4-acetoxystyrene oxide | 86952-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxystyrene oxide
• 英文别名: 4-(oxiran-2-yl)phenyl acetate；[4-(oxiran-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 86952-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: CNUASVDRZNRMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxystyrene oxide 在 bismuth mandelate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到对羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bi（III）作为酯选择性水解的新催化剂

  摘要：

  酯的选择性水解已经在扁桃酸铋（III）在DMSO中催化的反应中进行。该反应是芳基酯所特有的。竞争试验导致在苯甲酸乙酯或其他乙酸芳基酯存在下对硝基乙酸苯酯的定量水解。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00538-8
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-acetoxystyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  通过自组装不对称有机催化活化羧酸：结合实验和计算研究

  摘要：

  磷酸催化剂和羧酸之间的异二聚化自组装最近已被确立为布朗斯台德酸催化中的一种新活化模式。在本文中，我们对该激活原理进行了全面的机理研究，最终对其进行了阐明。报告了详细的研究，包括对超分子异二聚体的计算研究、催化循环的动力学研究，以及通过 DFT 计算对过渡态进行彻底分析，以合理化催化剂结构 - 选择性关系。在这些研究的基础上，我们开发了外消旋环氧化物的动力学拆分，其具有高选择性（高达 s = 93），以高对映纯度提供未反应的环氧化物和相应的受保护的 1,2-二醇。而且，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09179

文献信息

• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Remarkable increase in the rate of the catalytic epoxidation of electron deficient styrenes through the addition of Sc(OTf)₃ to the MnTMTACN catalyst
  作者：Aneta Nodzewska、Michael Watkinson

  DOI：10.1039/c7cc09698d

  日期：——

  The effect of Lewis acids on the catalytic activity of [Mn2(μ-O)3(TMTACN)2](PF6)2 in the epoxidation of styrenes using hydrogen peroxide as the oxidant has shown that the addition of Sc(OTf)3 at low catalytic loading results in a very significant increase in the efficiency of the catalyst and a reduction of the reaction time to only 3 minutes in most cases.

  路易斯酸对以过氧化氢为氧化剂的苯乙烯环氧化中[Mn 2（μ-O）3（TMTACN）2 ]（PF 6）2的催化活性的影响表明，添加Sc（OTf）在大多数情况下，在低催化负载量下的图3可以显着提高催化剂的效率，并将反应时间减少到只有3分钟。
• SO₂F₂-Mediated Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Chengmei Ai、Fuyuan Zhu、Yanmei Wang、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01784

  日期：2019.9.20

  An inexpensive, mild, and highly efficient epoxidation protocol has been developed involving bubbling SO2F2 gas into a solution of olefin, 30% aqueous hydrogen peroxide, and 4 N aqueous potassium carbonate in 1,4-dioxane at room temperature for 1 h with the formation of the corresponding epoxides in good to excellent yields. The novel SO2F2/H2O2/K2CO3 epoxidizing system is suitable to a variety of

  已开发出一种廉价，温和且高效的环氧化方案，包括在室温下将SO2F2气体鼓泡到烯烃，30％过氧化氢水溶液和4 N碳酸钾水溶液在1,4-二恶烷中的溶液中1h相应的环氧化物的收率好至极好。新型的SO2F2 / H2O2 / K2CO3环氧化系统适用于各种烯属底物，包括富电子和电子不足的底物。
• Expedient stereospecific Co-catalyzed tandem C–N and C–O bond formation of <i>N</i>-methylanilines with styrene oxides
  作者：Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8cc06223d

  日期：——

  Cobalt(II)-catalyzed stereospecific coupling of N-methylanilines with styrene oxides is developed via tandem C–N and C–O bond formation using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Optically active epoxide can be reacted with high optical purity.

  N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的钴（II）催化立体定向偶联是通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过串联的C-N和C-O键形成的。光学活性的环氧化物可以高光学纯度反应。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinylimines and Homoallylamine Derivatives from Epoxides
  作者：Alejandro Lahosa、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201600612

  日期：2016.8

  The reaction of epoxides with tert-butanesulfinamide in the presence of a Lewis acid, such as erbium triflate or boron trifluoride–diethyl ether, in THF as solvent, under microwave or thermal activation, produces N-tert-butylsulfinylimines in reasonable yields. Aromatic and gem-disubstituted and trisubstituted alkyl epoxides performed better than mono-alkyl-substituted compounds. After imine formation

  环氧化物与叔丁烷亚磺酰胺在路易斯酸（如三氟甲磺酸铒或三氟化硼 - 乙醚）存在下，以 THF 为溶剂，在微波或热活化下反应，以合理的产率生成 N-叔丁基亚磺酰亚胺。芳香族和双取代和三取代的烷基环氧化物比单烷基取代的化合物表现更好。亚胺形成后，随后的铟促进的烯丙基化可以在同一反应烧瓶中以单一合成操作进行，从而以通常高的产率得到高烯丙胺衍生物。