4-(prop-2-ynyloxy)benzoic acid | 21926-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(prop-2-ynyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-propargyloxybenzoic acid；4-(prop-2-yn-1-yl-oxy)benzoic acid；1propargyloxybenzene-4-carboxylic acid；4-(Prop-2-yn-1-yloxy)benzoic acid；4-prop-2-ynoxybenzoic acid
• CAS: 21926-55-6
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD00460744
• 分子量: 176.172
• InChiKey: HRFYYZJGIFWLQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  330.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-ynyloxy)benzoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydrogen sulfide monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水介质中的亲电锍促进肽和蛋白质酰胺化

  摘要：

  开发了一种使用亲电锍的新型酰胺化策略，该锍在水性条件下可溶且稳定。锍可以活化硫代酸和羧酸，有效地与胺反应生成酰胺。该方法可用于水介质和固相肽合成中的酰胺化、肽/蛋白质修饰以及在 pH 10 的蛋白质组的反应性赖氨酸以及基于活性的蛋白质分析。还使用这种方法对 USP7-UBL2 结构域进行了肽配体定向标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04017
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-丙炔氧基)苯甲酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到4-(prop-2-ynyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有手性酰胺链的螺旋聚丙二烯的合成及其手性

  摘要：

  两个丙二烯衍生物，升-和d - ñ - （1-（辛基氨基）-1-氧代丙-2-基）-4-（propa -1,2-二烯-1-基氧基）苯甲酰胺（升- 1和d - 1），设计并合成了带有手性酰胺的侧基。活的聚合升- 1和d - 1与allylnickel络合物作为催化剂，得到聚升- 1米和聚d - 1米具有可控制的分子量和狭窄的分子量分布。根据这些聚合物的圆二色性（CD）光谱和比旋光度以及计算机模拟，发现它们在质子惰性溶剂中具有稳定的螺旋构型，并具有较好的手性。聚合物的螺旋构象显露由重复单元的伸长被稳定直至聚合度达到80略微上聚的CD光谱影响温度的升- 1 100在CHCl 3所示的螺旋构象是至少在0-55°C的范围内非常稳定。虽然聚升- 1 100在不同的非质子传递溶剂中显示出相似的CD光谱，由于邻近重复单元之间的氢键相互作用减弱，在添加质子传递溶剂（如甲醇）时观察到显着的降低。所述聚升- 1个100表现为pH响应性;

  DOI：

  10.1021/ma5019022

文献信息

• Siloxane polymers containing azo moieties synthesized by click chemistry for photo responsive and liquid crystalline applications
  作者：Someshwarnath Pandey、Balakrishna Kolli、Sarada P. Mishra、Asit B. Samui

  DOI：10.1002/pola.25885

  日期：2012.3.15

  Three new types of siloxane‐based photoactive liquid crystalline polymers containing azo side groups were synthesized through the click chemistry route. The polymers having molecular weight range of 14,000–34,000 g mol−1 were soluble in most of the polar solvents like chloroform, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and dichloromethane. The photoresponsive trans–cis photoisomerization

  通过点击化学途径合成了三种新型的含偶氮侧基的硅氧烷基光敏液晶聚合物。分子量范围为14,000–34,000 g mol -1的聚合物可溶于大多数极性溶剂，如氯仿，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜和二氯甲烷。研究了聚合物在紫外辐射下的光响应性反式-顺式光致异构化和在黑暗中的顺式-反式弛豫过程。发现异构化速率常数为0.01–0.04 sec -1和1.16 * 10 -4 –4.67 * 10 -4 sec -1， 分别。已经注意到，该聚合物在氯仿中对n-π*表现出高强度吸收。两个反式和CIS具有偶氮基团的叠氮化物的单体的形式表现出的摩尔消光系数（ε最大为22,000-33,000大号mol的范围内）-1厘米-1。通过偏光光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）实验研究了聚合物的热致行为。聚合物P1显示向列液滴的液晶织构，而P2显示近晶焦点圆锥纹理和向列液滴。还研究了聚合物P1在暴露于
• Hyperbranched photo responsive and liquid crystalline azo-siloxane polymers synthesized by click chemistry
  作者：Someshwarnath Pandey、Sarada P. Mishra、Balakrishna Kolli、Tapan Kanai、Asit B. Samui

  DOI：10.1002/pola.26042

  日期：2012.7.1

  photoactive liquid crystalline siloxane polymers containing azo moieties were synthesized using click chemistry methodology. The polymers were soluble in most of the polar solvents like chloroform, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulphoxide and dichloromethane. The molecular weights of the polymers were in the range of 9000–12,000 g mol−1. The trans‐cis photoisomerization of the polymer were

  使用点击化学方法合成了三种新型的含偶氮基团的超支化光敏液晶硅氧烷聚合物。该聚合物可溶于大多数极性溶剂，如氯仿，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜和二氯甲烷。聚合物的分子量在9000-12,000 g mol -1的范围内。在紫外辐射和黑暗条件下均研究了聚合物的反式顺式光异构化。发现异构化速率常数在0.7–1.4×10 -2 sec -1和7.0×-2.5×10 -5 sec -1的范围内。分别通过偏振光学显微镜和差示扫描量热法研究了聚合物的热致行为。聚合物P1和P2显示出向列相的液晶织构特征。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• Kinetics of (Porphyrin)manganese(III)-Catalyzed Olefin Epoxidation with a Soluble Iodosylbenzene Derivative
  作者：James P. Collman、Li Zeng、Hong J. H. Wang、Aiwen Lei、John I. Brauman

  DOI：10.1002/ejoc.200600079

  日期：2006.6

  involvement of a discrete carbocation in the transition state. We also prepared a (porphyrin)manganese catalyst immobilized on silica support, and found the epoxidation of cis-cyclooctene catalyzed by this heterogeneous catalyst proceeds at virtually the same turnover frequency as by the homogeneous porphyrin catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  我们用可溶性碘基苯衍生物 1 作为末端氧化剂和 Mn(TPFPP)Cl (2) 作为催化剂，研究了用于均相卟啉催化的烯烃环氧化反应良好的系统的动力学。环氧化速率采用初始速率法测定，环氧化产物采用气相色谱法测定。发现环氧化速率对于卟啉催化剂为一级，而在末端氧化剂为零级。此外，我们发现速率定律对烯烃底物的性质和浓度很敏感。在高烯烃浓度下观察到所有烯烃底物的饱和动力学，并且动力学数据与 Michaelis-Menten 动力学模型一致。根据观察到的饱和动力学结果，我们提出活性氧化剂和底物之间存在络合，决定速率的步骤被认为是这种假定的底物 - 氧化剂复合物的分解，产生环氧化产物和静止状态的卟啉催化剂。竞争性环氧化进一步表明活性氧化剂和烯烃底物的可逆络合。顺式环辛烯环氧化中氧转移过程 (k2) 的活化参数 ΔH‡ 和 ΔS‡ 分别确定为 12.3 ± 0.9 kcal mol-1 和-15.6 ± 3
• Generation of Alkoxyl Radicals by Photoredox Catalysis Enables Selective C(sp³ )−H Functionalization under Mild Reaction Conditions
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Fuyuan Zhang、Chenchen Hu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201510014

  日期：2016.1.26

  Reported herein is the first visible‐light‐induced formation of alkoxyl radicals from N‐alkoxyphthalimides, and the Hantzsch ester as the reductant is crucial for the reaction. The selective hydrogen atom abstraction by the alkoxyl radical enables C(sp3)−H allylation and alkenylation reactions under mild reaction conditions at room temperature. Broad substrate variations, including a structurally complexed

  本文报道的是由N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺形成的第一个可见光诱导的烷氧基自由基，汉茨酯作为还原剂对反应至关重要。烷氧基自由基对氢原子的选择性提取使C（sp 3）-H烯丙基化和烯基化反应在室温下温和的反应条件下进行。广泛的底物变化，包括结构复杂的类固醇，均能有效进行C（sp 3）-H官能化反应，并具有较高的区域选择性和化学选择性。
• Deoxygenative trifluoromethylthiolation of carboxylic acids
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Alexis Cheseaux、Xile Hu

  DOI：10.1039/c9sc03396c

  日期：——

  Here we describe a deoxygenative trifluoromethylthiolation method that yields trifluoromethyl thioesters from readily available carboxylic acids. The method is built upon an "umpolung" strategy where triphenylphosphine is used to first activate an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent and then serves as an oxygen acceptor for the deoxygenation. The method is mild, efficient, broad-scope,

  在这里，我们描述了一种脱氧三氟甲基硫醇化方法，该方法从容易获得的羧酸中产生三氟甲基硫酯。该方法基于“umpolung”策略，其中三苯基膦首先用于激活亲电三氟甲基硫醇化试剂，然后用作脱氧的氧受体。该方法温和、高效、适用范围广、耐受性好。它可用于许多含有羧酸基团的天然产物和药物分子的后期功能化。三氟甲基硫酯可以通过 Pd 催化的脱羰基化转化为三氟甲基硫醚。