dimethyl N-trifluoroacetyl-L-aspartate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-trifluoroacetyl-L-aspartate
• 英文别名: dimethyl (2S)-N-trifluoroacetylglutamate；diethyl N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-L-aspartate；N-Trifluoracetyl-L-asparaginsaeure-dimethylester；N-TFA-Asp(OCH3)2；N-trifluoroacetyl-L-aspartic acid dimethyl ester；Aspartic acid, N-(trifluoroacetyl)-, dimethyl ester, L-；dimethyl (2S)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanedioate
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₅
• 分子量: 257.166
• InChiKey: BMMOKCXZISDJCQ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(三氟乙酰胺)琥珀酸酐 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.33h， 生成 dimethyl N-trifluoroacetyl-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  Gani, David; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2393 - 2398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate Engineering in Lipase-Catalyzed Selective Polymerization of <scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-Aspartates and Diols to Prepare Helical Chiral Polyester
  作者：Yu Zhang、Bo Xia、Yanyan Li、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c01605

  日期：2021.2.8

  The synthesis of optically pure polymers is one of the most challenging tasks in polymer chemistry. Herein, Novozym 435 (Lipase B from Candida antarctica, immobilized on Lewatit VP OC 1600)-catalyzed polycondensation between d-/l-aspartic acid (Asp) diester and diols for the preparation of helical chiral polyesters was reported. Compared with d-Asp diesters, the fast-reacting l-Asp diesters easily

  光学纯聚合物的合成是聚合物化学中最具挑战性的任务之一。在此，报道了Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B ，固定在Lewatit VP OC 1600上）催化d / l-天冬氨酸（Asp）二酯和二醇之间的缩聚反应，以制备螺旋型手性聚酯。与d- Asp二酯相比，快速反应的1 - Asp二酯容易与二醇反应，以提供一系列含有N-取代的1- Asp重复单元的手性聚酯。除了氨基酸构型，N还研究和优化了取代基的侧链和二醇的链长。结果发现，像N- Boc和N- Cbz这样的大面积酰基N-取代基比小的基团更有利于该聚合反应，这可能是由于这些小酰基与Novozym 435的活性位点竞争性结合所致。达到39.5×10 3 g / mol（M w，Đ = 1.64）。此外，慢反应d-Asp二酯还通过修饰底物结构成功地聚合，以人工创建“非手性”缩合环境。这些对映体互补手性聚酯具有热稳定性，并具有特定的
• Calyxamides A and B, Cytotoxic Cyclic Peptides from the Marine Sponge <i>Discodermia calyx</i>
  作者：Miki Kimura、Toshiyuki Wakimoto、Yoko Egami、Karen Co Tan、Yuji Ise、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/np2009187

  日期：2012.2.24

  thiazole moieties were isolated from the marine sponge Discodermia calyx collected near Shikine-jima Island, Japan. The structures of calyxamides A (1) and B (2), including the absolute configurations of all amino acids, were elucidated by spectroscopic analyses and degradation experiments. The structures are similar to keramamides F and G, previously isolated from Theonella sp. The analysis of the

  从日本Shikine-jima岛附近收集的海洋海绵Discodermia花萼中分离出含有5-羟色氨酸和噻唑部分的环肽。通过光谱分析和降解实验阐明了花萼酰胺A（1）和B（2）的结构，包括所有氨基酸的绝对构型。结构类似于先前从Theonella sp。分离的角酰胺F和G。从宏基因组DNA获得的16S rDNA序列的分析D.花萼揭示暂定存在Entotheonella属，一个不可培养δ-变形菌居住在Theonella 属，并涉及生物活性肽的生物合成。
• Two separate and distinct syntheses of stereospecifically deuteriated samples of (2S)-proline
  作者：Paul Barraclough、Petra Dieterich、Caroline A. Spray、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b601097k

  日期：——

  were then converted into (2S,3S)-[3-(2)H1]- and (2S,3R)-[2,3-(2)H2]-proline, 1a and 1b respectively. The second synthesis provides (2S)-[3,3-(2)H2]-, (2S,3S)- and (2S,3R)-[3-(2)H1]-proline, 1d, 1a and 1c respectively, and has as its key step the highly stereoselective hydrolysis of the silylenol ethers 14 and 14a respectively in which deuteriation or protonation occurs from the re-face of the enol ether

  报道了在β-碳原子上立体定向氘化的氨基酸L-脯氨酸样品的两种不同的合成。在这些方法中的第一方法中，通过化学-酶促合成制备的标记的重氮酮6已经在碱性条件下被光解，以通过水解和分子内捕集所得的烯酮中间体9而得到相应的标记的焦谷氨酸甲酯10。然后将它们转化为（2S，3S）-[3-（2）H1]-和（2S，3R）-[2，3-（2）H2]-脯氨酸，分别为1a和1b。第二种合成分别提供（2S）-[3,3-（2）H2]-，（2S，3S）-和（2S，3R）-[3-（2）H1]-脯氨酸，1d，1a和1c ，并且是关键步骤的甲硅烷基醚14和14a的高度立体选择性水解，其中从烯醇醚的表面发生氘化或质子化。
• Weygand; Geiger, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2099,2101
  作者：Weygand、Geiger

  DOI：——

  日期：——
• Gani, David; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2393 - 2398
  作者：Gani, David、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——