萘酚的反应性差异归因于萘甲酸酯作为共轭碱的较强碱性，这是由于其芳香性较低。两种反应都提出了合理的反应途径。
• Nickel Catalyzed Ipso-hydroxylation and Subsequent Cross Dehydrogenative Coupling of Arylboronic Acids with Tertiary Amines: A Facile Access to α-phenolated Tertiary Amines
  作者：Promod Kumar、Anup Kumar Sharma、Rahul Singh、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/adsc.201701625

  日期：2018.5.2

  been developed for the α‐functionalization of tertiary amines via sequential oxidative hydoxylation and cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of arylboronic acids with tertiary amines to afford α‐phenolated tertiary amines. The results demonstrate an easy arylation of C(sp3)−H bond in the presence of an inexpensive and readily available nickel metal salt.

  通过芳基硼酸与叔胺的顺序氧化羟基化和交叉脱氢偶联（CDC），开发了一种简单，新颖的方法，用于叔胺的α-官能化，从而制得α-酚化叔胺。结果表明，在存在廉价且易于获得的镍金属盐的情况下，C（sp 3）-H键易于芳基化。
• Aqueous C–H aminomethylation of phenols by iodine catalysis
  作者：Zhi-Hua Zhou、Ben Wang、Yao Ding、Teck-Peng Loh、Jie-Sheng Tian

  DOI：10.1039/d2cc05746h

  日期：——

  transition-metal-free strategy regarding an iodine–sodium percarbonate catalysis to achieve the ortho-aminomethylation of phenols in aqueous media has been developed. This method can effectively broaden a wide range of phenols, tolerate sensitive functional groups, and achieve the late-stage functionalization of ten functional molecules that contain phenolic structures.

  已经开发了一种无过渡金属的策略，该策略涉及碘 - 过碳酸钠催化以实现水性介质中酚类的邻氨基甲基化。该方法可有效拓宽广泛的酚类化合物，耐受敏感的官能团，实现10个含酚结构的功能分子的后期功能化。