4-(buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline | 62982-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 1-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-1,3-butadiene；4-buta-1,3-dienyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 62982-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: QIJYPXSQECGLIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline 在 2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-diphenylphosphanylphenyl)aniline 、 三乙基硼氢化钠 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 Z 到 E 几何异构化 1,3-二烯

  摘要：

  描述了一种有效的钴催化的 1,3-二烯几何异构化。在 CoCl 2预催化剂与酰胺基-二膦-恶唑啉配体的组合中，1,3-二烯的E / Z混合物的几何异构化以立体收敛的方式进行，从而提供具有高立体选择性的 ( E ) 异构体。这种简单的转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且可以在催化剂负载量为 1 mol % 的情况下顺利放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03164
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 、 对二甲氨基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  逃避氢功能化：氢化钯使能共轭二烯和烯二烯的双官能化

  摘要：

  据报道，氢化钯催化的二烯烃和烯烃的二官能团化。这种温和的方案利用可见光来增强 PdH 物质的水流动性，从而实现 hydropalladation 步骤的化学选择性切换。该方法允许将具有丰富底物（如丙烯酸、丙烯酸酰胺和 Baylis-Hillman 加合物）的二烯烃和烯烃环化为烯基或炔基内酯、内酰胺和四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.202311848

文献信息

• Nickel-catalyzed hydroalkylation and hydroalkenylation of 1,3-dienes with hydrazones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Biao Wang、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c9sc04177j

  日期：——

  hydroalkylation of dienes with stabilized carbon nucleophiles has been made, hydroalkylation of dienes with unstabilized carbon nucleophiles has remained a challenge. In this article, we report a protocol for nickel-catalyzed hydroalkylation of dienes with hydrazones, which serve as equivalents of alkyl carbon nucleophiles. In addition, we developed a protocol for hydroalkenylation of dienes with α,β-unsaturated

  1,3-二烯的过渡金属催化加氢官能化是构建烯丙基化合物的有用且原子经济的方法。尽管在用稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化方面已取得实质性进展，但是用不稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了用催化镍催化二烯二烯烃加氢烷基化的方案，该方案相当于烷基碳亲核试剂。此外，我们开发了一种使用α，β-不饱和酮将二烯进行加氢烯基化的方案，为合成1,4-二烯提供了一种新方法。这些加氢烷基化和加氢烯基化反应的条件温和，底物范围广，
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Indium controlled regioselective 1,4-alkylarylation of 1,3-dienes with α-carbonyl alkyl bromides and N-heterocycles
  作者：Chang-Cheng Gu、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc08903a

  日期：——

  We here describe a new, selective indium-promoted silver-mediated intermolecular oxidative 1,4-alkylarylation of 1,3-dienes with α-carbonyl alkyl bromides and N-heterocycles for producing functionalized N-heterocycles, which is characterized by its exquisitely controllable regio-/stereo-selectivity and excellent tolerance of functional groups. Mechanistically, the formation of the carbonyl-coordinated

  我们在此描述了一种新的，选择性的铟促进的银介导的1,3-二烯与α-羰基烷基溴化物和N-杂环的1,3-二烯间的分子间氧化1,4-烷基芳基化反应，以生产功能化的N-杂环，其特征在于其可控性很强区域/立体选择性和对官能团的优异耐受性。从机理上讲，羰基配位的η3-烯丙基-In复杂自由基中间体的形成是成功实现对1,4-双官能化和（E）-异构体的区域和立体选择性的关键因素。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydrosulfonylation of 1,3‐Dienes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Ming‐Ming Li、Lei Cheng、Li‐Jun Xiao、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202012485

  日期：2021.2.8

  A highly enantio‐ and regioselective hydrosulfonylation of 1,3‐dienes with sulfonyl hydrazides has been realized by using a palladium catalyst containing a monodentate chiral spiro phosphoramidite ligand. The reaction provided an efficient approach to synthetically useful chiral allylic sulfones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through the formation of an allyl hydrazine intermediate

  通过使用含有单齿手性螺型亚磷酰胺配体的钯催化剂，已实现了1,3二烯与磺酰肼的高度对映和区域选择性的氢磺酰化反应。该反应提供了合成有用的手性烯丙基砜的有效方法。机理研究表明，该反应通过形成烯丙基肼中间体并随后重排为手性烯丙基砜产物而进行。烯丙基肼中间体向产物的转化是确定对映选择性的步骤。
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of Indolines from Aroyloxycarbamates through a Tandem Decarboxylative Amination/Heck/Annulation Reaction
  作者：Zheng Wang、Peihe Li、Hui Fu、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1002/adsc.201800919

  日期：2019.1.11

  novel synthesis of functionalized indolines via a Pd‐catalyzed tandem decarboxylative amination/Heck/annulation reaction has been developed. This process features operational simplicity, mild conditions, and the use of a readily available and environmentally friendly starting material, namely carboxylic acid. Furthermore, the reaction shows good functional group tolerance and chemical selectivity.

  通过Pd催化的串联脱羧胺化/ Heck /环化反应，已开发了一种新的功能化二氢吲哚合成方法。该方法的特点是操作简单，条件温和，并使用容易获得且对环境友好的原料，即羧酸。此外，该反应显示出良好的官能团耐受性和化学选择性。