methyl (4R,1'S)-<2-oxo-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-4-yl>acetate | 174676-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4R,1'S)-<2-oxo-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-4-yl>acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3R)-5-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl]acetate
• CAS: 174676-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: PJDQAIGUCFNTEL-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,1'S)-<2-oxo-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-4-yl>acetate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到methyl (3R,1'S)-<1-(1'-phenyleth-1'-yl)-pyrrolidin-3-yl> acetate
  参考文献：
  名称：

  一种通过Mn（III）介导的N-（2-链烯-1-基）酰胺的分子内环化来非对映体纯的1,3,4-三取代的吡咯烷-2-酮的简便方法。（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸的入口

  摘要：

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00939-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,1'S)-4-ethenyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (4R,1'S)-<2-oxo-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  一种通过Mn（III）介导的N-（2-链烯-1-基）酰胺的分子内环化来非对映体纯的1,3,4-三取代的吡咯烷-2-酮的简便方法。（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸的入口

  摘要：

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00939-6

文献信息

• Process for the preparation of pregabalin
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：EP2418194A1

  公开（公告）日：2012-02-15

  The present invention provides a new enantioselective method of preparing (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, commonly known as pregabalin. The invention also provides new chiral intermediates useful in the production of pregabalin.

  本发明提供了一种新的选择性对映体方法，用于制备(S)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸，通常称为普拉巴林。该发明还提供了在普拉巴林生产中有用的新手性中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120041212A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides a new enantioselective method of preparing (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, commonly known as pregabalin. The invention also provides new chiral intermediates useful in the production of pregabalin.

  本发明提供了一种新的对映选择性方法，用于制备(S)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸，通常称为普拉巴林。该发明还提供了在生产普拉巴林中有用的新手性中间体。
• HETERO BICYCLIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS
  申请人：Schnute Mark E.

  公开号：US20110009435A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as anti-inflammatory agents.

  本发明涉及公式I化合物及其药学上可接受的盐、制备该化合物的方法、制备中间体以及含有该化合物的组合物和该化合物作为抗炎药物的用途。
• Diastereomerically pure pyrrolidin-2-ones by intramolecular Michael reaction. Synthesis of both (S)- and (R)-3-pyrrolidineacetic acid
  作者：Roberta Galeazzi、Geremia Silvano、Mobbili Giovanna、Orena Mario

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00423-8

  日期：1996.1

  By intramolecular conjugate addition of their derived enolates, the amides 5 and 6 gave diastereomeric mixtures of pyrrolidin-2-ones 10,11 and 12,13, in good yield and 80:20 d.r. After chromatographic separation, the configuration of pure diastereomers was assigned from H-1 NMR data. The usefulness of this intramolecular cyclisation was proven by conversion of either 10 or 12 into pyrrolidin-2-one 14 which through simple steps gave (S)-3-pyrrolidineacetic acid, 2. Following the same synthetic scheme, but starting from either 11 or 13, (R)-3-pyrrolidineacetic acid 3 was obtained.
• Cardillo, Barbara; Galeazzi, Roberta; Mobbili, Giovanna, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 12, p. 2663 - 2676
  作者：Cardillo, Barbara、Galeazzi, Roberta、Mobbili, Giovanna、Orena, Mario、Rossetti, Monica

  DOI：——

  日期：——