4,4′-((4,5-dicyano-1,2-phenylene)bis(oxy))dibenzoic acid | 147699-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-((4,5-dicyano-1,2-phenylene)bis(oxy))dibenzoic acid
• 英文别名: 4,4'-(4,5-dicyano-1,2-phenylenedioxy)dibenzoic acid；4,5-bis(4-carboxyphenoxy)phthalonitrile；4,5-di-(p-carboxyphenoxy)phthalonitrile；4-[2-(4-carboxyphenoxy)-4,5-dicyanophenoxy]benzoic acid
• CAS: 147699-66-9
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 400.347
• InChiKey: UHHSSZLKDMKPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-((4,5-dicyano-1,2-phenylene)bis(oxy))dibenzoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到4-[[7,15,16,24,25,33,34-Heptakis(4-carboxyphenoxy)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaen-6-yl]oxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wohrle; Eskes; Shigehara, Synthesis, 1993, # 2, p. 194 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 4,4′-((4,5-dicyano-1,2-phenylene)bis(oxy))dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wohrle; Eskes; Shigehara, Synthesis, 1993, # 2, p. 194 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Symmetrical and difunctional substituted cobalt phthalocyanines with benzoic acids fragments: Synthesis and catalytic activity
  作者：Artur Vashurin、Vladimir Maizlish、Ilya Kuzmin、Serafima Znoyko、Anastasiya Morozova、Mikhail Razumov、Oscar Koifman

  DOI：10.1142/s108842461750002x

  日期：2017.1

  Difunctional and symmetric phthalonitriles were synthesized by nucleophilic substitution of brome and nitro-group in 4-bromo-5-nitro-phthalonitrile for residues 4-amino-, 4-hydroxyl- and 4-sulfanyl benzoic acid. Symmetrical and difunctional substituted cobalt phthalocyanines were obtained by template synthesis based on mentioned phthalonitriles. Their spectral properties and catalytic activity in aerobic oxidation of sodium [Formula: see text],[Formula: see text]-carbomoditiolate were investigated.

  通过亲核取代 4-溴-5-硝基邻苯二甲腈中的溴基和硝基，以 4-氨基、4-羟基和 4-硫基苯甲酸为残基，合成了不同官能团和对称的邻苯二甲腈。以上述酞腈为基础，通过模板合成法获得了对称和双官能团取代的酞菁钴。研究了这些酞菁在有氧氧化[式：见正文]、[式：见正文]-碳二硫醇钠时的光谱特性和催化活性。
• Synthesis, electrochemical and photochemical properties of unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine complexes
  作者：Pulane Matlaba、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01226-3

  日期：2002.11

  symmetrically and unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine (ZnPc) derivatives are reported. The ZnPc derivatives are synthesized by ring expansion of subphthalocyanine complexes. Ring substitution is effected with tert-butyl phenol, naphthol and hydroxybenzoic acid. Comparison of the redox potentials for complexes substituted with varying numbers of tert-butyl phenol: 1 (complex 5), 2 (complex 6), 3 (complex

  报道了对称和不对称取代的酞菁锌（ZnPc）衍生物的合成。ZnPc衍生物是通过亚酞菁配合物的扩环合成的。用叔丁基苯酚，萘酚和羟基苯甲酸进行环取代。比较不同数量的叔丁基苯酚取代的配合物的氧化还原电势：1（配合物5），2（配合物6），3（配合物7），6（配合物8）和8（配合物9））表明具有最高取代基数目的配合物更难以氧化且更易于还原。所有报道的配合物都是相对光稳定的，光漂白量子产率为10 -5数量级。配合物的单重态氧量子产率为0.22至0.68。
• Synthesis and Photoinduced Electron Transfer of Phthalocyanine−Perylenebisimide Pentameric Arrays
  作者：F. Javier Céspedes-Guirao、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Ángela Sastre-Santos、Fernando Fernández-Lázaro

  DOI：10.1021/jo900672j

  日期：2009.8.21

  PDI moieties, affords the charge-separated (CS) state, which was clearly detected by its transient absorption spectrum in femtosecond laser flash photolysis measurements. The CS lifetime was determined to be 26 ps. The addition of Mg(ClO4)2 to a benzonitrile solution of 2 and the photoexcitation affords the long-lived CS state with the lifetime of 480 μs, whereas no such long-lived CS state was formed

  已合成了酞菁锌-per双酰亚胺锌五聚体阵列ZnPc（PDI）4 1和2。ZnPc（PDI）4 1在PDI的间隔位置上没有取代基，而ZnPc（PDI）4 2在每个per的间隔位置上具有四个苯氧基。在这两种情况下，PDI部分都直接连接到ZnPc。由于聚集的结果，光激发1会提供分子间的激基复合物，而不是电荷分离的状态。与1相反，对2进行光激发，其在PDI部分中包含空间要求的取代基，可提供电荷分离（CS）状态，这在飞秒激光闪光光解测量中可通过其瞬态吸收光谱清楚地检测到。CS寿命确定为26 ps。添加Mg（CLO的4）2到的苄腈溶液2和光激发得到具有480微秒的寿命的长寿命的CS的状态，而在的情况下，不形成这样的长寿命的CS状态1在这种条件下。CS寿命的显着延长是由于Mg 2+在CS态下与PDI •-部分的强结合所致。
• Synthesis and Properties of Cobalt(II) Tetrakis-[4,5-di(4′-carboxy)phenylene(oxy/sulfanyl/amino)]phthalocyanines
  作者：A. P. Morozova、S. A. Znoiko、A. S. Vashurin、A. V. Zav’yalov、V. E. Maizlish、G. P. Shaposhnikov

  DOI：10.1134/s1070363218090451

  日期：2018.9

  Phthalonitriles with fragments of 4-hydroxy, 4-mercapto and 4-aminobenzoic acids were synthesized by nucleophilic substitution in 4-bromo-5-nitrophthalonitrile. The synthesized phthalonitriles were used to prepare octasubstituted cobalt phthalocyanines by template synthesis. The spectral properties of the products were studied.
• Woehrle Dieter, Eskes Marco, Shigehara Kiyotaka, Yamada Akira, Synthesis, (1993) N 2, S 194-196
  作者：Woehrle Dieter, Eskes Marco, Shigehara Kiyotaka, Yamada Akira

  DOI：——

  日期：——