3,3′-dibromo-6,6′-dihexyl-2,2′-bithieno [3,2-b]thiophene | 1257092-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3′-dibromo-6,6′-dihexyl-2,2′-bithieno [3,2-b]thiophene
• 英文别名: 3-bromo-2-(3-bromo-6-hexylthieno[3,2-b]thiophene-2-yl)-6-hexylthieno[3,2-b]thiophene；3,3'-Dibromo-6,6'-dihexyl-[2,2']bi[thieno[3,2-b]thiophenyl]；6-bromo-5-(6-bromo-3-hexylthieno[3,2-b]thiophen-5-yl)-3-hexylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1257092-14-0
• 化学式: C₂₄H₂₈Br₂S₄
• 分子量: 604.558
• InChiKey: IWSGQQBYYMQENF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-dibromo-6,6′-dihexyl-2,2′-bithieno [3,2-b]thiophene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 9-[4-(tert-butyl)benzyl]-3,6-dihexyl-9H-thieno[2',3':4,5]thieno[3,2-b]thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrrole-2,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  先进受体取代的 S,N-杂五苯在有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  双功能heterpentacenes与梯型骨架中的杂原子序列SSNSS被使用，也可以作为供体或作为溶液处理的本体异质结太阳能电池nonfullerenic受体。插入了不同的受体部分和侧链。系统变化的结构基序的合成和表征提供了对结构-性质关系的洞察。此外，合成了二聚杂并苯，并将光电特性与其单体对应物的光电特性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.202100702
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-3-hexylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylate 在 喹啉 、 铜 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3′-dibromo-6,6′-dihexyl-2,2′-bithieno [3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型梯形π共轭材料-Sila-戊乙炔：合成，结构和电子性质

  摘要：

  一系列新颖的梯形π共轭材料-硅戊二乙炔（Si-PTA）进行合成和表征。化合物的晶体结构表明，取代在噻吩环上的烷基链的长度对分子堆积有重要影响。对于具有较短烷基链的化合物，观察到相邻分子之间的界面距离为约3.66Å的致密堆积结构。但是，由于在两个平面之间插入了长烷基链，因此另一种化合物获得了较大的界面距离（7.99Å）。对光学和电化学性质的研究表明，并入五碳杂ac并骨架的亚甲硅烷基桥通过σ* –π *共轭对电子性能产生明显影响。尽管相对于五碳并六苯，HOMO的水平仅观察到了轻微的提高，LUMO水平显着降低。观察到的电子性质与理论计算一致。

  DOI：

  10.1002/asia.201000287

文献信息

• 一种基于噻咯稠杂环的空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN112778355B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及空穴材料技术领域，公开了一种基于噻咯稠杂环的空穴传输材料，该空穴材料以噻咯稠杂环为中心核，噻吩‑三苯胺为外围修饰基团，化学结构式为空穴分子的多S结构特征，有助于提升空穴传输层与钙钛矿层的界面作用，增强电子‑空穴的分离与传输效率，提高空穴提取效率。本发明的含硅稠五环的空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池中，其器件的光电转化效率能够高达19.41％，并且表现出高效的器件稳定性能，具有较大的商业应用价值。
• Insight into the positional effect of bulky rigid substituents in organic sensitizers on the performance of dye-sensitized solar cells
  作者：Lihai Miu、Suhao Yan、Huiyun Yao、Qiang Chen、Ji Zhang、Zhihui Wang、Peng Cai、Tao Hu、Shijie Ding、Jing Chen、Mao Liang、Shihe Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.048

  日期：2019.9

  Bulky rigid substituents, featuring distinctive steric configuration and interesting electronic properties, play an important role in advancing performance of metal-free sensitizers toward dye-sensitized solar cells (DSSCs). However, the question about how to choose the relative position of bulky substituent for optimum device performance remains unclear, which necessitates understanding the structure-property

  庞大的刚性取代基具有独特的空间构型和令人感兴趣的电子特性，在提高无金属敏化剂对染料敏化太阳能电池（DSSC）的性能中起着重要作用。然而，关于如何选择大的取代基的相对位置以获得最佳的器件性能的问题仍然不清楚，这需要理解有机敏化剂的结构-性质关系。在这项工作中，两种新的异构染料W09和W10旨在研究位于π桥和电子给体的笨重刚性芳烃单元的作用。已经系统地研究了戊二烯位置对光学性能，界面动力学参数及其对光伏性能的协同贡献的比较作用。伴随着对染料再生较大的驱动力的提高显著摩尔吸光系数为获得W10相对于那些的W09，表现改变truxene位置的效果。结合TiO 2 /染料/电解质界面W10较慢的电荷复合动力学敏化太阳能电池的转换效率最高，为7.62％，比W09高约20％。这项工作证明了明智地将庞大的刚性取代基定位在正确位置上以构建高效的无金属敏化剂的可行性。
• 一种含硅稠五环桥连的有机染料及其制备方法和应用
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN112920213B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明涉及有机染料技术领域，公开了一种含硅稠五环桥连的有机染料及其制备方法和应用，该有机染料的化学结构式为本发明的含硅稠五环桥连的有机染料具有刚性三维空间立体构型，抑制染料分子间聚集和减缓电池界面电子复合能力更强，同时具有较高的光热稳定性能；此外，该有机染料制备方法简单，产率高，制备成本低，是一种性能优良的光电材料，以其作为单一敏化剂应用到染料敏化太阳能电池中，能够获得超过7.2％的光电转化效率，且其器件在持续工作480h后仍能保持93％以上的光电转化效率，显示出巨大的应用前景。
• 一种含硅稠五环的空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN112778354B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明涉及有机空穴材料技术领域，公开了一种含硅稠五环的空穴传输材料及其制备方法和应用，该有机空穴材料以高度共轭、平面化的含硅稠五环为分子核，甲氧基三苯胺为外围修饰基团，化学结构式为空穴分子平面化的分子构型有助于提升空穴材料间的π‑π堆积作用，增强空穴迁移率和电导率。同时多长烷基链的结构特征赋予空穴传输材料优异的溶剂成膜性。本发明的一种含硅稠五环的空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池中，其器件短路光电流密度、开路电压和填充因子分别为22.55mA cm‑2，开路电压为1.092V，填充因子0.7685，最总获得了高达18.92％的光电转化效率，显示巨大的商业应用价值。
• 一种基于吩噻嗪-噻咯稠杂环的有机染料及其制备方法和应用
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN112876501B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了一种基于吩噻嗪‑噻咯稠杂环的有机染料及其制备方法和应用，该有机染料以吩噻嗪为电子给体单元，氰基丙烯酸为电子受体，以噻咯稠杂环为共轭桥连，化学结构式为噻咯稠杂环电子云密度高，能够有效拓宽染料的吸收光谱，赋予染料优异的光捕获性能。同时其双侧己基链和中心硅辛基链促使染料形成三维空间立体构型，能够在电池二氧化钛表明形成有效的保护层，抑制界面电子复合。以其作为敏化剂制备的染料敏化太阳能电池，器件的开路电压(Voc)为859mV，短路光电流密度(Jsc)为13.6mAcm‑2，填充因子(FF)为0.693，光电转换效率为8.10％。