4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoic acid | 30041-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoic acid
• CAS: 30041-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• mdl: MFCD02364332
• 分子量: 224.213
• InChiKey: YGWOQHVFLNTQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((2-(4-((4-bromophenyl)carbamoyl)phenoxy)acetamido)methyl)-1,2-phenylene bis(dihydrogenphosphate)
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的邻苯二酚二磷酸酯是转录因子STAT5b的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  转录因子STAT5b是抗肿瘤靶标。最近，我们提出了小分子Stafib-1和Stafib-2作为STAT5b SH2域的有效选择性抑制剂。在这里，我们报道了Stafib-1末端苯环和紧密衍生物上的卤素取代是可以忍受的，尽管在活性上略有降低，但仍维持了STAT5a SH2结构域的特异性。我们的数据表明，用于生成Stafib-1和Stafib-2的合成方法可用于合成卤素取代衍生物的小型文库，并扩展了基于邻苯二酚双磷酸酯的亚微摩尔和选择性STAT5b抑制剂的研究范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.039
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-benzoate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  探索 4-(1H-indol-3-yl)cyclohex-3-en-1-amine 类似物作为 HDAC 抑制剂：设计、合成、生物学评价和建模研究

  摘要：

  表观遗传学调节与癌症的发展和发生相关的基因表达和染色质组织。组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACis）已被证明是一种有效的用于癌症治疗的表观遗传靶向药物。大多数HDACis的结构分为四个部分，包括帽基、连接单元、接头区和锌结合基团。我们设计了一系列含有苯氧基乙酸酯结构的化合物作为连接区和环己烯作为连接单元的新型抑制剂。代表性化合物YZ1对四种不同的细胞系表现出明显的抗增殖活性，并对 I 类 HDAC 具有强酶抑制活性，IC 50HDAC1-3 分别为 1.6 nM、1.9 nM 和 3.8 nM。此外，YZ1浓度依赖性地抑制 HCT116 细胞的细胞增殖，诱导细胞凋亡和 G2/M 期的周期停滞。通过生物活性评估和对接研究，这些结果表明 YZ1 有可能成为作为 HDAC 抑制剂进一步优化的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128846

文献信息

• Pyridyl-containing spirocyclic compounds as inhibitors of fibrinogen-dependent platelet aggregation
  申请人：——

  公开号：US20030055244A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Disclosed are certain substituted or unsubstituted pyridyl-containing spirocyclic compounds substituted with both basic and acidic functionality, which are useful in inhibiting platelet aggregation, inhibiting the binding of fibrinogen to blood platelets, and preventing or treating thrombosis

  本发明涉及某些含有取代或未取代吡啶基的螺环化合物，其取代有碱性和酸性功能，可用于抑制血小板聚集，抑制纤维蛋白原与血小板的结合，并预防或治疗血栓形成。
• Investigation of the effect of different linker chemotypes on the inhibition of histone deacetylases (HDACs)
  作者：Pasquale Linciano、Rosaria Benedetti、Luca Pinzi、Fabiana Russo、Ugo Chianese、Claudia Sorbi、Lucia Altucci、Giulio Rastelli、Livio Brasili、Silvia Franchini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104462

  日期：2021.1

  chemists. HDACIs are composed of a cap group, a linker region, and a metal-binding group interacting with the catalytic zinc ion. While the cap group has been extensively investigated, less information is available about the effect of the linker on isoform selectivity. To this aim, in this work, we explored novel linker chemotypes to direct isoform selectivity. A small library of 25 hydroxamic acids

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是抗癌药物发现中最具吸引力和最有趣的目标之一。四种 FDA 批准的癌症治疗药物证明了 HDAC 抑制剂 (HDACIs) 的临床相关性。然而，这些药物的主要缺点之一在于缺乏对不同 HDAC 亚型的选择性，导致严重的副作用。因此，选择性 HDACIs 的鉴定对药物化学家来说是一个令人兴奋的挑战。HDACIs 由一个帽基、一个连接区和一个与催化锌离子相互作用的金属结合基团组成。虽然已经对帽基进行了广泛的研究，但关于接头对同种型选择性的影响的可用信息较少。为此，在这项工作中，我们探索了新的接头化学型来指导同工型选择性。制备了一个包含 25 种异羟肟酸的小型文库，其具有迄今为止尚未探索的接头化学型。体外测试表明，根据接头类型，一些候选物选择性抑制 HDAC1 而不是 HDAC6 同种型，反之亦然。进行对接计算以合理化新型接头化学型对生物活性的影响。此外，四种化合物能够增加组蛋白
• Cyclic Amine Compound and Use Thereof for the Prophylaxis or Treatment of Hypertension
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20100121048A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to a compound represented by the formula: (I) wherein ring A is a 5- or 6-membered aromatic heterocycle optionally having substituent (s); U, V and W are each independently C or N, provided that when any one of U, V and W is N, then the others should be C; Ra and Rb are each independently a cyclic group optionally having substituent(s), a C 1-10 alkyl group optionally having substituent(s), a C 2-10 alkenyl group optionally having substituent(s), or a C 2-10 alkynyl group optionally having substituent(s); X is a bond, or a spacer having 1 to 6 atoms in the main chain; Y is a spacer having 1 to 6 atoms in the main chain; Rc is a hydrocarbon group optionally containing heteroatom(s) as the constituting atom(s), which optionally has substituent(s); m and n are each independently 1 or 2; and ring B optionally further has substituent(s), or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent renin inhibitory activity, and thus is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension, and the like.

  本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中，环A是一种5或6成员的芳香杂环，可选地具有取代基；U、V和W分别独立地为C或N，但当U、V和W中的任何一个为N时，其他的应为C；Ra和Rb分别独立地为一个环状基团，可选地具有取代基；一个C1-10烷基，可选地具有取代基；一个C2-10烯基，可选地具有取代基；或一个C2-10炔基，可选地具有取代基；X是一条键或具有1到6个原子的主链间隔；Y是具有1到6个原子的主链间隔；Rc是一个含有杂原子作为构成原子的碳氢基团，可选地具有取代基；m和n分别独立地为1或2；环B可选地具有取代基，或其盐。本发明的化合物具有优异的肾素抑制活性，因此可用作预防或治疗高血压、高血压引起的各种器官损伤等的药物。
• WO2007/94513
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• <i>De Novo</i> Design of Nurr1 Agonists <i>via</i> Fragment-Augmented Generative Deep Learning in Low-Data Regime
  作者：Marco Ballarotto、Sabine Willems、Tanja Stiller、Felix Nawa、Julian A. Marschner、Francesca Grisoni、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00485

  日期：2023.6.22